3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoic acid | 58186-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 6-(2-carboxyethyl)-2,3,5-trimethyl-1,4-benzoquinone；3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-propionic acid；3-(2,4,5-Trimethyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-propionsaeure；2,3,5-trimethyl-6-(2'-carboxyethyl)-1,4-benzoquinone；2,3,5-Trimethyl-6-(2-carboxyethyl)-1,4-benzochinon
• CAS: 58186-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KHSXFSKQSUTFGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  371.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷公藤甲素 、 3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途，所述雷公藤甲素衍生物的化学结构式如下所示：其中R1，R2＝H、CH3或NH2；R3，R4，R5＝H、CH3、NH2、OCH3或X。本发明在保持雷公藤甲素生物活性的前提下，降低雷公藤甲素的毒副作用，使雷公藤甲素能够安全有效地应用于临床。

  公开号：

  CN106995450B
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5,7,8-trimethylchroman-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种雷公藤甲素衍生物及其制备方法和用途，所述雷公藤甲素衍生物的化学结构式如下所示：其中R1，R2＝H、CH3或NH2；R3，R4，R5＝H、CH3、NH2、OCH3或X。本发明在保持雷公藤甲素生物活性的前提下，降低雷公藤甲素的毒副作用，使雷公藤甲素能够安全有效地应用于临床。

  公开号：

  CN106995450B

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019033330A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
• Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、GIICHI GOTO、YASUKO ASHIDA、KATSUAKI ODA、AKIKO YAJIMA、ISUKE IMADA、HIROSHI MORIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.2797

  日期：——

  In order to study the structure activity relationship of metabolites of ubiquinone, α-tocopherol and phylloquinone (Ia, b, c, IIa, b, c), 3-carboxy-2-butenyl (IIIa, b, c), 6-hydroxy-3-methyl-2-hexenyl (IVa, b, c), 4-hydroxy-3-methylbutyl (Va, b), 4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl (VIb, c), ω-carboxyalkyl (VIIa, b, c), and ω-hydroxyalkyl (VIIIa, b) side chains were introduced into the 6-position of 2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone and 2, 3, 5-trimethyl-1, 4-benzoquinone, as well as the 3-position of 2-methyl-1, 4-naphthoquinone. The effects of these quinones on the membrane stability of rat-liver lysosomes and on the activity of bovine heart phosphodiesterase were investigated. A good correlation was observed between these activities of the benzoquinone derivatives (VIIa, b).

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。
• Profluorogenic Reductase Substrate for Rapid, Selective, and Sensitive Visualization and Detection of Human Cancer Cells that Overexpress NQO1
  作者：William C. Silvers、Bijeta Prasai、David H. Burk、Matthew L. Brown、Robin L. McCarley

  DOI：10.1021/ja309346f

  日期：2013.1.9

  substrate by the cancer-associated human NAD(P)H:quinone oxidoreductase isozyme 1 (hNQO1). Successes of the approach include rapid differentiation of NQO1-expressing and -nonexpressing cancer cell lines via the unaided eye, flow cytometry, fluorescence imaging, and two-photon microscopy. The potential for use of the turn-on probe in longer-term cellular studies is indicated by its lack of influence on cell

  实现识别和量化癌症相关事件和目标以用于未来个性化肿瘤学的愿景的前提是存在可合成且经济可行的探针分子，完全能够以快速、高度选择性和灵敏的方式报告这些事件和目标的存在. 这里描述的是一种新合成的开启探针的设计和评估，其强烈的荧光报告基因特征只有通过存在于多种来源的肿瘤细胞中的特定细胞内酶的探针激活才能显示出来。分子探针荧光的淬灭是通过萘酰亚胺染料报告基因和共价连接的基于醌的酶底物之间独特的光诱导电子转移来实现的。报告染料的荧光通过快速去除醌淬灭剂而开启，这种事件仅在癌症相关的人类 NAD(P)H 对空间和构象受限的醌底物进行高度选择性的双电子还原后立即发生：醌氧化还原酶同工酶 1 (hNQO1)。该方法的成功包括通过肉眼、流式细胞术、荧光成像和双光子显微镜快速区分表达 NQO1 和不表达的癌细胞系。在长期细胞研究中使用开启探针的潜力表明它对细胞活力及其体外稳定性没有影响。通过与癌症相关的人 NAD(P)H:醌氧化还原酶同工酶
• Preparation and uses of reactive oxygen species scavenger derivatives
  申请人：XW LABORATORIES INC.

  公开号：US10858394B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Compounds of Formula (I)a or (I)b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  式 (I)a 或 (I)b 的化合物： 包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可用于调节受试者体内的铁变态反应。本文还公开了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造减少细胞中活性氧（ROS）和预防、治疗、改善某些相关失调或疾病的药物中的潜在用途。
• 10.1021/jacs.4c02270
  作者：Li, Qifan、Huang, Jun-Da、Liu, Tiefeng、van der Pol, Tom P. A.、Zhang, Qilun、Jeong, Sang Young、Stoeckel, Marc-Antoine、Wu, Han-Yan、Zhang, Silan、Liu, Xianjie、Woo, Han Young、Fahlman, Mats、Yang, Chi-Yuan、Fabiano, Simone

  DOI：10.1021/jacs.4c02270

  日期：——

  (electron-transporting) materials. However, the availability of n-type materials amenable to water-based polymerization and processing remains limited. Herein, we present a novel synthesis method enabling direct polymerization in water, yielding a highly conductive, water-processable n-type conjugated polymer, namely, poly[(2,2′-(2,5-dihydroxy-1,4-phenylene)diacetic acid)-stat-3,7-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b′]difuran-2

  聚(3,4-乙撑二氧噻吩):聚(苯乙烯磺酸) (PEDOT:PSS) 是一种基准空​​穴传输（ p型）聚合物，可应用于多种电子器件。它的成功主要归功于其在水中的简便合成、水溶液的出色加工性能以及在环境中出色的电气性能。 （光）电子、生物电子和能量收集/存储设备等领域的应用通常需要互补使用p型和n型（电子传输）材料。然而，适合水基聚合和加工的n型材料的可用性仍然有限。在此，我们提出了一种新的合成方法，能够在水中直接聚合，产生高导电性、可水加工的n型共轭聚合物，即聚[(2,2'-(2,5-二羟基-1,4-亚苯基) ）二乙酸）- stat -3,7-二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃-2,6-二酮]（PDADF），具有高达 66 S cm –1的出色电导率，在使用绿色溶剂加工的n型聚合物中名列前茅。新型n型聚合物PDADF还表现出出色的稳定性，在空气中储存146天后仍保持其初始电导率的9