cyclooctyl-tert-butyl peroxide | 145175-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: cyclooctyl-tert-butyl peroxide
• 英文别名: Cyclooctyl-t-butylperoxide；tert-butylperoxycyclooctane
• CAS: 145175-64-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: JLNAFEUKDLFWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 环辛烷 在 vanadium-substituted V-MCM-41 (A) zeolite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 环辛酮 、 cyclooctyl-tert-butyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  Vanadium-substituted MCM-41 zeolites as catalysts for oxidation of alkanes with peroxides

  摘要：

  烷烃使用V-MCM-41选择性氧化为酮，以异丁醛/二氧化氧气作为优选氧化剂，既考虑了产品选择性，也考虑了催化剂的稳定性和可回收性。

  DOI：

  10.1039/cc9960002643

文献信息

• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 24. The use of tert-butyl hydroperoxide: GoAggIV and GoAggV.
  作者：Derek H.R. Barton、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80734-1

  日期：1994.4

  The use of tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in Gif-type systems (GoAggIV and GoAgfV) catalyzed by various Fe(III) species is examined. Regioselectivity studids of these systems have revealed several characteristics similar to those observed for other prdviously reported Gif-type reactions. A common rdaction pathway for the GoAggIV and GoAggV oxidation systems and other Gif-type reactions (from

  考察了叔丁基氢过氧化物在各种Fe（III）物种催化的Gif型体系（GoAgg IV和GoAgf V）中作为氧化剂的用途。这些系统的区域选择性研究已经揭示了与其他先前报道的Gif型反应观察到的特征相似的几个特征。可以看到GoAgg IV和GoAgg V氧化系统以及其他Gif类型反应（从烷烃到烷基氢过氧化物到酮或醇）的共同反应途径。
• A Putative Monooxygenase Mimic Which Functions via Well-Disguised Free Radical Chemistry¹
  作者：Philip A. MacFaul、K. U. Ingold、D. D. M. Wayner、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja963627j

  日期：1997.11.1

  The hydroxylation of cycloalkanes at 25 °C by the syringe pump addition of tert-alkyl hydroperoxides (10 and 1 equiv based on catalyst) to deoxygenated acetonitrile containing cycloalkanes (0.64 M) and 0.61 mM of the catalyst, [FeIII2O(TPA)2(H2O)2]4+, is demonstrated to be a reaction which involves freely diffusing cycloalkyl radicals, i.e., free alkyl radicals.

  通过注射泵将叔烷基氢过氧化物（基于催化剂的 10 和 1 当量）添加到含有环烷烃 (0.64 M) 和 0.61 mM 催化剂 [FeIII2O(TPA)2( H2O)2]4+ 被证明是一种涉及自由扩散的环烷基，即自由基的反应。
• The role of alkoxyl radicals in Gif (GoAggV) chemistry
  作者：Darren W. Snelgrove、Philip A. MacFaul、Ingold Keith U.、Danial D.M. Wayner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02331-3

  日期：1996.2

  The oxidation of cyclooctane using tert-alkyl hydroperoxides under GoAggV conditions has been examined using selected alkyl hydroperoxides as mechanistic probes. The results indicate that the products are formed by alkoxyl radical-induced reactions, there being no need to invoke any chemistry involving high valent iron-oxo species.

  使用选定的烷基氢过氧化物作为机理探针，已经研究了在GoAgg V条件下使用叔烷基氢过氧化物对环辛烷的氧化作用。结果表明产物是由烷氧基自由基诱导的反应形成的，不需要调用任何涉及高价铁-氧代物种的化学反应。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 25. Ionic substitution reactions in GoAggIV chemistry: the formation of carbon-halogen bonds
  作者：Derek H.R. Barton、Stéphane D. Bévière、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80735-3

  日期：1994.4

  GoAggIV chemistry (Fe (III) species, tert-butyl hydroperoxide in a mixture of pyridine and acetic acid) in the presence of LiCl can transform saturated hydrocarbons efficiently into the corresponding alkyl chlorides. The transformation into monosubstituted alkyl derivatives by “ionic trapping” reagents arising from the interception of the first intermediate of the system supports the presence of a

  GoAgg IV化学（Fe（III）物种，在吡啶和乙酸的混合物中的叔丁基氢过氧化物）在LiCl的存在下可以有效地将饱和烃转化为相应的烷基氯。由系统的第一中间体的截留引起的“离子捕获”试剂向单取代烷基衍生物的转化支持了高价V Fe-C物种的存在。机理研究表明，可能通过以铁为中心的配体偶合而起作用。另外，在卤化剂例如CCl 4和BrCCl 3的存在下，使用该系统也可以实现烷基氯化物和烷基溴化物的生产。。
• The Fe(III)-catalyzed functionalization of saturated hydrocarbons by tert-butyl hydroperoxide: Mechanistic studies on the role of dioxygen
  作者：Derek H.R. Barton、Stéphane D. Bévière、Warinthorn Chavasiri、Darío Doller、Bin Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61120-6

  日期：1992.9

  The Fe(III)-catalyzed ketonization of saturated hydrocarbons by tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in pyridine-acetic acid or acetonitrile solution follows the reaction pathway alkane → alkyl hydroperoxide → ketone or alcohol. Dioxygen (O2) is the precursor of the oxygen atoms in the alkyl hydroperoxide, the alcohol, and the ketone.

  叔丁基氢过氧化物（TBHP）在吡啶乙酸或乙腈溶液中的Fe（III）催化饱和烃的酮化反应遵循烷烃→烷基氢过氧化物→酮或醇的反应路径。双氧（O 2）是烷基氢过氧化物，醇和酮中氧原子的前体。