trans-1-Nitro-1,3-butadien | 29293-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans-1-Nitro-1,3-butadien
• 英文别名: (E)-1-nitrobuta-1,3-diene；E-1-nitro-1,3-butadiene；1-nitro-1,3-butadiene；1t-nitro-buta-1,3-diene；1-Nitro-butadien-(1,3)；1-Nitro-butadien-(1.3)；(1E)-1-nitro-1,3-butadiene；(1E)-1-nitrobuta-1,3-diene
• CAS: 29293-60-5
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: YFTKIVOJAABDIH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Nitro-1,3-butadien 、 苯胺 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到(E)-1-anilino-4-nitrobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的硝基三氟乙酰氧基合成1-硝基-1,3-二烯

  摘要：

  通过与硝酸铵在三氟乙酸酐中的反应从1,3-二烯中获得的三氟乙酸硝酸三酯加合物易于消除，从而以高收率得到1-硝基-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84124-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 tetrafluoroboric acid 、 硝酸铵 、 potassium acetate 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 trans-1-Nitro-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的硝基三氟乙酰氧基合成1-硝基-1,3-二烯

  摘要：

  通过与硝酸铵在三氟乙酸酐中的反应从1,3-二烯中获得的三氟乙酸硝酸三酯加合物易于消除，从而以高收率得到1-硝基-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84124-6

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade sp² C−H Functionalization/Intramolecular Asymmetric Allylation: From Aryl Ureas and 1,3-Dienes to Chiral Indolines
  作者：Shu-Sen Chen、Min-Song Wu、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1002/anie.201702745

  日期：2017.6.1

  functionalization/intramolecular asymmetric allylation reaction is reported. A new chiral sulfoxide–oxazoline (SOX) ligand bearing single chiral center on the sulfur was identified as the optimal ligand for the reaction, being efficient both in the C−H cleavage step and the stereocontrol of the allylation step. The broad scope of this method with respect to aryl ureas and 1,3-dienes enables the rapid construction

  报道了手性Pd II催化的级联sp 2 C H功能/分子内不对称烯丙基化反应。一种新的手性亚砜-恶唑啉（SOX）配体在硫上具有一个手性中心，被确定为该反应的最佳配体，在CH裂解步骤和烯丙基化步骤的立体控制方面均十分有效。关于芳基脲和1，3-二烯，该方法的广泛范围使得能够快速构建有价值的手性二氢吲哚衍生物，具有高收率和对映选择性（最高收率99％，最高收率95：5 er）。
• Bloom, A. Jon; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2737 - 2742
  作者：Bloom, A. Jon、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Roth, Wolfgang R.; Bastigkeit, Thorsten; Boerner, Sabine, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1323 - 1328
  作者：Roth, Wolfgang R.、Bastigkeit, Thorsten、Boerner, Sabine

  DOI：——

  日期：——
• Vil'davskaya,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 418 - 423
  作者：Vil'davskaya,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Startsev, V. V.; Zubritskii, L. M.; Petrov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 7, p. 1418 - 1424
  作者：Startsev, V. V.、Zubritskii, L. M.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——