4-acetyl-N-butylbenzamide | 411209-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-N-butylbenzamide
• CAS: 411209-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: IAUWOOZNXLTXNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propylidenehydrazine 、 4-acetyl-N-butylbenzamide 在 potassium phosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  钌（II）通过羰基还原性交叉偶联催化的烯化反应

  摘要：

  羰基的自然可用性为有效的烯烃合成提供了还原性羰基偶联的巨大合成潜力，但催化羰基的交叉偶联仍然很难实现。我们在本文中报道了在钌（II）催化下由肼介导的这种反应。该方法能够以分子间或分子内的方式使两种不对称羰基化合物容易且选择性地交叉偶联。此外，该化学物质可容纳多种底物，在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，并产生化学计量的良性副产物。重要的是，KO t Bu和双齿膦dmpe的共存对于这种转化至关重要。

  DOI：

  10.1039/c7sc04207h
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 正丁胺 、 molybdenum hexacarbonyl 在 C₃₅H₂₀F₃₄NO₃^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*Cl^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到4-acetyl-N-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient carbonylation of aryl halides in aqueous or neat condition

  摘要：

  An expedient and versatile, microwave-assisted procedure for the carbonylation of aryl halides with boronic acids, alcohols or amines in water or under neat conditions has been developed. The reaction is catalyzed by fluorous, oxime-based palladacycle 1 that shows an excellent recyclable property and low levels of Pd leaching. To demonstrate the usefulness of the protocol, we applied it to the preparation of compounds of pharmaceutical interest, including a precursor of the reverse transcriptase inhibitor, niacin, benzocaine and butamben. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.065

文献信息

• Photoinduced Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Takuji Kawamoto、Aoi Sato、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201503164

  日期：2015.10.12

  Transition metal‐catalyzed aminocarbonylation of aryl halides with CO and amines, pioneered by Heck and co‐workers in the 1970s, is among the most commonly employed reactions to make aromatic amides. A catalyst‐free aminocarbonylation of aryl iodides with CO and amines, which simply uses photoirradiation conditions by Xe‐lamp, has now been developed. This methodology shows broad functional‐group tolerance

  Heck及其同事在1970年代率先提出，过渡金属催化的卤化芳基卤化物与CO和胺的氨基羰基化反应是制备芳族酰胺最常用的反应之一。现已开发出仅使用Xe-lamp的光辐照条件，就可以用CO和胺进行无碘芳基碘的氨基羰基化反应。该方法论显示了广泛的功能基团耐受性，包括杂芳族酰胺的耐受性。提出了一种自由基/离子杂化链机理，涉及电子从两性离子自由基中间体的转移，该中间体是由胺的亲核攻击生成的芳酰基自由基。
• Towards a sustainable synthesis of amides: chemoselective palladium-catalysed aminocarbonylation of aryl iodides in deep eutectic solvents
  作者：Francesco Messa、Serena Perrone、Martina Capua、Francesco Tolomeo、Luigino Troisi、Vito Capriati、Antonio Salomone

  DOI：10.1039/c8cc03858a

  日期：——

  A palladium-catalysed aminocarbonylation of (hetero)aryl iodides has, for the first time, been accomplished in deep eutectic solvents as environmentally benign and recyclable media, under mild conditions. The reactions proceeded with a good substrate scope, and a variety of amides have been synthesized in yields up to 98%.

  钯催化的（杂）芳基碘化物的氨基羰基化反应首次在温和的条件下，在作为环境友好和可回收介质的深共熔溶剂中完成。反应在良好的底物范围内进行，并且已经合成了多种酰胺，产率高达98％。
• Aminocarbonylation of aryl iodides with primary and secondary amines in aqueous medium using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex as an efficient and heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Santosh A. Revankar、Mayur V. Khedkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.039

  日期：2012.12

  secondary aromatic/aliphatic amines to corresponding amides using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as an efficient heterogeneous, recyclable catalyst is described. The catalytic system was optimized with respect to various reaction parameters to give excellent yield of desired products. The catalyst can be easily separated by simple filtration process and recycled further

  描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳族碘化物与伯和仲芳族/仲胺/脂肪族胺进行氨基羰基化为相应的酰胺。针对各种反应参数对催化体系进行了优化，以提供所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失任何活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序以及环境友好的水作为溶剂和有效的催化剂可再循环性，该方案是有利的。
• Expedient carbonylation of aryl halides in aqueous or neat condition
  作者：Wei Jie Ang、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.065

  日期：2014.11

  An expedient and versatile, microwave-assisted procedure for the carbonylation of aryl halides with boronic acids, alcohols or amines in water or under neat conditions has been developed. The reaction is catalyzed by fluorous, oxime-based palladacycle 1 that shows an excellent recyclable property and low levels of Pd leaching. To demonstrate the usefulness of the protocol, we applied it to the preparation of compounds of pharmaceutical interest, including a precursor of the reverse transcriptase inhibitor, niacin, benzocaine and butamben. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed olefination <i>via</i> carbonyl reductive cross-coupling
  作者：Wei Wei、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chenchen Li、Xiaobo Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc04207h

  日期：——

  Natural availability of carbonyl groups offers reductive carbonyl coupling tremendous synthetic potential for efficient olefin synthesis, yet the catalytic carbonyl cross-coupling remains largely elusive. We report herein such a reaction, mediated by hydrazine under ruthenium(II) catalysis. This method enables facile and selective cross-couplings of two unsymmetrical carbonyl compounds in either an

  羰基的自然可用性为有效的烯烃合成提供了还原性羰基偶联的巨大合成潜力，但催化羰基的交叉偶联仍然很难实现。我们在本文中报道了在钌（II）催化下由肼介导的这种反应。该方法能够以分子间或分子内的方式使两种不对称羰基化合物容易且选择性地交叉偶联。此外，该化学物质可容纳多种底物，在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，并产生化学计量的良性副产物。重要的是，KO t Bu和双齿膦dmpe的共存对于这种转化至关重要。