N-butyl-2,4-dimethylaniline | 41115-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2,4-dimethylaniline
• CAS: 41115-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• mdl: MFCD03211113
• 分子量: 177.29
• InChiKey: VPPMCOXHDCQTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2,4-dimethylaniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-butyl-2,4-dimethyl-N-nitroso-aniline
  参考文献：
  名称：

  Reilly; O'Neill, Journal of the Society of Chemical Industry, 1927, vol. 46, p. 227 T

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 正丁胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以49%的产率得到N-butyl-2,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Sterically Hindered Chelating Alkyl Phosphines Provide Large Rate Accelerations in Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Iodides, Bromides, and Chlorides, and the First Amination of Aryl Tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981318i

文献信息

• Aqueous-MediatedN-Alkylation of Amines
  作者：Chingakham B. Singh、Veerababurao Kavala、Akshaya K. Samal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200600937

  日期：2007.3

  Direct N-alkylation of primary amines to secondary/tertiary amines and of secondary amines to tertiary amines has been achieved in excellent yields by employing alkyl, benzylic and allylic halides in the presence of NaHCO3 in an aqueous medium at an elevated temperature. Amines of different stereoelectronic nature react with ease with different halides. The selective formation of secondary amines and

  伯胺直接 N-烷基化为仲/叔胺和仲胺直接 N-烷基化为叔胺，通过使用烷基、苄基和烯丙基卤化物，在 NaHCO3 存在下，在水性介质中，在升高的温度下，以极好的收率实现。不同立体电子性质的胺容易与不同的卤化物反应。仲胺的选择性形成和三种不同取代的叔胺的形成是一些
• Aryl-Diadamantyl Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Synthesis, Structural Analysis, and Application
  作者：Ádám Sinai、Dániel Cs. Simkó、Fruzsina Szabó、Attila Paczal、Tamás Gáti、Attila Bényei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.201901834

  日期：2020.3.8

  Bulky diadamantyl aryl phoshine ligands were synthesized and utilized in Buchwald‐Hartwig coupling reactions of sterically demanding ortho‐substituted aryl chlorides. The ligands also showed enhanced catalytic activity in the coupling of tosyl hydrazones and aryl halides.

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。
• General Method for the Amination of Aryl Halides with Primary and Secondary Alkyl Amines via Nickel Photocatalysis
  作者：Geyang Song、Ding-Zhan Nong、Jing-Sheng Li、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01284

  日期：2022.8.5

  the coupling of electron-rich and electron-poor aryl halides with both primary and secondary alkyl amines. In this study, it is reported that a Ni(II)-bipyridine complex catalyzes efficient C–N coupling of aryl chlorides and bromides with various primary and secondary alkyl amines under direct excitation with light. Intramolecular C–N coupling is also demonstrated. The feasibility and applicability of

  Buchwald-Hartwig C-N 偶联反应被列为药物化学中最常用的 20 种反应之一。Ni基催化剂催化的C-N偶联反应由于其成本远低于钯，并且对反应性较低的芳基氯化物具有更高的反应性，因此受到了广泛关注。然而，到目前为止，似乎还没有通用的、实用的镍催化体系能够使富电子和贫电子芳基卤化物与伯烷基胺和仲烷基胺偶联。在本研究中，据报道，Ni(II)-联吡啶配合物在光的直接激发下催化芳基氯化物和溴化物与各种伯和仲烷基胺的有效 C-N 偶联。还证明了分子内 C-N 耦合。
• Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002721A2

  公开（公告）日：1979-07-11

  Hydrazine der Formel worin R einen Aryl- oder Aralkylrest und R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, oder wenn R für einen Arylrest steht, R1 auch für einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest stehen kann, der mit R in der ortho-Stellung zum Stickstoff verbunden ist, werden hergestellt, indem man sekundäre Amine der Formel zu Nitrosaminen umsetzt und diese ohne Isolierung bei 0 bis 50° C und bei pH-Werten von 5 bis 6 mit Zinkstaub in Gegenwart von Salzsäure oder Schwefelsäure reduziert und die Reduktion bei pH-Werten von unter 4 zu Ende führt.

  式中 R 为芳基或芳烷基，R 为烷基、芳基或芳烷基，或者如果 R 为芳基，R1 也可以是亚烷基或环亚烷基，该亚烷基或环亚烷基在氮的正交位置上与 R 连接，制备方法是将式中的仲胺与亚硝胺反应，然后在 0 至 50℃、pH 值为 5 至 6 的条件下，在盐酸或硫酸存在下用锌粉不经分离地还原这些亚硝胺，并在 pH 值低于 4 的条件下完成还原。
• Use of Primary Amines for the Selective N-Alkylation of Anilines by a Reusable Heterogeneous Catalyst
  作者：Maurizio Taddei、Pasquale Linciano、Marianna Pizzetti、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1055/s-0033-1339667

  日期：——

  Traditionally, anilines can be alkylated with reactive alkyl halides but now more safe reagents such as alcohols or even amines can be used. To overcome the limits of homogeneous catalysis for aniline N-alkylation, we have developed a protocol that employs simple Pd/C as a heterogeneous catalyst under microwave dielectric heating. The process, based on the easy Pd-mediated oxidation of primary amines to imines followed by aniline addition, is characterized by a high atom economy as ammonia is the only other product of the reaction. This kind of aniline alkylation with amines has been carried out both in ionic liquid medium using [bmim]PF6 or in a more traditional solvent such as THF where the catalyst could be successfully recycled more times. The reusability of the catalyst was further confirmed by using material recycled from the amination in a standard alkene hydrogenation without loss of efficiency.