N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide | 205885-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-3-enyl)-4-methyl-N-(trimethylsilylethynyl)benzenesulfonamide；N-but-3-enyl-4-methyl-N-(2-trimethylsilylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 205885-33-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 321.516
• InChiKey: QKKPQGSZLUILNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的催化不对称三组分氢酰氧基化/ 1,4-共轭加成反应。

  摘要：

  一种高度对映体选择性三组分hydroacyloxylation / 1,4-共轭加成的邻羟基苄基醇，ynamides和羧酸是在一个手性的存在下在温和的反应条件下发育N，N'二氧化物/ SC（OTF）3配合物，通过原位生成的邻苯醌甲基化物与α-酰氧基烯酰胺一起，以中等至良好的产率提供了一系列相应的含有宝石（1,1）-二芳基骨架的手性α-酰氧基酰胺衍生物，并具有出色的ee价值观。放大实验和进一步推导表明了该催化系统的实用性。此外，提出了一种可能的催化循环和过渡态模型，以基于α-酰亚氧酰胺中间体和产物的X-射线晶体结构阐明立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/asia.202000503
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺，酸和氮丙啶的催化不对称氢酰氧基化/开环反应

  摘要：

  通过使用手性N，N′-二氧化物/ Ho（OTf）3络合物作为路易斯酸催化剂，实现了酰胺与羧酸和2,2'-二酯氮丙啶的高对映选择性三组分反应。该方法包括通过将羧酸加成到酰胺中并随后将对映选择性亲核加成到由手性催化剂诱导的原位生成的甲亚胺基团上来形成α-酰亚氧酰胺中间体。一系列氨基酰氧酰胺以中等至良好的收率和良好的ee值传递。另外，提出了具有过渡模型的可能的催化循环以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00631

文献信息

• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Gold-catalyzed cycloisomerizations of ene-ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.108

  日期：2009.2

  The gold-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-ene-ynamides proceed under mild conditions and lead to cyclobutanones from terminal or trimethylsilyl substituted ynamides, or to carbonyl compounds bearing a 2,3-methanopyrrolidine subunit from substrates possessing a propargylic alcohol moiety. High diastereoselectivities are observed with 1,6-ene-ynamides having a stereocenter at the α or β position

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Three‐component Hydroacyloxylation/ 1,4‐Conjugate Addition of Ynamides
  作者：Xiangqiang Li、Mingyi Jiang、Tangyu Zhan、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/asia.202000503

  日期：2020.7

  derivatives containing gem (1,1)‐diaryl skeletons in moderate to good yields with excellent ee values. The scale‐up experiment and further derivation showed the practicality of this catalytic system. In addition, a possible catalytic cycle and transition state model was proposed to elucidate the origin of the stereoselectivity based on X‐ray crystal structure of the α‐acyloxyenamide intermediate and product

  一种高度对映体选择性三组分hydroacyloxylation / 1,4-共轭加成的邻羟基苄基醇，ynamides和羧酸是在一个手性的存在下在温和的反应条件下发育N，N'二氧化物/ SC（OTF）3配合物，通过原位生成的邻苯醌甲基化物与α-酰氧基烯酰胺一起，以中等至良好的产率提供了一系列相应的含有宝石（1,1）-二芳基骨架的手性α-酰氧基酰胺衍生物，并具有出色的ee价值观。放大实验和进一步推导表明了该催化系统的实用性。此外，提出了一种可能的催化循环和过渡态模型，以基于α-酰亚氧酰胺中间体和产物的X-射线晶体结构阐明立体选择性的起源。
• Witulski, Bernhard; Stengel, Thomas, Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 4, p. 489 - 492
  作者：Witulski, Bernhard、Stengel, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of Ene-Ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.200602270

  日期：2006.10.13