8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-2-one | 154811-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-2-one
• 英文别名: 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
• CAS: 154811-20-8
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: BFQDYHKGEHODQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 反应 20.0h， 生成 8-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的含噻吩化合物（I）其中m、n、p、q、r、s、R1、R2和R3的定义如描述中所述。还包括包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20080058307A1
• 作为产物：
  描述：

  8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-2-ol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以25 mg的产率得到8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的Demjanov和Tiffeneau-Demjanov一碳环扩大。8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one在亲电子试剂中的立体和区域选择性加成。

  摘要：

  将7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-en-2- exo - yl甲基胺（20）亚硝化得到7-氧杂双环[2.2.1] hept-5-en-2 -exo-甲醇（22），-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内基甲胺（21）提供了7-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-ols（23）和8的1：1混合物-氧杂双环[3.2.1] oct-3-en-2-ols（24）。的Nitrosations 2 -exo- （28）和2 -内氨基甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇（29）得到8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one（25）和8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one（37）的混合物。对于C-（3）亚甲基迁移给25的偏好是最好的（12：1）在2- endo-氨基甲醇29的情况下。与双环[2.2.1]庚烷类似物的亚硝化作用相比，在28和29中的

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80352-5

文献信息

• Regio- and stereocontrolled alkylative ring opening of unsymmetrical 8-oxabicyclo[3.2.1]octene systems. Synthesis of highly substituted hydroxycycloheptenyl sulfones.
  作者：Odón Arjona、Alfonso de Dios、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60150-8

  日期：1993.11

  organolithium mediated bridge opening of unsymmetrically substituted 8-oxabicyclo[3.2.1]octene derivatives 6, 7, proceeds with complete regio- and stereoselectivity to afford highly functionalized hydroxycycloheptenyl sulfones 10, 12 in high yields. It was also found possible to control the conjugate addition/β-elimination sequence towards the synthesis of adducts 8, 9, 11.

  有机锂介导的不对称取代的8-氧杂双环[3.2.1]辛烯衍生物6、7的桥开，具有完全的区域和立体选择性，以高收率提供高度官能化的羟基环庚烯砜10、12。还发现可以控制向加合物的合成的共轭加成/β-消除序列8，9，11。
• Compounds as cannabinoid receptor ligands
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US08735434B2

  公开（公告）日：2014-05-27

  The present application relates to thiazolylidene containing compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及式（I）的含噻唑烷基的化合物，其中R1、R2、R3和R4如规范中所定义。本申请还涉及包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Highly stereoselective, total synthesis of β-c-hexopyranosyl derivatives
  作者：Daniela Fattori、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77480-6

  日期：1993.2

  One Diels-Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl acetate is converted to 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one which is transformed into β-C-hexopyranosides including 2-deoxy and 2,3-unsaturated derivatives.

  呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels-Alder加合物转化为8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one，后者转化为β-C-己吡喃糖苷，包括2-脱氧和2,3-不饱和衍生物。
• Sulfone Directed Alkylative Bridge Cleavage of Oxabicyclic Vinyl Sulfones with Organolithium Reagents
  作者：Odon Arjona、Alfonso de Dios、Roberto Fernandez de la Pradilla、Joaquin Plumet、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo00093a024

  日期：1994.7

  An efficient regio- and stereocontrolled methodology for the alkylative bridge cleavage of oxabicyclic vinyl sulfones is described. A range of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenyl and 8-oxabicyclo[3.2.1]octenyl sulfones has been found to undergo an overall syn S(N)2' opening when treated with a wide variety of organolithium reagents and lithium aluminum hydride. In this manner, highly functionalized cyclohexenyl and cycloheptenyl sulfones, versatile synthetic intermediates, are now available in high yields. The complete stereoselectivity encountered in the exo conjugate addition may be explained by chelation of the organometallic reagent with the oxygen bridge and steric factors. Furthermore, less-strained substrates allow for complete control of the addition and elimination stages.
• US7868038B2
  申请人：——

  公开号：US7868038B2

  公开（公告）日：2011-01-11