N,N-dibutyl-4-oxo-4-(2-thienyl)butanamide | 1283160-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dibutyl-4-oxo-4-(2-thienyl)butanamide
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanamide
• CAS: 1283160-93-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: UKSHMHCWDOMJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-4-oxo-4-(2-thienyl)butanamide 在 哌啶 、 劳森试剂 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-bis-((E)-2-[5'-di-n-butylamino-2,2'-bithienyl-5-yl]-vinyl)-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基乙烯的设计，合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  杏仁和VolSurf +建模程序允许进行新的二杂和单杂芳基乙烯的结构设计。通过设计分子的合成并通过评估它们对两种肺肿瘤细胞系A549和H226的体外活性，验证了分子建模提出的结构修饰。2-{（E）-2- [5'-（二丁基氨基）-2,2'-bithien-5-基]乙烯基} -1-甲基喹啉碘化物的体外抗增殖活性比大多数药物高出两个数量级。以前在我们实验室合成的活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.060
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩甲酰基)丙酸 、 二正丁胺 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dibutyl-4-oxo-4-(2-thienyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基乙烯的设计，合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  杏仁和VolSurf +建模程序允许进行新的二杂和单杂芳基乙烯的结构设计。通过设计分子的合成并通过评估它们对两种肺肿瘤细胞系A549和H226的体外活性，验证了分子建模提出的结构修饰。2-{（E）-2- [5'-（二丁基氨基）-2,2'-bithien-5-基]乙烯基} -1-甲基喹啉碘化物的体外抗增殖活性比大多数药物高出两个数量级。以前在我们实验室合成的活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.060

文献信息

• Synthesis and NLO properties of new trans 2-(thiophen-2-yl)vinyl heteroaromatic iodides
  作者：Cosimo Gianluca Fortuna、Carmela Bonaccorso、Fadi Qamar、Anu Anu、Isabelle Ledoux、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1039/c0ob00046a

  日期：——

  The synthesis and characterisation of new trans 2-(thiophen-2-yl)vinyl pyridinium, imidazolium and quinoilinium iodides is reported together with their solvatochromic shifts and EFISH characterization. 2-(E)-2-[5′-(dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methyl pyridinium and quinolinium iodides display high μ.βvec values up to 1200 × 10−48 esu. The promising non-linear optical (NLO) properties of this new family of chromophores, which can be further improved by the design of highly efficient systems exploiting the donor and acceptor properties of both heteroaromatic rings and substituents, make them suitable candidates for second harmonic generation imaging with interesting biological applications.

  报告了新的反式 2-(噻吩-2-基)乙烯基吡啶鎓、咪唑鎓和喹啉鎓碘化物的合成和表征，以及它们的溶解色移和 EFISH 表征。2-(E)-2-[5′-(dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methyl 吡啶鎓和喹啉鎓碘化物显示出高达 1200 × 10-48 esu 的 μ.βvec 值。这一新的发色团家族具有良好的非线性光学（NLO）特性，可通过设计利用杂芳香环和取代基的供体和受体特性的高效系统来进一步改善这些特性。
• Metal-free synthesis of bisthiophene-core donor acceptor organic photosensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Carmela Bonaccorso、Francesca De Rossi、Monica Panigati、Cosimo G. Fortuna、Giuseppe Forte、Thomas M. Brown、Gianluca M. Farinola、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.100

  日期：2015.9

  Three novel donor-it-acceptor molecules with a bis-thiophene core have been synthesized through a simple and versatile metal-free synthetic procedure. Study of their optical and electrochemical properties, and a preliminary evaluation of their use as dyes in dye sensitized solar cells (DSSC) are presented. The proposed synthetic protocol results in a drastic reduction of the size and complexity of the sensitizer molecule, possibly enabling cost decrease by overall yield improvement and easy scalability. Particular attention has been paid to limit the environmental impact by reducing the number of synthetic steps and especially avoiding the use of organometallic reactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and in vitro antitumour activity of new heteroaryl ethylenes
  作者：Cosimo G. Fortuna、Vincenza Barresi、Carmela Bonaccorso、Giuseppe Consiglio、Salvatore Failla、Angela Trovato-Salinaro、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.060

  日期：2012.1

  modifications suggested by the molecular modelling were verified by the synthesis of the designed molecules and by the evaluation of their in vitro activities against two lung tumour cell lines, A549 and H226. 2-(E)-2-[5′-(Dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methylquinolinium iodide exhibited in vitro antiproliferative activity two orders of magnitude higher than that of the most active compound

  杏仁和VolSurf +建模程序允许进行新的二杂和单杂芳基乙烯的结构设计。通过设计分子的合成并通过评估它们对两种肺肿瘤细胞系A549和H226的体外活性，验证了分子建模提出的结构修饰。2-（E）-2- [5'-（二丁基氨基）-2,2'-bithien-5-基]乙烯基} -1-甲基喹啉碘化物的体外抗增殖活性比大多数药物高出两个数量级。以前在我们实验室合成的活性化合物。