1-methyl-3-phenyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione | 132560-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1-methyl-3-phenyl-；1-methyl-3-phenyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 132560-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: HCBWJGREGVJNPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >310 °C
• 沸点：
  517.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,2-二甲基丙烷 、 1-methyl-3-phenyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(2,2-Dimethylpropyl)-1-methyl-3-phenylpurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Bonacchi; Agostini; Di Marco, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 5, p. 333 - 339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲-N’-苯脲 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-methyl-3-phenyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in a series of xanthine derivatives with antibronchoconstrictory and bronchodilatory activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90130-u

文献信息

• Untersuchungen �ber N,N?-substituierte Pyrimidin- und Purinderivate. II. Mitteilung: Methylierte 3-Phenylxanthine
  作者：B. Hepner、S. Frenkenberg

  DOI：10.1002/hlca.19320150131

  日期：——
• MERLOS, M.;GOMEZ, L.;VERICAT, M. L.;BARTROLI, J.;GARCIA-RAFANELL, J.;FORN+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 653-658
  作者：MERLOS, M.、GOMEZ, L.、VERICAT, M. L.、BARTROLI, J.、GARCIA-RAFANELL, J.、FORN+

  DOI：——

  日期：——
• US5223504A
  申请人：——

  公开号：US5223504A

  公开（公告）日：1993-06-29
• [EN] NEW XANTHINE DERIVATIVES
  申请人：LABORATORIOS ALMIRALL, SA

  公开号：WO1991009859A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) Xanthines of general formula (I), wherein R1 represents a straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group of 3-6 carbon atoms, and R2 and R3, which may be the same or different, each represent hydrogen or halogen or a methyl, methoxy, nitro or trifluoromethyl group or R2 and R3 together form a methylenedioxy or ethylenedioxy group; with the proviso that R2 and R3 are not both hydrogen; and pharmacologically acceptable salts thereof with an alkali metal base or a nitrogen base containing organic base, are bronchodilators making them of value in treating asthma and vasodilators making them of interest in treating angina, hypertension, congestive heart failure and multi-infarct dementia. The compounds are also of use in combatting other conditions where inhibition of PDE type IV is thought to be beneficial. The compounds can be prepared by treating the corresponding 6-amino uracil with sodium nitrite and formic acid in an excess of formamide and adding sodium dithionate to reduce the resulting 6-amino-5-nitroso compound to give the 5,6-diamino compound that ring closes with the excess of formamide.(FR) On décrit des xanthines de formule générale (I) où R1 représente un groupe alkyle, alkényle ou alkynyle à chaîne rectiligne ou ramifiée, et R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent hydrogène ou halogène ou un groupe méthyle, méthoxy, nitro ou trifluorométhyle ou R2 et R3 ensemble forment un groupe méthylène dioxy ou éthylène dioxy; sous réserve que R2 et R3 ne soient pas tous deux hydrogène; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables avec une base alcaline ou une base organique contenant une base azote. Lesdites xanthines sont des bronchodilatateurs, ce qui les rend utiles au traitement de l'asthme, et des vasodilatateurs ce qui les rend intéressantes pour le traitement de l'angine de poitrine, de l'hypertension, ou de l'insuffisance cardiaque congestive et de la démence vasculaire. Lesdits composés sont également utiles pour le traitement d'autres affections, où l'inhibition des phosphodiestérases de type IV est jugée bénéfique. Les composés peuvent être préparés en traitant l'uracile 6-amino correspondant avec du nitrite de sodium et de l'acide formique dans une quantité excédentaire de formamide, et en ajoutant du dithionate de sodium pour réduire le composé 6-amino-5-nitroso pour obtenir le composé 5,6-diamino qui se ferme en boucle avec la quantité excédentaire de formamide.
• Bonacchi; Agostini; Di Marco, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 5, p. 333 - 339
  作者：Bonacchi、Agostini、Di Marco、Borgianni、Ballati、Boni、Castellucci、Evangelista、Toja

  DOI：——

  日期：——