ethyl 2,4-dioxo-4-m-tolylbutanoate | 741286-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-dioxo-4-m-tolylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2,4-dioxo-4-m-methylphenylbutyrate；4-(3-methyl-phenyl)-2,4-dioxo-butyric acid ethyl ester；4-(3-methylphenyl)-2,4-dioxobutanoic acid ethyl ester；Ethyl 4-(3-methylphenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 741286-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: OYACLXVMLGXLLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  369.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-dioxo-4-m-tolylbutanoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-(m-tolyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-(5-芳基异恶唑-3-基)-4H-色烯：合成和体外细胞毒活性

  摘要：

  制备了一系列新的在 C-4 位带有 5-芳基异恶唑-3-基部分的 4-芳基-4H-色烯作为潜在的抗癌剂。合成的化合物对一组肿瘤细胞系的体外细胞毒活性进行了研究，包括 MCF-7（乳腺癌）、KB（鼻咽表皮样癌）、Hep-G2（肝癌）、MDA-MB-231（乳腺癌） ）和 SKNMC（人神经母细胞瘤）使用 MTT 比色法。多柔比星是一种著名的抗癌药物，被用作阳性标准药物。在合成的化合物中，5-（3-甲基苯基）异恶唑-3-基类似物（7j）对所有五种人类肿瘤细胞系显示出最有效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100345
• 作为产物：
  描述：

  alpha-3-二甲基苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2,4-dioxo-4-m-tolylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  FtsZ调节剂的新型含异恶唑的苯甲酰胺衍生物的设计，合成和基于结构的优化

  摘要：

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.053

文献信息

• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Deazapurine Analogues Bearing a 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-3(2<i>H</i>)-one Core: Synthesis and Biological Activity
  作者：Linda Supe、Saira Afzal、Abid Mahmood、Syeda Abida Ejaz、Martin Hein、Viktor O. Iaroshenko、Alexander Villinger、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201800163

  日期：2018.6.7

  new methodology for the synthesis of fluorinated and non‐fluorinated 1H‐pyrazolo[3,4‐b]pyridin‐3‐ones was developed. The reactions proceed by cyclization of electron‐rich 3‐amino‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones with 1,3‐diketones and the products were obtained in good to excellent yields and with excellent regioselectivity. The products, which can be regarded as deazapurine analogues, were tested for the alkaline

  为氟化和非氟化的1的合成的新方法ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-酮被开发。反应是通过将富含电子的3-氨基-1 H-吡唑-5（4 H）-1与1,3-二酮环化而进行的，所获得的产物具有良好的产率和极好的区域选择性。该产品可被视为脱氮嘌呤类似物，已测试了碱性磷酸酶（h- TNAP和h- IAP）和核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（h- NPP1和h‐NPP3）抑制曲线。大多数衍生物对组织非特异性和肠道碱性磷酸酶和核苷酸焦磷酸酶（NPP1和NPP3）酶表现出选择性和有效的抑制作用。通过分子对接分析研究了最有效抑制剂的可能结合方式。
• MGluR5 modulators V
  申请人：Wallberg Andreas

  公开号：US20070259860A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们制备的方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• Facile, novel and efficient synthesis of new pyrazolo[3,4-b]pyridine products from condensation of pyrazole-5-amine derivatives and activated carbonyl groups
  作者：A. Ghaedi、G. R. Bardajee、A. Mirshokrayi、M. Mahdavi、A. Shafiee、T. Akbarzadeh

  DOI：10.1039/c5ra16769h

  日期：——

  An efficient synthesis of novel ethyl-1,3,4-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-6-carboxylate products has been achieved via condensation of pyrazole-5-amine derivatives and activated carbonyl groups, in refluxing acetic acid. This process has been found to be useful in the preparation of new N-fused heterocycle products in good to excellent yields.

  通过吡唑-5-胺衍生物与活化羰基的缩合反应，已成功合成了新颖的-1,3,4-三苯基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-羧酸乙酯产品。回流乙酸。已经发现该方法可用于以良好至优异的产率制备新的N-稠合杂环产物。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of some novel 3-phenyl-N-[3-(4-phenylpiperazin-1yl)propyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives
  作者：Lingaiah Nagarapu、Jhansi Mateti、Hanmant K. Gaikwad、Rajashaker Bantu、M. Sheeba Rani、N.J. Prameela Subhashini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.105

  日期：2011.7

  A new series of 3-phenyl-N-[3-(4-phenylpiperazin-1yl)propyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives were synthesized and investigated their anti-inflammatory activities using carrageenan-induced rat paw edema model in vivo. All the synthesized compounds were found to be potent anti-inflammatory agents.

  合成了一系列新的3-苯基-N- [3-（4-苯基哌嗪-1基）丙基] -1H-吡唑-5-羧酰胺衍生物，并用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了它们的抗炎活性。体内。发现所有合成的化合物都是有效的抗炎药。