N-butylpent-4-ynamide | 1491499-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-butylpent-4-ynamide
• CAS: 1491499-99-0
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: FYFSEFQMHKEUCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylpent-4-ynamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-butyl-N-(5-phenyl-1,2,4-triazin-3-yl)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过微波激活逆电子需求 Diels-Alder 反应合成 3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones。

  摘要：

  取代的 3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones 已通过逆电子需求 Diels-Alder 反应从带有酰基氨基和末端炔侧链的 1,2,4-三嗪合成. 炔烃首先与芳基卤化物进行 Sonogashira 交叉偶联反应，其产物然后进行分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应，得到 5-aryl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2 (1H)-ones 通过有效的合成路线。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.24
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 正丁胺 在 adenosine monophosphate ligase SfaB from Streptomyces thioluteus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-butylpent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  重新利用3-异氰基丁酸腺苷酸化酶SfaB进行多功能酰胺化和硫酯化

  摘要：

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202010042

文献信息

• [EN] TRIAZOLE CONJUGATED UREAS, THIOUREAS, CARBAMATES, AND "REVERSED" CARBAMATES FOR PSMA-TARGETED IMAGING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] URÉES, THIOURÉES, CARBAMATES ET CABARMATES « INVERSÉS » CONJUGUÉS À DU TRIAZOLE, POUR AGENTS D'IMAGERIE CIBLANT L'ANTIGÈNE PSMA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2017027870A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Triazole conjugated urea-based and thiourea-based scaffolds that have high binding affinity to PSMA are disclosed. These scaffolds can be radiolabeled and used to image cells and tumors that express PSMA. Methods of synthesizing radiofluorinated triazole conjugated urea-based and thiourea-based scaffolds also are disclosed.

  本文披露了具有高结合亲和力的与PSMA结合的三唑基脲和硫脲基脚手架。这些脚手架可以被放射标记，并用于成像表达PSMA的细胞和肿瘤。同时还披露了合成放射性氟三唑基脲和硫脲基脚手架的方法。
• Copper-Catalyzed Sulfonylation/Cyclization of Pent-4-ynamides toward Sulfonyl-Functionalized Pyrrol-2-ones
  作者：Danhua Wu、Menglu Jiang、Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00441

  日期：2023.3.31

  A domino sulfonylation/intramolecular C–N coupling/dehydrogenation reaction was realized between pent-4-ynamides and sulfonyl chlorides by catalysis of Cu(acac)2 and 2,2′-bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthalene. The reaction provides a convenient approach to sulfonyl-functionalized pyrrol-2-ones. This method can also be applied to the synthesis of 3-alkylidene isoindolinones from 2-ethynyl-benzamides

  在 Cu(acac) 2和 2,2'-双(二苯基磷酰基)-1,1'-联萘的催化下，pent-4-ynamides 和磺酰氯之间实现了多米诺磺酰化/分子内 C-N 偶联/脱氢反应。该反应为磺酰基功能化的吡咯-2-酮提供了一种简便的方法。该方法也可用于从 2-乙炔基-苯甲酰胺合成 3-亚烷基异吲哚啉酮。
• MULTIMERIC BICYCLIC PEPTIDE LIGANDS
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US20210101933A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to multimers of polypeptides which are covalently bound to molecular scaffolds such that two or more peptide loops are subtended between attachment points to the scaffold. The invention also describes the multimerization of polypeptides through various chemical linkers and hinges of various lengths and rigidity using different sites of attachments within polypeptides. In particular, the invention describes multimers of peptides which are high affinity binders and activators of CD137. The invention also includes drug conjugates comprising said peptides, conjugated to one or more effector and/or functional groups, to pharmaceutical compositions comprising said peptide ligands and drug conjugates and to the use of said peptide ligands and drug conjugates in preventing, suppressing or treating a disease or disorder mediated by CD137.