3-allyl-N-methylindole | 111678-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-N-methylindole
• 英文别名: 3-allyl-1-methyl-1H-indole；1-Methyl-3-prop-2-enylindole
• CAS: 111678-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: JGKXWNUINJZCDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-N-methylindole 在 (R)-3,3'-dichloro-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 三氟甲磺酸 、 2,6-二溴苯酚 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 methyl (2S,3aS,8aS)-8-allyl-3a-methyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3,3a,8,8ahexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lansai B 和 (+)-Nocardioazines A 和 B 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了双（吡咯并吲哚啉）（-）-lansai B 和（+）-nocardioazines A 和 B 的简明全合成。关键的吡咯并二氢吲哚结构单元是通过对映选择性形式的 [3+2] 环加成反应快速制备的。(+)-nocardioazine A 的大环由不寻常的分子内二酮哌嗪形成构成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402571
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 Pd(P(t-Bu)2Me)2 、 potassium tert-butylate 、 bromotriphenylphosphonium bromide 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-allyl-N-methylindole
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x

文献信息

• Catalytic vinylogous cross-coupling reactions of rhenium vinylcarbenoids
  作者：Ji Chen、Jimmy Wu

  DOI：10.1039/c7sc05477g

  日期：——

  compounds by means of cross-coupling with propargyl ethers as non-obvious allylating reagents. Data from isotope-labeling and kinetic isotopic studies are consistent with a mechanism that proceeds by vinylidene formation as the rate determining step, followed by 1,5-hydride shift to generate a key rhenium vinylcarbenoid complex. Bond formation occurs at the vinylogous site and the reaction is conveniently

  我们报道了通过与炔丙基醚作为非明显的烯丙基化试剂的交叉偶联，吲哚基化合物的rh催化的烯丙基化反应的第一个例子。来自同位素标记和动力学同位素研究的数据与一种机理有关，该机理由亚乙烯基的形成作为速率确定步骤，然后进行1，5-氢化物移位以生成关键的vinyl乙烯基类胡萝卜素配合物。键的形成发生在乙烯基部位，反应可方便地在空气中进行。
• Fast, efficient Ru(iv)-catalysed regioselective allylation of indoles using allyl alcohol (without additives) under mild conditions
  作者：Alexey B. Zaitsev、Stefan Gruber、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1039/b710763c

  日期：——

  The new Ru(IV) salt, [Ru(eta(3)-C(3)H(5))(Cp*)(CH(3)CN)(2)](PF(6))(2), is an excellent catalyst for the regioselective allylation of a variety of indole compounds using allyl alcohol as substrate; there are no co-catalysts required in this chemistry and the yields and reaction conditions are very favorable.

  新的Ru（IV）盐[Ru（eta（3）-C（3）H（5））（Cp *）（CH（3）CN）（2）]（PF（6））（2），是使用烯丙醇作为底物对多种吲哚化合物进行区域选择性烯丙基化的极佳催化剂；在该化学过程中不需要助催化剂，并且产率和反应条件是非常有利的。
• Exploiting the σ-phylic properties of cationic gold(<scp>i</scp>) catalysts in the ring opening reactions of aziridines with indoles
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Monica Dell'Acqua、Marco Negrato、Andrea Paganoni、Valentina Pirovano

  DOI：10.1039/c6ob00672h

  日期：——

  A study on the SN2-type ring opening reactions of aziridines with indoles as nucleophiles is reported. Under gold(I) catalysis a great variety of tryptamine derivatives were prepared in good to excellent yields with complete stereocontrol when chiral aziridines were used. We demonstrated that cationic gold(I) catalysts are superior Lewis acids to the previously reported group 3, 12 and 13 metals in

  在S A研究Ñ报道氮丙啶与吲哚作为亲核试剂2型开环反应。在金（I）催化下，当使用手性氮丙啶类化合物时，以良好的产率和优异的产率制备了多种色胺，具有完全的立体控制。我们证明，就催化剂载量和反应产率而言，阳离子金（I）催化剂是优于先前报道的第3、12和13组金属的路易斯酸。此外，观察到了2-苯基-N-甲苯磺酰氮丙啶的完全区域选择性。而使用2-甲基-N时，区域选择性高达10：1-甲苯磺酰氮丙啶。最后，还报道了对引起吡咯并吲哚啉的脱芳香化反应的初步研究。
• Copper-Catalyzed Aerobic Methyl/Methylene Oxygenation and C-H Formylation with a DABCO-DMSO System for the Synthesis of Carbonyl Indoles and Pyrroles
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290815

  日期：2012.5

  Abstract Copper-catalyzed aerobic methyl/methylene oxygenation of substituted indoles and pyrroles was developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an additive in dimethyl sulfoxide (DMSO). Similar aerobic catalytic conditions could also be utilized for direct C–H formylation of C(3) on indoles and C(2) on pyrroles. Copper-catalyzed aerobic methyl/methylene oxygenation of substituted indoles

  摘要 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。
• Stereospecific Benzyne-Induced Olefination from β-Amino Alcohols and Its Application to the Total Synthesis of (−)-1-Deoxy-D-fructose
  作者：Jih Ru Hwu、Yung Chang Hsu

  DOI：10.1002/chem.201001735

  日期：2011.4.18

  'Ole in one! Treatment of β‐amino alcohols with CS2 under alkaline conditions gave 1,3‐thiazolidine‐2‐thiones, which were then treated with benzyne generated in situ. The reaction underwent an unprecedented addition–elimination process to give the desired olefins in 60–87 % yields (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene).

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。