tert-butyl cyclohexyl peroxide | 15619-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: tert-butyl cyclohexyl peroxide
• 英文别名: (tert-butylperoxy)cyclohexane；t-butyl cyclohexyl perether；Peroxide, cyclohexyl 1,1-dimethylethyl；tert-butylperoxycyclohexane
• CAS: 15619-54-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GSECCTDWEGTEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 在 叔丁基过氧化氢 、 {Fe(tris(2-pyridylmethylamine))Cl2}ClO4 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氯代环己烷 、 tert-butyl cyclohexyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  Leising, Randolph A.; Zang, Yan; Que Jr., Lawrence, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 22, p. 8555 - 8557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for Divalent Iodine (9-I-2) Radical Intermediates in the Thermolysis of (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes. An Unusually Efficient Deiodination of <i>o</i>-Iodocumyl Alcohols by Cyclohexyl Radicals¹
  作者：Darko Dolenc、Božo Plesničar

  DOI：10.1021/ja9636404

  日期：1997.3.1

  3-dimethyl-1H-1,2-benziodoxoles (2a and 2b) and 1-(tert-butylperoxy)-3,3-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-1H-1,2-benziodoxole (2c) were prepared from chloroiodanes 1a−c and tert-butyl hydroperoxide in the presence of potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran. Products, kinetic data for the decomposition of 2 in cyclohexane, benzene, toluene, and acetonitrile (Ea = 31.0 ± 1.0 kcal/mol, log A = 17.0 ± 0.5; 35−70

  1-(叔丁基过氧基)-3,3-二甲基-1H-1,2-苯并氧杂(2a和2b)和1-(叔丁基过氧基)-3,3-双(三氟甲基)-5-甲基-1H-在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由氯碘烷 1a-c 和叔丁基氢过氧化物制备 1,2-苯并氧杂环戊烷 (2c)。产物，2 在环己烷、苯、甲苯和乙腈中分解的动力学数据（Ea = 31.0 ± 1.0 kcal/mol，log A = 17.0 ± 0.5；35-70 °C），以及 2c 的分解速率增加在存在磁场（7 T）的情况下，苯-d6 中的 2 中的 I-O 键均裂并形成碘代基（9-I-2）和叔丁基过氧自由基是主要的分解步骤。在环己烷中 2c 的分解过程中几乎定量地形成碘环己烷是由于环己基与 2-(2-iodo-5-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2 发生了意想不到的反应-丙醇，2c的主要分解产物。o-io 脱碘的单独研究结果
• A Putative Monooxygenase Mimic Which Functions via Well-Disguised Free Radical Chemistry¹
  作者：Philip A. MacFaul、K. U. Ingold、D. D. M. Wayner、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja963627j

  日期：1997.11.1

  The hydroxylation of cycloalkanes at 25 °C by the syringe pump addition of tert-alkyl hydroperoxides (10 and 1 equiv based on catalyst) to deoxygenated acetonitrile containing cycloalkanes (0.64 M) and 0.61 mM of the catalyst, [FeIII2O(TPA)2(H2O)2]4+, is demonstrated to be a reaction which involves freely diffusing cycloalkyl radicals, i.e., free alkyl radicals.

  通过注射泵将叔烷基氢过氧化物（基于催化剂的 10 和 1 当量）添加到含有环烷烃 (0.64 M) 和 0.61 mM 催化剂 [FeIII2O(TPA)2( H2O)2]4+ 被证明是一种涉及自由扩散的环烷基，即自由基的反应。
• Highly Selective Cycloalkane Oxidation in Water with Ruthenium Nanoparticles
  作者：Audrey Denicourt-Nowicki、Anastasia Lebedeva、Clément Bellini、Alain Roucoux

  DOI：10.1002/cctc.201500805

  日期：2016.1

  Ruthenium(0) nanospecies, with small sizes of approximately 1.75 nm, proved to be active, selective, and retrievable nanocatalysts for the oxidation of various cycloalkanes in neat water, using tert‐butylhydroperoxide as an oxidant and at room temperature. Relevant conversions and selectivities (up to 97 %) were achieved towards the major formation of the ketone product, which constitutes a high‐value‐added

  使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂并在室温下，钌（0）纳米物种的小尺寸约为1.75 nm，被证明是活性，选择性和可回收的纳米催化剂，用于在纯水中氧化各种环烷烃。酮产物的主要形成实现了相关的转化率和选择性（高达97％），酮产物构成了聚合物或精细化学的高附加值中间体。在数次运行中检查了催化剂的寿命，没有明显损失活性和选择性。动力学和机理研究证明，自由基物种参与了氧化过程。文献比较表明，在良性反应的背景下，本钌纳米催化体系的相关性和实用性。
• Conversion of non-terminal alkenes into secondary alkyl t-butyl peroxides by peroxymercuriation and reduction with tributyltin hydride
  作者：A. J. Bloodworth、J. L. Courtneidge

  DOI：10.1039/c39810001117

  日期：——

  s-Butyl, 3-hexyl, cyclopentyl, and cyclohexyl t-butyl peroxides have been prepared in yields of 63, 24, 59, and 61%, respectively, by reducing with tributyltin hydride the peroxymercurials derived from the corresponding symmetrical alkenes.

  通过用氢化三丁基锡还原衍生自相应对称烯烃的过氧汞，分别制备了叔丁基，3-己基，环戊基和环己基叔丁基过氧化物，其收率分别为63％，24％，59％和61％。
• Manganese(<scp>II</scp>) based oxidation of alkanes: generation of a high valent binuclear catalyst in situ
  作者：Stéphane Ménage、Marie-Noëlle Collomb-Dunand-Sauthier、Claude Lambeaux、Marc fontecave

  DOI：10.1039/c39940001885

  日期：——

  The efficiently Mn2+-catalysed oxidation of saturated hydrocarbons by alkylhydroperoxides or iodosylbenzene in the presence of 2,2′-bipyridine in acetonitrile follows the following pathway: Mn2++ bipy →[Mn(bipy)3]2+→[Mn2O2(bipy)4]3+, the latter being identified as the catalytic species; it affords cyclohexanol and cyclohexanone in equal amounts and the remarkable robustness of the active complex, under oxidative conditions, is noted.

  在乙腈中，2,2′-联吡啶存在时，烷基氢过氧化物或碘代苯在 Mn2+ 催化下高效氧化饱和碳氢化合物的过程如下：Mn2++ bipy →[Mn(bipy)3]2+→[Mn2O2(bipy)4]3+, 后者被确定为催化物种；它能生成等量的环己醇和环己酮，而且活性复合物在氧化条件下具有显著的稳健性。