(Z)-3-phenylmethylenepiperazine-2,5-dione | 19459-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenylmethylenepiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (Z)-3-benzylidene-2,5-piperazinedione；(Z)-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione；3-benzylidene-2,5-piperazinedione；3-benzylidene-piperazine-2,5-dione；3-(Z)-Benzyliden-2,5-piperazindion；3-Benzylidin-2,5-diketopiperazin；(3Z)-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 19459-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: AFBRZIIBSVQJPB-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenylmethylenepiperazine-2,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 反应 0.08h， 以94%的产率得到3-α-bromobenzyl-3-hydroxy-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Picroroccelin Diastereomers and Their Regioisomers

  摘要：

  Picroroccelin、3,6-二苄基-3-羟基-6-甲氧基-1-甲基-2,5-吡咯啉二酮及其区域异构体是通过八个步骤从甘氨酸酸酐合成的其二烯异构体混合物，通过3,6-二苄基亚胺-1-甲基-2,5-吡咯啉二酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1453
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diacetyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-phenylmethylenepiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  包含肽侧链的高度官能化氮丙啶的三组分合成及其一步转化为β-官能化的α-酮酰胺。

  摘要：

  描述了一种顺序的三组分过程，该过程从3-芳基亚甲基-2,5-哌嗪二酮开始，涉及一锅反应序列，该反应实现2,5-二酮哌嗪环区域选择性的打开和氮丙啶环的非对映选择性的生成。该方法允许在温和条件下制备带有肽侧链的N-未保护的三取代氮丙啶。还可以在一个步骤中将其转化为β-三氟乙酰氨基-α-酮酰胺和α，β-二酮酰胺骨架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.166

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Substituted 2,4-Diketoimidazolidines and 2,5-Diketopiperazines via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guiying Xiao、Shuang Xu、Chaochao Xie、Guofu Zi、Weiping Ye、Zhangtao Zhou、Guohua Hou、Zhanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01894

  日期：2021.8.6

  An enantioselective hydrogenation of 5-alkylidene-2,4-diketoimidazolidines (hydantoins) and 3-alkylidene-2,5-ketopiperazines catalyzed by the Rh/f-spiroPhos complex under mild conditions has been developed, which provides an efficient approach to the highly enantioselective synthesis of chiral hydantoins and 2,5-ketopiperazine derivatives with high enantioselectivities up to 99.9% ee.

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。
• Shin, Chung-gi; Sato, Yoshiaki; Hayakawa, Masato, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1573 - 1578
  作者：Shin, Chung-gi、Sato, Yoshiaki、Hayakawa, Masato、Kondo, Masamichi、Yoshimura, Juji

  DOI：——

  日期：——
• Dawson, Ian M.; Pappin, Amanda J.; Peck, Colin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 453 - 461
  作者：Dawson, Ian M.、Pappin, Amanda J.、Peck, Colin J.、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Shin, Chung-gi; Hayakawa, Masato; Kato, Haruo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 419 - 421
  作者：Shin, Chung-gi、Hayakawa, Masato、Kato, Haruo、Mikami, Kazutoshi、Yoshimura, Juji

  DOI：——

  日期：——
• SHIN C.; NANJO K.; KATO M.; YOSHIMURA J., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 9, 2584-2587
  作者：SHIN C.、 NANJO K.、 KATO M.、 YOSHIMURA J.

  DOI：——

  日期：——