oleyl azide | 221290-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: oleyl azide
• 英文别名: (Z)-1-azidooctadec-9-ene
• CAS: 221290-50-2
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃
• 分子量: 293.496
• InChiKey: GXVZKGGXCHNXOZ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleyl azide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2R,3R,4S)-2-([(9Z)-octadec-9-en-1-ylamino]methyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  两亲吡咯烷衍生物诱导人胰腺癌细胞杀伤和自噬。

  摘要：

  我们已经合成了许多结构相关的两亲化合物，其中包含官能化的吡咯烷极性基团，该基团与不同的醚连接的烃链相连，以产生具有抗肿瘤活性的新型结构。将这些新合成的两亲吡咯烷衍生的化合物分类为三个不同的子库，它们涉及在C3和C4处取代吡咯烷部分的羟基数量。具有一个或一个羟基的吡咯烷化合物对胰腺癌细胞显示出有效的细胞杀伤活性，但它们对肿瘤细胞缺乏选择性。具有两个羟基的吡咯烷化合物可在多种胰腺癌细胞系中诱导细胞死亡，并且它们对正常非肿瘤细胞的细胞毒性较小。在这些后面的化合物中，二醇衍生的吡咯烷20（（2 R，3 R，4 S）-2-{（9Z）-hexadec-9-en-1-yloxy] methyl}吡咯烷-3,4-二醇）诱导的胰管自噬和有效的凋亡反应腺癌细胞，其通过的Bcl-X抑制大号过表达和通过胱天蛋白酶的抑制，以类似于在所述两亲性脂质醚依地福新，与它进行比较的方式。自噬增强20介导的细胞凋亡的药理和遗传

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.086
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 oleyl azide
  参考文献：
  名称：

  Versatile Site-Specific Conjugation of Small Molecules to siRNA Using Click Chemistry

  摘要：

  We have previously demonstrated that conjugation of small molecule ligands to small interfering RNAs (siRNAs) and anti-microRNAs results in functional siRNAs and antagomirs in vivo. Here we report on the development of an efficient chemical strategy to make oligoribonucleotide-ligand conjugates using the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) or click reaction. Three click reaction approaches were evaluated for their feasibility and suitability for high-throughput synthesis: the CuAAC reaction at the monomer level prior to oligonucleotide synthesis, the solution-phase postsynthetic "click conjugation", and the "click conjugation" on an immobilized and cornpletely protected alkyne-oligonucleotide scaffold. Nucleosides bearing 5'-alkyne moieties were used for conjugation to the 5'-end of the oligonucleotide. Previously described 2'- and 3'-O-propargylated nucleosides were prepared to introduce the alkyne moiety to the 3' and 5' termini and to the internal positions of the scaffold. Azido-functionalized ligands bearing lipophilic long chain alkyls, cholesterol, oligoamine, and carbohydrate were utilized to study the effect of physicochemical characteristics of the incoming azide on click conjugation to the alkyne-oligonucleotide scaffold in solution and on immobilized solid support. We found that microwave-assisted click conjugation of azido-functionalized ligands to a fully protected solid-support bound alkyne-oligonucleotide prior to deprotection was the most efficient "click conjugation" strategy for site-specific, high-throughput oligonucleotide conjugate synthesis tested. The siRNA conjugates synthesized using this approach effectively silenced expression of a luciferase gene in a stably transformed HeLa cell line.

  DOI：

  10.1021/jo101761g

文献信息

• CHEMICAL MODIFICATIONS OF MONOMERS AND OLIGONUCLEOTIDES WITH CYCLOADDITION
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20120035115A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention features compounds of formula I or II: In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.

  该发明涉及公式I或II的化合物：在一种实施方式中，该发明涉及化合物和用于将配体与寡核苷酸结合的过程。该发明进一步涉及治疗各种疾病和疾病的方法，例如病毒感染、细菌感染、寄生虫感染、癌症、过敏、自身免疫疾病、免疫缺陷和免疫抑制。
• Synthesis and biological evaluation of 1,6-bis-triazole-2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranosides as a novel α-glucosidase inhibitor in the treatment of Type 2 diabetes
  作者：Suksamran Chaidam、Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128331

  日期：2021.10

  A novel series of 1,6-bis-triazole-benzyl-α-glucoside derivatives (7a-7ee) were designed, synthesized and evaluated for inhibitory activity against α-glucosidase. Most of the synthesized compounds exhibited good activity with IC50 ranging from 3.73 µM to 53.34 µM and are more potent than the standard drug acarbose (IC50 = 146.25 ± 0.40 µM). SARs study showed the ester and menthol moiety play an important

