(E)-1-(2-pyridinyl)methylene-2-phenylhydrazine | 30915-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-pyridinyl)methylene-2-phenylhydrazine
• 英文别名: (E)-2-[(2-phenylhydrazineylidene)methyl]pyridine；(E)-2-pyridine-carbaldehyde phenylhydrazone；(E)-2-pyridinecarbaldehyde phenylhydrazone；N-phenyl (E)-pyridine-2-aldehyde hydrazone；(E)-2-((2-phenylhydrazone)methyl)pyridine；(E)-2-((2-phenylhydrazono)methyl)pyridine；N-[(E)-2-pyridylmethyleneamino]aniline；N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]aniline
• CAS: 30915-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: ZVOIMYHOERDLNX-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-pyridinyl)methylene-2-phenylhydrazine 在 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 苯肼
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 乙酸-D1 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 water-d2 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-1-(2-pyridinyl)methylene-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 (E)-1-(2-pyridinyl)methylene-2-phenylhydrazine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(4-fluoro-2-(1-naphthyloxy)phenoxy)-N-(2-methyl-4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of naphthyl phenyl ethers (NPEs) as novel nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A novel series of naphthyl phenyl ether analogues (NPEs) have been synthesized and evaluated for their in vitro activities against HIV in C8166 cells. Most of the compounds exhibited moderate to excellent anti-HIV activities. Among them the most active compound 12o showed excellent activities against wild-type HIV-1 with an EC(50) value of 4.60 nM, along with moderate activities against the double mutant strain HIV-1(IIIB) A17 (K103N+Y181C) and HIV-2 strain ROD with an EC(50) value of 0.82 and 4.40 mu M, respectively. Preliminary structure-activity relationship (SAR) among the newly synthesized NPEs was also investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.060

文献信息

• Simple and efficient approach for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides catalyzed by meglumine
  作者：Mo Zhang、Ze-Ren Shang、Xiao-Tang Li、Jia-Nan Zhang、Yong Wang、Kang Li、Yang-Yang Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258476

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT A simple, environmentally benign protocol for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides has been developed in the presence of meglumine in aqueous-ethanol media at room temperature. The salient features of the present protocol are mild reaction conditions, short reaction time, high yields, operational simplicity, metal-free, applicability toward large-scale synthesis, and biodegradable

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要
• A Study of Boratriazaroles: An Underdeveloped Class of Heterocycles
  作者：Sean K. Liew、Aleksandra Holownia、Andrew J. Tilley、Elisa I. Carrera、Dwight S. Seferos、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01565

  日期：2016.11.4

  boratriazarole derivatives have been prepared. However, no study has compared the properties of these BN heterocycles with their carbon-based analogues. In this work, we have prepared a series of boratriazarole derivatives and have investigated how structural variations in the five-member heterocycle affect photophysical and electronic properties. Boratriazaroles exhibit absorption and emission spectra

  在1960年代后期发现了硼三唑，自那时以来，已经制备了各种取代的硼三唑衍生物。但是，尚无研究将这些BN杂环与碳基类似物的性质进行比较。在这项工作中，我们准备了一系列的硼三氮杂环戊烷衍生物，并研究了五元杂环中的结构变化如何影响光物理和电子性质。硼三唑显示出与氮杂类似物相当的吸收光谱和发射光谱，但量子产率却显着降低。通过在硼三唑上引入2-吡啶基取代可以增加量子产率，并且结构和光电性质进一步受到B-芳基取代基的性质的影响。在B-苯基取代基上引入缺电子的对氰基会产生扭曲的分子内电荷转移状态，从而导致较大的斯托克斯位移和正溶剂化变色现象。我们的工作应该...
• Medicinal uses of hydrazones
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030092716A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Compounds having a structure according to Formula (I): 1 are effective in a method of increasing erythropoietin and vascularization of tissue in a subject in need thereof.

  具有如下式（I）所示结构的化合物在增加促红细胞生成素和血管化组织的方法中对需要的受试者有效。
• Adaptation in Constitutional Dynamic Libraries and Networks, Switching between Orthogonal Metalloselection and Photoselection Processes
  作者：Ghislaine Vantomme、Shimei Jiang、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja504813r

  日期：2014.7.2

  [E-(1)A(1)C, (1)A(2)C, (2)A(1)C, (2)A(2)C] undergoes photoselection by irradiation of the system, which causes photoisomerization of E-(1)A(1)C into Z-(1)A(1)C with amplification of the latter. The set of acyl hydrazones [E-(1)A(1)C, (1)A(3)C, (2)A(1)C, (2)A(3)C] undergoes a dual adaptation via component exchange and selection in response to two orthogonal external agents: a chemical effector, metal cations

  腙 (a)A(b)B 和酰基腙 (a)A(c)C 的结构动态库会响应化学效应物（金属阳离子）或物理刺激（光）而发生重组和适应。腙组 [(1)A(1)B, (1)A(2)B, (2)A(1)B, (2)A(2)B] 在添加锌阳离子时进行金属选择通过选择最适合的组件 (1)A(2)B 放大 Zn((1)A(2)B)2。一组酰基腙 [E-(1)A(1)C, (1)A(2)C, (2)A(1)C, (2)A(2)C] 通过系统的辐照进行光选择，这导致 E-(1)A(1)C 光异构化为 Z-(1)A(1)C，后者放大。一组酰基腙 [E-(1)A(1)C, (1)A(3)C, (2)A(1)C, (2)A(3)C] 通过组分经历双重适应响应两个正交外部因素的交换和选择：化学效应物，金属阳离子，和物理刺激，光照射。金属选择发生在锌阳离子的添加​​上，锌阳离子通过选择最适成分 (1)A(3)C 来驱动 Zn((1)A(3)C)2
• Hydrosilylation of Carbonyl Compounds Catalyzed through a Lithiated Hydrazone Derivative
  作者：Álvaro Raya-Barón、Pascual Oña-Burgos、Antonio Rodríguez-Diéguez、Ignacio Fernández

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00315

  日期：2018.8.27

  and fully characterized through various analytical platforms, including multinuclear (1H, 13C, 15N, 7Li) and two-dimensional NMR, high-resolution MS spectrometry, IR, and X-ray diffraction crystallography. It behaves as a binuclear species in the solid state and as a monomeric contact ion pair in solution. It has also been tested as a catalyst in hydrosilylation reactions, being the first lithium hydrazone

  合成了明确定义的lit衍生物，并已通过各种分析平台进行了全面表征，包括多核（1 H，13 C，15 N，7Li）和二维NMR，高分辨率MS光谱，IR和X射线衍射晶体学。它在固态时表现为双核物质，在溶液中表现为单体接触离子对。它也已经在氢化硅烷化反应中作为催化剂进行了测试，据报道是第一个hydr在短反应时间，在室温下且催化剂负载等于或小于0.5 mol％的情况下催化不同性质的羰基化合物完全转化为醇的lithium 。动力学研究已证明相对于酮和硅烷的分数阶依赖性和在催化剂的情况下的一阶依赖性。所提出的反应机理的特征在于，将肼化锂亲核加成到硅烷的硅原子上，得到五配位的硅。