methyl 6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate | 1214998-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5-hydroxy-2-oxochromene-4-carboxylate；methyl 6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5-hydroxy-2-oxochromene-4-carboxylate
• CAS: 1214998-05-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇
• 分子量: 334.326
• InChiKey: MIIMRAABSCKLER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-formyl-5-hydroxy-4-metoxycarbonyl-2-oxo-2H-chromene 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到methyl 6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有香豆素基团的反式A2B分子-从合成到光物理

  摘要：

  合成了由corrole和香豆素单元组成的四个二元组。合成了三种香豆素甲醛并将其转化为相应的反式-A 2B-与5-（五氟苯基）二吡咯甲烷反应而发生腐蚀。业已证明，这种直接缩合可以以中等收率产生相应的腐蚀。羟基苯甲醛与乙烯基phosph盐的反应已被认为是制备具有各种取代基样式的甲酰基香豆素的最通用方法。通过Sonogashira偶联合成了由酮双香豆素和甲氧基组成的二元组。光谱和光物理研究表明，在所有四个二元组中，香豆素部分都有效转移了能量。对于所有包含发光香豆素的二元组，能量转移可以明确地归因于偶极-偶极机制（Förster），对于不发光的二元组，其能量交换可以归因于电子交换机制（Dexter）。对于在5位带有羟基香豆素的二元组，检测到电子从腐蚀物向香豆素转移。后一种方法是可能的，因为这种香豆素的还原电位适当地低。

  DOI：

  10.1002/asia.200900345