phenanthrene-9-carbonyl chloride | 16331-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthrene-9-carbonyl chloride
• 英文别名: 9-phenanthrenecarbonyl chloride
• CAS: 16331-54-7
• 化学式: C₁₅H₉ClO
• 分子量: 240.689
• InChiKey: YDQIEKGFTMPXBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthrene-9-carbonyl chloride 生成 9-乙炔基菲
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族端子组的线性共轭系统。V. 2,2'-、3,3'-和9,9'-二菲基聚炔的合成和电子光谱

  摘要：

  合成了 2,2'-、3,3'- 和 9,9'-二菲基多炔（Vn、VIn 和 VIIn，n=1-6）并测量了它们的电子光谱。发现各系列二菲基聚炔（Vn、VIn 和 VIIn）的光谱中最长波长吸收最大值（λmax）随炔键数（n）的 x 次方线性移动，[λmax∝ nx]，对于 Vn，x=1.3，对于 VIn 和 VIIn，x=1.4。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2237
• 作为产物：
  描述：

  菲-9-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到phenanthrene-9-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of cancer-cell-selective cytotoxicity by a dicopper complex with a phenanthrene amide-tether ligand conjugate via mitochondrial apoptosis

  摘要：

  使用新型菲咯啉酰胺连接配体（HL1）和原有的对甲酚-2,6-双(酰环己胺)（HL2）合成了二铜配合物[Cu₂(μ-OH)(Ln)](ClO₄)₂[n=1（1）和2（2）]。

  DOI：

  10.1039/d1dt02868e

文献信息

• Conformation-Dependent Intramolecular Electron Transfer in <i>N-</i>(Aminoalkyl)-9-phenanthrenecarboxamides
  作者：Frederick D. Lewis、Eric L. Burch

  DOI：10.1021/jp9526758

  日期：1996.1.1

  photophysical behavior of several secondary and tertiary N-(aminoalkyl)phenanthrenecarboxamides have been investigated. Secondary (aminoalkyl)amides exist predominantly in the Z conformation, whereas tertiary amides exist as mixtures of Z and E conformers and semirigid piperazines as mixtures of chair conformers. Rate constants for endergonic intramolecular electron transfer are found to be highly dependent

  已经研究了几种仲和叔N-（氨基烷基）菲碳酰胺的分子结构和光物理行为。仲（氨基烷基）酰胺主要以Z构象存在，而叔酰胺以Z和E构象异构体的混合物形式存在，而半刚性哌嗪则以椅子构象异构体的混合物形式存在。发现正电子分子内电子转移的速率常数高度依赖于分子结构。叔酰胺的芳族和酰胺基团基本上是正交的，因此，E氨基烷基可采用低能构象，其中芳族基和胺基之间存在空间重叠，而Z氨基烷基或哌嗪则不可能重叠。观察到在E vs Z构象中通过附加的三烷基胺对菲单峰进行更快速的分子内电子转移淬灭的原因是这种重叠的差异。还发现菲-酰胺二面角的增加导致通过Z氨基烷基的分子内电子转移猝灭的速率常数降低。在附加叔苯胺的情况下，Z和Z均发生有效的电子转移猝灭E构形者。的ž构象形成荧光激发络合物，提供在不存在直接的π-π重叠的激基复合物型发射的一个新实例。由E构象子形成的激基复合物是非荧光的，显然经历了快速的系统间杂交。在溶液和冷冻
• Photochemical and Photophysical Behavior of<i>p</i>-Methoxyphenyl alkenyl Phenanthrenecarboxylates. I. Structure and Competitive Formation of Intramolecular Cycloaddition Products
  作者：Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Hiroki Itoh、Kohki Terakawa、Katsuo Kikuchi、R. A. Caldwell、Chien-Chung Hsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.1049

  日期：1990.4

  entenyl, (E)-4-(p-methoxyphenyl)-4-hexenyl, and (E)-5-(p-methoxyphenyl)-5-heptenyl 9-phenanthrenecarboxylates (B-2E, B-3E, and B-4E, respectively) in benzene gave intramolecular [2+2] cycloadducts, cyclobutane derivatives (CB-2, CB-3, and CB-4, respectively) possessing the same conformation as an intermolecular [2+2] cycloadduct (CB-0) between methyl 9-phenanthrenecarboxylate (9-MCP) and trans-anethole

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。
• 二核化配位子又は二核金属錯体
  申请人：学校法人同志社

  公开号：JP2021042188A

  公开（公告）日：2021-03-18

  【課題】簡易に合成でき的確な抗がん作用を有する二核金属錯体の提供。【解決手段】下記式（Ｉ）で示される二核化配位子、およびその二核金属錯体。(式中、Ｘは同一又は異なってＨ、Ｃｌ、ＯＭｅ、又は、Ｍｅであり、ＹはＨ、フェニル基、置換カルバモイル基等である。）【選択図】なし

  提供具有简便合成且具有确切抗癌作用的双核金属配合物。通过以下式（I）所示的双核配体以及其双核金属配合物。（在该式中，X代表相同或不同的H、Cl、OMe或Me，Y代表H、苯基、取代羰基等。）【选择图】无
• Synthesis of 2- and 3-substituted-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[<i>f,h</i>]isoquinolines
  作者：Mercedes T. Grande、Gregorio G. Trigo、Mónica M. Söllhuber

  DOI：10.1002/jhet.5570230353

  日期：1986.5

  3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinolines were prepared by a synthetic scheme involving a selective Borch reduction of an amide to the corresponding amine and a Friedel-Crafts cyclization to obtain the dibenzo[f,h]isoquinoline system. The title compounds, which have a similarity to the cell growth inhibitory alkaloid cryptopleurine, failed to exhibit significant protein synthesis inhibitory activity.

  通过合成方案制备一些2-和3-取代的1,2,3,4-四氢二苯并[ f，h ]异喹啉，包括将酰胺选择性博尔希还原为相应的胺，然后进行Friedel-Crafts环化，得到二苯并[ f，h ]异喹啉系统。标题化合物与细胞生长抑制生物碱隐藻碱具有相似性，未能表现出显着的蛋白质合成抑制活性。
• Syntheses of unsymmetrically N,N'-bis(substituted)-4,13-diaza-18-crown-6-ether derivatives as a new electron donor-spacer-acceptor triad
  作者：Minoru Morimoto、Keijiro Fukui、Norioki Kawasaki、Tomokazu Iyoda、Takeo Shimidzu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60066-7

  日期：1993.1

  A simple and general synthetic strategy potentially applicable for the preparation of a wide variety of unsymmetrically N,N'-bis(substituted)-4, 13-diaza-18-crown-6-ether derivatives was reported.

  报道了一种简单且通用的合成策略，该策略可能适用于制备各种不对称的N，N'-双（取代）-4，13-二氮杂-18-皇冠-6-醚衍生物。