5(3)-Amino-3(5)-<(4-chlorphenyl)amino>pyrazol-4-carbonsaeure-ethylester | 158590-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5(3)-Amino-3(5)-<(4-chlorphenyl)amino>pyrazol-4-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 5-amino-3-(p-chloroanilino)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-3-(4-chlorophenylamino)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-3-(4-chlorophenylamino)pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-3-(4-chloroanilino)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 158590-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 280.714
• InChiKey: UODDXJFGSVTWOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(3)-Amino-3(5)-<(4-chlorphenyl)amino>pyrazol-4-carbonsaeure-ethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenylamino)-5-(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl-methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Iso-C-nucleoside Analogues from 1-(Methyl 2-O-benzyl-4,6- O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranosid-3-yl)but-3-yn-2-ones

  摘要：

  1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)丁-3-炔-2-酮（3a）在碱的存在下与3-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基吡唑-4-羧酸衍生物发生反应，分别得到三唑并[1,5-a]嘧啶（5）和吡唑并[1,5-a]嘧啶（8a-d）。将1-(甲基2-O-苄基-4,6-O-苄亚甲基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基)-4-苯基-丁-3-炔-2-酮（3b）与氰乙酰胺、2-氰基-N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺和N-芳基-3-酮丁酰胺处理后得到取代的烟酰腈（11a-d）。此外，3b与2-苯并咪唑基-乙腈反应得到苄[4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-4-碳腈（13）。8d的去保护反应分两步得到2-氨基-N-苄基-5-(甲基3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺（10）。化合物5和11d经AcOH/H2O处理得到5-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（6）和3-乙酰基-1,2-二氢-1-(4-甲氧基苯基)-6-(甲基2-O-苄基-3-脱氧-α-D-阿尔托吡喃基-3-基-甲基)-4-苯基吡啶-2-酮（12），分别。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1110
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Chloro-phenylamino)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以80%的产率得到5(3)-Amino-3(5)-<(4-chlorphenyl)amino>pyrazol-4-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Kluge, Ralph; Schulz, Manfred; Pobisova, Miroslava, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1729 - 1734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective and efficient synthesis of 3-arylamino-substituted 5-aminopyrazole-4-carboxylates under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Rowena Xin Yi Gan、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.028

  日期：2017.2

  An improved microwave-assisted method was developed for the preparation of ethyl 5-aminopyrazole carboxylates from ethyl 2-cyano-3-methylthioacrylates and hydrazine. It was shown that using microwave irradiation significantly reduced the reaction time and improved the process selectivity and yield. The reaction proved to be reproducible in different microwave reactors and on large scale, affording

  开发了一种改进的微波辅助方法，用于从2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯和肼制备5-氨基吡唑甲酸乙酯。结果表明，使用微波辐照显着减少了反应时间并提高了工艺选择性和收率。事实证明该反应在不同的微波反应器中可大规模再现，以高收率和纯度提供所需的产物。3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸盐的代表性文库已成功制备，以评估该方法的范围。
• A new microwave-assisted, three-component reaction of 5-aminopyrazole-4-carboxylates: Selective synthesis of substituted 5-aza-9-deaza-adenines
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Nathan R. Halcovitch、Edward R.T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.054

  日期：2018.4

  A series of 5-aza-9-deaza- analogues of purine was effectively prepared using highly selective annulation of 1,3,5-triazine ring onto 5-aminopyrazole-4-carboxylates via a one-pot, multicomponent, microwave-assisted approach. The products were obtained in good yields and high purity. This catalyst-free method was demonstrated to be scalable and highly reproducible in different microwave reactors. Some

  通过一锅，多组分，微波辅助方法，将1,3,5-三嗪环高选择性环合到5-氨基吡唑-4-羧酸酯上，可以有效地制备一系列嘌呤的5-aza-9-deaza-类似物。以高收率和高纯度获得产物。事实证明，这种无催化剂的方法在不同的微波反应器中具有可扩展性和高度重现性。使用动态NMR光谱和X射线晶体学对制备的化合物的某些结构特征进行了详细研究。
• A new practical synthesis of 3-amino-substituted 5-aminopyrazoles and their tautomerism
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Khai Ching Tan、Giuseppe Luna、Edward R.T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.003

  日期：2019.4

  short time (4 min) and were successfully reproduced in a larger scale and under conventional heating mimicking the microwave heating pattern. X-ray crystallography identified two different types of tautomers in crystals of related 5-aminopyrazoles with p-toluidyl and p-anisidyl moieties at the position 3, respectively.

  发现可以通过在微波辐射下将相应的3，5-二氨基吡唑-4-羧酸酯水解脱羧而有效地制备3-氨基取代的5-氨基吡唑。反应需要很短的时间（4分钟），并且在模仿微波加热模式的常规加热条件下得以成功地大规模复制。X射线晶体学确定两种不同类型的互变异构体的相关5-氨基吡唑的晶体p -toluidyl和p在位置3分别-anisidyl部分，。
• Syntheses of Acyclo‐<i>C</i>‐nucleoside Analogs from 2,3:4,5‐Di‐<i>O</i>‐isopropylidene‐<scp>D</scp>‐xylose
  作者：Iran Otero、Karen Methling、Holger Feist、Manfred Michalik、José Quincoces、Helmut Reinke、Klaus Peseke

  DOI：10.1080/07328300500388693

  日期：2005.11.1

  Treatment of 1,2-dideoxy-4,5:6,7-di- O -isopropylidene-D- xylo -hept-1-yn-3-uloses 4a,b with hydrazine hydrate and amidines yielded the 3-(1,2:3,4-di- O -isopropylidene-D- xylo -1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-5-phenyl-1 H (2 H )-pyrazole 5 and the substituted 4-(1,2:3,4-di- O -isopropylidene-D- xylo -1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)pyrimidines 7a-f, respectively. Reaction of 4a,b with 2-amino-benzimidazol afforded the 2-(1,2:3,4-di- O -isopropylidene-D- xylo -1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)benzo[4,5]imidazo[1,2- a ]pyrimidines 9a,b. Compound 4a and 5-amino-pyrazole-4-carbonic acid derivatives yielded the 5-(1,2:3,4-di- O -isopropylidene-D- xylo -1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)pyrazolo[1,5- a ]pyrimidines 11a-d. Deprotection of pyrazole 5, pyrimidine 7a, and pyrazolo[1,5- a ]pyrimidine 11b yielded the acyclo- C -nucleosides 6, 8, and 12, respectively.