ethyl 5-(m-tolyl)isoxazole-3-carboxylate | 893638-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(m-tolyl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(3-methylphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 893638-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: JHFSORPOVYRMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(m-tolyl)isoxazole-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(3-甲基苯基)-1,2-恶唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-异恶唑杂化物：合成和体外抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  背景：这项工作报告新型吲哚-异恶唑杂种的合成和体外胆碱酯酶抑制活性。 方法：从不同的5-芳基异恶唑-3-羧酸乙酯衍生物开始合成工艺。后面的化合物与色胺的水解和反应得到所需产物，收率高。 结论：在合成的化合物中，N-（2-（1H-吲哚-3-基）乙基）-5-（2-氯苯基）异恶唑-3-羧酰胺（4b）具有最佳的抗胆碱酯酶活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666161018124726
• 作为产物：
  描述：

  alpha-3-二甲基苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 5-(m-tolyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FtsZ调节剂的新型含异恶唑的苯甲酰胺衍生物的设计，合成和基于结构的优化

  摘要：

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.053

文献信息

• MGluR5 modulators V
  申请人：Wallberg Andreas

  公开号：US20070259860A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们制备的方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• Design and Synthesis of Novel 5-Arylisoxazole-1,3,4-thiadiazole Hybrids as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Mina Saeedi、Azadeh Eslami、Seyedeh Sara Mirfazli、Mahsa Zardkanlou、Mohammad Ali Faramarzi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.2174/1570180817999201104125018

  日期：2021.5

  Background: α-Glucosidase inhibitors have occupied a significant position in the treatment of type 2 diabetes. In this respect, the development of novel and efficient non-sugar-based inhibitors is in high demand. Objective: Design and synthesis of new 5-arylisoxazole-1,3,4-thiadiazole hybrids possessing α- glucosidase inhibitory activity were developed. Methods: Different derivatives were synthesized

  背景：α-葡萄糖苷酶抑制剂在 2 型糖尿病的治疗中占有重要地位。在这方面，迫切需要开发新型高效的非糖基抑制剂。 目的：设计合成具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的新型5-芳基异恶唑-1,3,4-噻二唑杂化物。 方法：通过各种5-芳基异恶唑-3-羧酸与2-((5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代)乙酸乙酯反应合成了不同的衍生物。最后，评估了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 结果：发现 2-((5-(5-(2-氯苯基)isoxazole-3-carboxamido)-1,3,4-thidiazol-2-yl)thio) 乙酸乙酯 (5j) 是最有效的化合物 (IC 50 = 180.1 μM) 与作为参考药物的阿卡波糖 (IC 50 = 750.0 μM) 相比。此外，5j 的动力学研究揭示了竞争性抑制和对接研究结果表明该化合物与位于 α-葡萄糖苷酶活性位点附近的氨基酸残基之间存在所需的相互作用。
• Mechanochemistry Enabled Construction of Isoxazole Skeleton <i>via</i> CuO Nanoparticles Catalyzed Intermolecular Dehydrohalogenative Annulation
  作者：Murugan Vadivelu、Sugirdha Sampath、Kesavan Muthu、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1002/adsc.202100730

  日期：2021.11.9

  accomplished. This chemistry is operative under the cooperative catalysis of cupric oxide nanoparticles (<50 nm) and DABCO. The key beneficial aspects of this protocol include: (i) broad substrate scope, (ii) no vigorous work-up, (iii) short reaction time, (iv) solvent-free condition, (v) commercial viability of substrates/reagents (vi) good chemical yields and selectivity. The other merit of this chemistry

  通过在机械化学设置下将β-乙烯基卤化物和α-硝基羰基化合物配对，完成了异恶唑环化的脱卤化氢方法。这种化学反应在氧化铜纳米粒子 (<50 nm) 和 DABCO 的协同催化下起作用。该协议的主要有益方面包括：（i）广泛的底物范围，（ii）没有剧烈的后处理，（iii）反应时间短，（iv）无溶剂条件，（v）底物/试剂的商业可行性（ vi) 良好的化学产率和选择性。这种化学反应的另一个优点是反应后 CuO 可以很容易地回收和再利用，六次运行的催化活性没有太大的下降。由于不受 β-乙烯基卤化物的限制，验证条件也对炔烃开放，用于制备异恶唑，
• NOC Chemistry for Tuberculosis-Further Investigations on the Structure-Activity Relationships of Antitubercular Isoxazole-3-carboxylic Acid Ester Derivatives
  作者：Marco Pieroni、Annamaria Lilienkampf、Yuehong Wang、Baojie Wan、Sanghyun Cho、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1002/cmdc.201000169

  日期：——

  NOC, NOC! Who's there? We have expanded the body of structure–activity relationships (SAR) regarding the 3‐isoxazolecarboxylic acid ethyl esters by the design and synthesis of 5‐aryl‐ and 5‐[(N‐aryl)amino]methyl analogues. Compounds were active against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) at sub‐micromolar concentrations and, for selected compounds, no toxicity was observed on Vero cells.

  NOC，NOC！谁在那？通过设计和合成5-芳基和5-[（N-芳基）氨基]甲基类似物，我们扩展了3-异恶唑羧酸乙酯的结构-活性关系（SAR）。亚微摩尔浓度的化合物具有抗结核分枝杆菌（Mtb）的活性，对于某些化合物，在Vero细胞上未观察到毒性。
• Synthesis of isoxazoles via cyclization of β-fluoro enones with sodium azide
  作者：Liangkui Li、Shiqing Huang、Kuantao Mao、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153052

  日期：2021.5

  A practical method for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via cyclization of β-fluoro enones with sodium azide was disclosed. Density functional theory (DFT) calculation indicated that both (1) the azirine formation followed by intramolecular rearrangement and (2) direct enolate O-attack via 5-exo-trig cyclization of vinyl azide were possible for the isoxazole formation.

  公开了一种通过用叠氮化钠环化β-氟烯酮来合成3,5-二取代的异恶唑的实用方法。密度泛函理论（DFT）计算表明，（1）叠氮基形成然后进行分子内重排，以及（2）通过叠氮化物的5- exo - trig环化直接烯醇化O-攻击对于异恶唑的形成都是可能的。