(2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(2'-(N-methylamino)thiazol-4'-yl)pyrrolidine | 342651-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(2'-(N-methylamino)thiazol-4'-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-[2-(methylamino)-1,3-thiazol-4-yl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 342651-90-5
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 413.495
• InChiKey: HKHLCLJAODZMGB-WDMOLILDSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(2'-(N-methylamino)thiazol-4'-yl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(2S,3S,4R)-3-methylenecarboxy-4-(2'-(methylamino)thiazol-4'-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从海藻酸平行合成新型杂芳族顶酸酸类似物。

  摘要：

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo000846l
• 作为产物：
  描述：

  红藻氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (2S,3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-(2'-(N-methylamino)thiazol-4'-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从海藻酸平行合成新型杂芳族顶酸酸类似物。

  摘要：

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo000846l