ethyl 2-methyl-2,4-pentadienoate | 1572-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: Ethyl 2-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1572-72-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RAGCEPJTMUOFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2,4-pentadienoate 在 六甲基磷酰三胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tungstic acid 、 四溴化碳 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯促进的中性1,4-布鲁克重排/分子内烯丙基环化级联反应：乙烯基环丁醇的构建策略

  摘要：

  描述了一种级联反应，该级联反应通过钯活化乙烯基环氧化物，然后进行1,4-Brook重排和与所得碳阴离子的钯配合物进行分子内环化，从而构建乙烯基环丁醇环。通过该级联反应，以高收率和高立体选择性获得了几种高度取代的环丁醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01381
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-methylcyclohexanone 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-methyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ω-Formylalkenoates from Cyclic β-Ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28647

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade sp² C−H Functionalization/Intramolecular Asymmetric Allylation: From Aryl Ureas and 1,3-Dienes to Chiral Indolines
  作者：Shu-Sen Chen、Min-Song Wu、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1002/anie.201702745

  日期：2017.6.1

  functionalization/intramolecular asymmetric allylation reaction is reported. A new chiral sulfoxide–oxazoline (SOX) ligand bearing single chiral center on the sulfur was identified as the optimal ligand for the reaction, being efficient both in the C−H cleavage step and the stereocontrol of the allylation step. The broad scope of this method with respect to aryl ureas and 1,3-dienes enables the rapid construction

  报道了手性Pd II催化的级联sp 2 C H功能/分子内不对称烯丙基化反应。一种新的手性亚砜-恶唑啉（SOX）配体在硫上具有一个手性中心，被确定为该反应的最佳配体，在CH裂解步骤和烯丙基化步骤的立体控制方面均十分有效。关于芳基脲和1，3-二烯，该方法的广泛范围使得能够快速构建有价值的手性二氢吲哚衍生物，具有高收率和对映选择性（最高收率99％，最高收率95：5 er）。
• A Concise Approach for the Total Synthesis of Pseudolaric Acid A
  作者：Tao Xu、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol200741j

  日期：2011.5.20

  the stereoselective total synthesis of natural product pseudolaric acid A (1) was accomplished in 16 steps from commercially available starting material, featuring a samarium diiodide (SmI2)-mediated intramolecular alkene-ketyl radical cyclization and a ring-closing metathesis (RCM) reaction to stereoselectively cast the unusual trans-fused [5–7]-bicyclic core of pseudolaric acid A (1).

  从市售起始原料开始的16个步骤中完成了天然产物假Laric酸A（1）的立体选择性全合成的新策略，该方法具有二碘化sa（SmI 2）介导的分子内烯烃-酮基自由基环化和闭环易位的作用（RCM）反应，以立体选择性地铸造了伪拉来酸A（1）的不寻常的反式[5-7]-双环核。
• Formal Syntheses of (±)-Pinnaic Acid and (±)-Halichlorine
  作者：Rodrigo B. Andrade、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol0525009

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. Concise formal syntheses of marine alkaloids (+/-)-pinnaic acid (1) and (+/-)-halichlorine (2) have been accomplished from a common intermediate. The syntheses illustrate the utility of selective olefin cross metathesis methodologies for the elaboration of advanced synthetic intermediates in complex molecule synthesis.

  [化学反应：见正文]。海洋生物碱（+/-）-松酸（1）和（+/-）-卤氯（2）的简明形式合成已从一个常见的中间体中完成。合成说明了选择性烯烃交叉复分解方法学在复杂分子合成中用于制备高级合成中间体的实用性。
• Stereodivergent Construction of 1,5/1,7‐Nonadjacent Tetrasubstituted Stereocenters Enabled by Pd/Cu‐Cocatalyzed Asymmetric Heck Cascade Reaction
  作者：Panpan Li、Zijiao Liu、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202407498

  日期：2024.8.26

  A stereodivergent construction of 1,5/1,7-nonadjacent tetrasubstituted stereocenters enabled by a Pd/Cu-cocatalyzed asymmetric Heck cascade reaction has been developed. An array of highly functionalized chiral molecules bearing two privileged scaffolds, oxindoles and α-amino acids, were smoothly prepared. Notably, all four stereoisomers of the desired products were obtained through orthogonal permutations

  开发了一种由 Pd/Cu 共催化的不对称 Heck 级联反应实现的 1,5/1,7-不相邻四取代立体中心的立体发散结构。顺利制备了一系列带有两个特殊支架（羟吲哚和α-氨基酸）的高度功能化的手性分子。值得注意的是，所需产物的所有四种立体异构体都是通过两种手性金属催化剂的正交排列获得的。