  设计、合成了一系列新的 1,6-双-三唑-苄基-α-葡萄糖苷衍生物 ( 7a-7ee )，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。大多数合成化合物表现出良好的活性，IC 50范围为 3.73 µM 至 53.34 µM，比标准药物阿卡波糖 (IC 50  = 146.25 ± 0.40 µM)更有效。SARs研究表明酯和薄荷醇部分在抑制活性中起重要作用。强效化合物7f、7z、7cc和7dd的分子对接模型显示出良好的结合能并与酶活性位点周围的氨基酸残基相互作用良好，这证实了体外活性结果。
• In Situ Lipid Membrane Formation Triggered by Intramolecular Photoinduced Electron Transfer
  作者：Takafumi Enomoto、Roberto J. Brea、Ahanjit Bhattacharya、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1021/acs.langmuir.7b02783

  日期：2018.1.23

  from purely synthetic components. However, spatiotemporal control of artificial membrane formation remains both challenging and limited in scope. Here, we describe a new methodology to promote biomimetic phospholipid membrane formation by the photochemical activation of a catalyst-sensitizer dyad via an intramolecular photoinduced electron-transfer process. Our results offer future opportunities to exert

  合成生物学的主要目标是开发构建自组装非天然膜的合理方法，这可以使纯合成组分有效地制造人工细胞系统。但是，时空控制人造膜的形成仍然具有挑战性，而且范围有限。在这里，我们描述了一种新的方法，通过分子内光致电子转移过程，通过光化学活化催化剂敏化剂二联体来促进仿生磷脂膜的形成。我们的结果提供了对人工细胞构建体进行时空控制的未来机会。
• Spontaneous Reconstitution of Functional Transmembrane Proteins During Bioorthogonal Phospholipid Membrane Synthesis
  作者：Christian M. Cole、Roberto J. Brea、Young Hun Kim、Michael D. Hardy、Jerry Yang、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201504339

  日期：2015.10.19

  Transmembrane proteins are critical for signaling, transport, and metabolism, yet their reconstitution in synthetic membranes is often challenging. Non‐enzymatic and chemoselective methods to generate phospholipid membranes in situ would be powerful tools for the incorporation of membrane proteins. Herein, the spontaneous reconstitution of functional integral membrane proteins during the de novo synthesis

  跨膜蛋白对于信号转导，转运和代谢至关重要，但是它们在合成膜中的重构通常具有挑战性。非酶促和化学选择性方法原位产生磷脂膜将是整合膜蛋白的有力工具。在此，描述了在仿生磷脂双层的从头合成过程中功能性整合膜蛋白的自发重建。该方法利用生物正交偶联反应从胶束增溶的蛋白质生成蛋白脂质体。该方法已成功用于将三种不同的跨膜蛋白重构为合成膜。这是使用非酶促化学合成磷脂制备蛋白脂质体的第一个例子。
• Thermosensitive Vesicles from Chemically Encoded Lipid‐Grafted Elastin‐like Polypeptides
  作者：Vusala Ibrahimova、Hang Zhao、Emmanuel Ibarboure、Elisabeth Garanger、Sébastien Lecommandoux

  DOI：10.1002/anie.202102807

  日期：2021.6.25

  membranes. In addition to the bioengineered post-translational modifications of genetically encoded recombinant ELPs developed so far, we report here a simple and versatile method to design biohybrid brush-like lipid-grafted-ELPs using chemical post-modification reactions. We have explored a combination of methionine alkylation and click chemistry to create a new class of hybrid lipoprotein mimics. Our design

  仿生设计提供具有精致性能的智能功能生物材料，代表了合成挑战并提供了独特的视角。在这种情况下，弹性蛋白样多肽 (ELP) 最近成为脂蛋白基膜开发中极具吸引力的构建模块。除了迄今为止开发的基因编码重组 ELP 的生物工程翻译后修饰外，我们在此报告了一种使用化学修饰后反应设计生物混合刷状脂质移植 ELP 的简单而通用的方法。我们探索了甲硫氨酸烷基化和点击化学的组合，以创建一类新的混合脂蛋白模拟物。我们的设计允许形成具有受控渗透性的仿生囊泡，这与 ELP 的温度响应性相关。