N-butyl-3-methoxybenzamide | 333349-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-methoxybenzamide
• CAS: 333349-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01216350
• 分子量: 207.272
• InChiKey: MAWFHMSYICLJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1911

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-methoxybenzamide 、 丁基异硫氰酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以43%的产率得到2-butyl-4-methoxy-3-thioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 2-Substututed 3-Thioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones by the Reaction of N-Substituted 2,N-Dilithiobenzamides with Isothiocyanates

  摘要：

  This paper describes an efficient one-pot method for the preparation of 2-substituted 3-thioxo-1H-isoindol-l-ones (3-thioxoisoindolinones) by the reaction of N-substituted 2,N-dilithiobenzamides, generated by treating N-substituted benzamides with two equivalents of butyllithium, with the respective isothiocyanates followed by ring closure of the resulting N-alkyl(or aryl)-2-(alkyl(or aryl)thiocarbamoyl)benzamide derivatives with loss of alkyl(or aryl)amines.

  DOI：

  10.3987/com-17-13756
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 1-苄基-1H-1,2,3-噻唑 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 氧气 、 三乙胺 、 碳酸二乙酯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-butyl-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化剂存在下，碳酸二乙酯中未活化酰胺的分子氧诱导转酰胺基化

  摘要：

  在此，我们公开了基于使用分子氧作为钯活化剂的用于结构不同的酰胺与胺的转酰胺基化的钯催化程序。该反应是可扩展的，适合制备对映体富集的化合物，是在通常用作燃料添加剂的可生物降解溶剂碳酸二乙酯中进行的。由于需要10 -4  mol%的催化剂，分离出的最终产物含有浓度为0.1 ppm的钯杂质。根据动力学曲线、TEM图像、催化剂中毒实验、中间体的UPLC-ESI-MS鉴定和反应原油的EPR谱等大量实验，提出了该反应的两种动力学不同的机理途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300984

文献信息

• A phosphine-free Pd catalyst for the selective double carbonylation of aryl iodides
  作者：Verónica de la Fuente、Cyril Godard、Ennio Zangrando、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c2cc17124d

  日期：——

  The first phosphine-free Pd-catalysed double carbonylation of aryl iodides is reported as a general and practical method, giving excellent conversions and selectivities for a wide range of aryl iodides and amine nucleophiles under atmospheric CO pressure.

  据报道，芳烃碘化物的第一个无膦的Pd催化双羰基化是一种通用且实用的方法，在大气CO压力下，对于各种芳基碘化物和胺类亲核试剂都具有出色的转化率和选择性。
• Aminocarbonylations Employing Mo(CO)₆ and a Bridged Two-Vial System: Allowing the Use of Nitro Group Substituted Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Patrik Nordeman、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo302322w

  日期：2012.12.21

  A bridged two-vial system aminocarbonylation protocol where Mo(CO)6 functions as an external in situ solid source of CO has been developed. For the first time both nitro group containing aryl/heteroaryl iodides and bromides gave good to excellent yields in the Mo(CO)6-mediated and palladium(0)-catalyzed conversion to benzamides, while the identical one-vessel protocol afforded extensive reduction of

  已开发了桥接的两瓶系统氨基羰基化方案，其中Mo（CO）6用作外部原位CO固体源。含硝基的芳基/杂芳基碘化物和溴化物都首次在Mo（CO）6介导的和钯（0）催化的转化为苯甲酰胺的过程中获得了优异的优异收率，而相同的单容器实验方案则大大降低了硝基功能。上述桥连的两室方案在65–85°C反应温度下对伯胺和仲胺以及迟钝的苯胺亲核试剂均提供了良好的结果。
• Radical-mediated divergent cyclization of benzamides toward perfluorinated or cyanated isoquinolinediones
  作者：You-Lin Deng、Shi Tang、Guo-Liang Ding、Ming-Wei Wang、Jie Li、Zeng-Zeng Li、Li Yuan、Rui-Long Sheng

  DOI：10.1039/c6ob01550f

  日期：——

  divergent cyclization of benzamides, which leads to perfluorinated or cyanated isoquinolinediones, is developed. In the presence of AIBN, methacryloyl benzamides with perfluoroalkyl iodides undergo cascade radical addition/cyclization to afford perfluoroinated isoquinolinediones as the major product under metal-free conditions, whereas the use of CuI (10 mol%) is able to redirect the cyclization to yield

  开发了一种简单高效的苯甲酰胺铜控制的发散环化反应，该反应可导致全氟或氰化异喹啉二酮。在AIBN存在下，甲基丙烯酰基苯甲酰胺与全氟烷基碘进行级联自由基加成/环化反应，在无金属条件下提供全氟代异喹啉二酮为主要产物，而使用CuI（10 mol％）能够使环化重新定向以生成异喹啉二酮。带有一个α-氰基季碳中心。环化具有可控的发散合成和广泛的底物范围以及高度实用的反应条件，从而使该策略成为氟化或氰酸化异喹啉二酮的极具吸引力的手段。
• Mixing <i>O</i>-Containing and <i>N</i>-Containing Directing Groups for C–H Activation: A Strategy for the Synthesis of Highly Functionalized 2,2′-Biaryls
  作者：Chao Zhang、Yugang Song、Zhihui Sang、Lingpeng Zhan、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02863

  日期：2018.3.2

  N-containing directing groups has been developed for the synthesis of 2,2′-biaryl via Pd-mediated C–H bond activation and oxidative coupling. This new transformation may proceed through a mechanism involving Pd(II) and Pd(IV) intermediates. We found the use of PTSA and HFIP to be critical for the reaction and suggest that these reagents could serve as efficient ligands for this C–C bond formation. This

  已经开发了一种结合含O和N的导向基团的策略，以通过Pd介导的C–H键活化和氧化偶联合成2，2′-联芳基。这种新的转化可能会通过涉及Pd（II）和Pd（IV）中间体的机制进行。我们发现使用PTSA和HFIP对于反应至关重要，并建议这些试剂可以作为这种C–C键形成的有效配体。该方法提供了广泛的官能团耐受性，出色的反应性和高收率。
• Highly Selective Palladium-Catalysed Aminocarbonylation of Aryl Iodides using a Bulky Diphosphine Ligand
  作者：Verónica de la Fuente、Cyril Godard、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/adsc.201200114

  日期：2012.7.9

  the synthesis of amides via palladium‐catalysed aminocarbonylation of aryl iodides is reported using the bulky cis‐1,2‐bis[(di‐tert‐butylphosphino)methyl]cyclohexane ligand under atmospheric pressure of carbon monoxide. Excellent conversions (up to 99%) and chemoselectivities (up to 99%) were obtained for a range of aryl iodides and amine nucleophiles. The effect of the substituents on the substrate

  据报道，在大气压的一氧化碳下，使用大体积的顺式1,2-双[（二叔丁基膦基）甲基]环己烷配体，通过钯催化的芳基碘的氨基羰基化合成酰胺的有效方法。对于一系列的芳基碘化物和胺亲核试剂，获得了出色的转化率（高达99％）和化学选择性（高达99％）。研究了底物上的取代基和亲核试剂对催化性能的影响。还进行了NMR研究，并检测和表征了催化循环的关键中间体。