2,3,4aα,8aα-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone | 74069-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4aα,8aα-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Durochinon-Butadien-Diels-Alder-Addukt；(4aR,8aS)-2,3,4a,8a-Tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione；(4aR,8aS)-2,3,4a,8a-tetramethyl-5,8-dihydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 74069-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UFMGRPCVFLXGDE-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4aα,8aα-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以31%的产率得到2,3,4aα,8aα-tetramethyl-1-oxy-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthoquin-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  单分子光重排的晶格控制。环己烯酮的介质依赖性光化学

  摘要：

  Photolyse en solution et a l'etat solide de compose de structure oxy-1 cis-tetrahydro-4a,5,8,8-naphtoquinol-4。En 解，形成de compose笼[2+2]。A l'etat solide, produits resultant de l'enlevement intramoleculaire d'atome H allylique par l'atome Cβ de l'enone suivi d'unerupture diradicalaire。练习曲 par 衍射 des 类型可能的构象 a l'etat solide。机制

  DOI：

  10.1021/ja00354a028
• 作为产物：
  描述：

  杜醌 、 1,3-丁二烯 在 对苯二酚 作用下， 反应 24.0h， 以1.0 g的产率得到2,3,4aα,8aα-tetramethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  单分子光重排的晶格控制。环己烯酮的介质依赖性光化学

  摘要：

  Photolyse en solution et a l'etat solide de compose de structure oxy-1 cis-tetrahydro-4a,5,8,8-naphtoquinol-4。En 解，形成de compose笼[2+2]。A l'etat solide, produits resultant de l'enlevement intramoleculaire d'atome H allylique par l'atome Cβ de l'enone suivi d'unerupture diradicalaire。练习曲 par 衍射 des 类型可能的构象 a l'etat solide。机制

  DOI：

  10.1021/ja00354a028

文献信息

• Crystal lattice control of unimolecular photorearrangements. Differences in cyclohexenone photochemistry in solution and the solid state. Solution results
  作者：Wolfgang K. Appel、Trevor J. Greenhough、John R. Scheffer、James Trotter、Leueen Walsh

  DOI：10.1021/ja00523a040

  日期：1980.1
• Crystal lattice control of unimolecular photorearrangements. Medium-dependent photochemistry of cyclohexenones
  作者：Wolfgang K. Appel、Z. Q. Jiang、John R. Scheffer、Leueen Walsh

  DOI：10.1021/ja00354a028

  日期：1983.8

  Photolyse en solution et a l'etat solide de compose de structure oxy-1 cis-tetrahydro-4a,5,8,8- naphtoquinol-4. En solution, formation de composes cage [2+2]. A l'etat solide, produits resultant de l'enlevement intramoleculaire d'atome H allylique par l'atome Cβ de l'enone suivi d'une rupture diradicalaire. Etude par diffraction des types possibles de conformation a l'etat solide. Mecanismes

  Photolyse en solution et a l'etat solide de compose de structure oxy-1 cis-tetrahydro-4a,5,8,8-naphtoquinol-4。En 解，形成de compose笼[2+2]。A l'etat solide, produits resultant de l'enlevement intramoleculaire d'atome H allylique par l'atome Cβ de l'enone suivi d'unerupture diradicalaire。练习曲 par 衍射 des 类型可能的构象 a l'etat solide。机制