2-(furan-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 17391-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2-furanyl)4,5-dihydrooxazole；4,5-dihydro-2-(furyl-2)-oxazole；2-(2-furyl)-4,5-dihydrooxazole；4,5-Dihydro-2-(2-furyl)oxazole；2-(2-furanyl)-2-oxazoline；2-(2-Furyl)oxazoline；2-(2-Furyl)-2-oxazoline；2-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 17391-90-1
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: YQXKCIOMIMUZGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  228.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到2-(furan-2-carboxamido)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  通过2-恶唑啉的开环高效合成β-硝酸酯羧酰胺

  摘要：

  已经开发出一种新的合成方法，该方法使用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，并利用易获得的氧气作为氧化剂来合成β-硝酸酯羧酰胺。有效地开环了各种取代的2-恶唑啉，以优异的产率递送相应的产物。值得注意的是，该反应提供了对药物如尼可地尔的快速访问。

  DOI：

  10.1039/c7gc02682j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)furan-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 2-恶唑啉与酸性磺酰亚胺亲核试剂的开环磺酰亚胺化

  摘要：

  发现酸性磺酰亚胺亲核试剂包括二苯磺酰亚胺、邻苯磺酰亚胺、二甲磺酰亚胺和 N-（甲基磺酰基）-苯磺酰胺可打开各种烷基-、芳基杂芳基-2-恶唑啉环，以在回流 1,4-二恶烷中提供磺酰亚胺化产物. 富电子 2-恶唑线底物适用于亲核开环反应，而缺电子 2-恶唑啉底物没有发生反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.609

文献信息

• Ruthenium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Silylated Oxazoles via C–H Silylation and Dehalogenation
  作者：Shun Liu、Shiling Zhang、Qiao Lin、Yiqi Huang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00085

  日期：2019.2.15

  efficient ruthenium(II)-catalyzed intermolecular selective ortho C–H silylation of 2-aryloxazoles has been described for the first time, which provides a convenient and practical pathway for the synthesis of versatile organosilane compounds with good functional group tolerance and regioselectivity. This catalytic system could be also applied to the dehalogenation of Cl or Br group.

  首次描述了有效的钌（II）催化的2-芳基恶唑的分子间选择性邻位甲硅烷基化硅烷化反应，为合成具有良好官能团耐受性和区域选择性的通用有机硅烷化合物提供了方便实用的途径。该催化体系也可用于Cl或Br基团的脱卤。
• Ag ^I ‐Catalyzed Reaction of Enol Diazoacetates and Imino Ethers: Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Kuiyong Dong、Ahmad Humeidi、Wendell Griffith、Hadi Arman、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.202101641

  日期：2021.6.7

  AgI-catalyzed efficient method for the coupling of imino ethers and enol diazoacetates through a [3+2]-cycloaddition/C−O bond cleavage/[1,5]-proton transfer cascade process is reported. The general class of imino ethers that includes oxazolines, benzoxazoles and benzimidates are applicable substrates for these reactions that provide direct access to fully substituted pyrroles with uniformly high chemo- and

  报道了一种前所未有的 Ag I催化有效方法，用于通过 [3+2]-环加成/C-O 键裂解/[1,5]-质子转移级联过程偶联亚氨基醚和烯醇重氮乙酸酯。包括恶唑啉、苯并恶唑和苯甲亚胺酯在内的一般亚氨基醚类是这些反应的适用底物，可直接获得具有均匀高化学和区域选择性的完全取代的吡咯。吡咯 2-、5- 和 N-位取代的高度可变性表征了这种方法，该方法也提供了通过对所得 N-官能吡咯的轻松修饰来进一步实现吡咯多样化的切入点。
• Benzylsulfanyloxazolines in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: A Novel Approach to Chiral Oxazolines
  作者：Arnaud Tatibouët、Franck Suzenet、Nicolas Leconte、Laurent Pellegatti、Patrick Rollin、Gerald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2007-965932

  日期：2007.3

  reaction with a range of organoboryl and organostannyl re- agents to produce 2-aryl- or 2-hetaryl-substituted oxazolines. Pro- tected and unprotected carbohydrate backbones were shown to be compatible with the reaction conditions. This approach opens a new versatile access to chiral oxazoline structures. The broad applicability of palladium-catalyzed carbon- carbon bond formation stems from the effectiveness

  合成了各种 2-苄基硫烷基-1,3-恶唑啉，并与一系列有机硼基和有机锡烷基试剂进行铜促进的钯催化交叉偶联反应，以产生 2-芳基或 2-杂芳基取代恶唑啉。受保护和未受保护的碳水化合物骨架显示出与反应条件相容。这种方法为手性恶唑啉结构开辟了新的通用途径。钯催化碳-碳键形成的广泛适用性源于该过程在中性介质中，在铃木、斯蒂尔或桧山反应中的有效性，这也是过去几年 Pd 交叉偶联出现的主要原因构建复杂分子的主要工具之一。1 在大多数这些反应中，亲电子伙伴是芳基或链烯基卤化物或磺酸盐，它们根据基材的性质显示出局限性，主要是由于制备困难或稳定性低。已经为克服这个问题做出了巨大的努力 2 并且最近，已经提出了杂芳基烷基硫化物作为一类新的电极。3 另一方面，1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OZT) 是非芳族杂环，已在广泛的应用中使用。4 例如，这些简单的结构已被用于不对称 Diels-Alder 反应或其 N-取代衍生物的立体选择性烷基化。5
• Facile one-pot synthesis of 2-oxazoline
  作者：Jipeng Zhu、Min Zhou、Weinan Jiang、Yang Zhou、Gonghua Song、Runhui Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153637

  日期：2022.2

  We developed a facile one-pot synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acid and 2-chloroethyl isocyanate, involving amide bond formation and a following intramolecular cyclization using 4-dimethylaminopyridine as the catalyst. A large variety of functional groups are well tolerated by the mild reaction conditions to afford diverse 2-oxazolines in good to excellent yields. This reaction will keep the

  我们开发了一种由羧酸和 2-氯乙基异氰酸酯轻松一锅合成 2-恶唑啉的方法，包括酰胺键的形成和使用 4-二甲氨基吡啶作为催化剂的分子内环化。温和的反应条件可以很好地耐受多种官能团，从而以良好至优异的产率提供多种 2-恶唑啉。该反应将异氰酸酯的手性保持在 1 位，即 R 2取代的碳上。微波辅助合成可以进一步提高反应产率并将反应时间缩短至<5 min。该方法促进了用于各种应用的 2-恶唑啉的合成，例如 2-恶唑啉衍生的聚合物和材料。
• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。