(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one | 1412456-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one；(e)-1-(10h-Phenothiazine-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• CAS: 1412456-21-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 359.448
• InChiKey: JMBDNDZGIRRSLF-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基脲 、 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-4-(10H-phenothiazin-2-yl)-1-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-（10H-吩噻嗪-2-基）-嘧啶-2（1H）-一/硫酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过克莱森-施密特缩合制备了一系列含有吩噻嗪核的查耳酮3a，3b，3c，3d。在醇性KOH中用尿素，硫脲，苯基脲和苯基硫脲处理的查耳酮化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，并通过光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。评价新合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.704
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吩噻嗪 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和选择性细胞毒活性对横纹肌肉瘤和某些杂环Chalcones非癌细胞。

  摘要：

  制备化学上多样化的杂环查耳酮并评估其细胞毒性，旨在提高效力和选择性。他们针对横纹肌肉瘤（RMS）和非癌细胞系（LLC-PK1）进行了测试。研究了杂芳基构型对环A和B的影响。评价了两个环上的杂环官能度，例如吩噻嗪，噻吩，呋喃和吡啶。值得注意的是，在环B的3、4、5位引入三个甲氧基对细胞毒性至关重要。最好的化合物具有强力和选择性的细胞毒性（紫杉醇值为10.84μM，IC50 = 12.51μM），在A环上含有吩噻嗪部分，在B环上含有噻吩杂环。大多数潜在化合物仅在C上表现出弱的细胞毒性。非癌细胞系LLC-PK1。

  DOI：

  10.3390/molecules21030329

文献信息

• Cytotoxicity, apoptosis, and QSAR studies of phenothiazine derived methoxylated chalcones as anticancer drug candidates
  作者：Halise Inci Gul、Cem Yamali、Gulsen Gunesacar、Hiroshi Sakagami、Noriyuki Okudaira、Yoshihiro Uesawa、Hajime Kagaya

  DOI：10.1007/s00044-018-2242-5

  日期：2018.10

  the present study, chalcones “(E)-1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-aryl-prop-2-en-1-ones, FS1-11” were successfully synthesized via base-catalyzed Claisen–Schmidt condensation. Chemical structures of the compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS techniques. Aryl part of the chalcone was changed as mono, di, and trimethoxylated phenyls. Cytotoxicities of the phenothiazine derivatives were evaluated

  在本研究中，查耳酮“（ë）-1-（10 ħ -吩噻嗪-2-基）-3-芳基丙-2-烯-1-酮，FS1 - 11 ”成功通过碱催化的克莱森合成–施密特结露。化合物的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS技术确认。查耳酮的芳基部分改变为单，二和三甲氧基化的苯基。吩噻嗪衍生物对四种人类口腔鳞状细胞癌（OSCC）细胞系（Ca9-22，HSC-2，HSC-3和HSC-4）和三种人类正常口腔细胞（HGF，HPLF和HPC）的细胞毒性进行了评估）通过MTT测试。CC 50对于OSCC恶性细胞系，化合物的计算值在0.9–109.8 µM的范围内。Trimethoxylated化合物FS6，（ë）-1-（10 ħ -吩噻嗪-2-基）-3-（2,4,5-三甲氧基苯基） -丙-2-烯-1-酮，发现最有选择性的细胞毒性化合物在具有最高选择性指数（SI）（SI = 76.5）和效价选择性表达（PSE）（PSE
• Phenothiazine‐based chalcones as potential dual‐target inhibitors toward cholinesterases (AChE, BuChE) and monoamine oxidases (MAO‐A, MAO‐B)
  作者：Cem Yamali、Feyza Sena Engin、Sinan Bilginer、Mehtap Tugrak、Dilan Ozmen Ozgun、Gulsen Ozli、Serkan Levent、Begum Nurpelin Saglik、Yusuf Ozkay、Halise Inci Gul

  DOI：10.1002/jhet.4156

  日期：2021.1

  048 μM. Compound 9, as a dual‐target inhibitor, selectively inhibited AChE and MAO‐B enzymes. This promising behavior is an advantage for the compound since MAO‐B and AChE inhibition have a role in Alzheimer's disease. Fused tricyclic ring systems such as phenothiazine incorporated with chalcone moiety being multitargeting ligands may help scientists for the rational design of novel lead compounds targeting

  靶向神经退行性疾病的查耳酮在药物设计和发现中被认为是有吸引力的结构。在这项研究中，通过碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应设计并合成了吩噻嗪基Chalcones作为ChEs和MAOs抑制剂，并通过NMR和HRMS阐明了化合物的化学结构。化合物3和9对AChE酶显示出有希望的抑制潜能，IC 50值为0.221μM和0.053μM，而化合物9对MAO-B酶显示出显着的抑制潜能，IC 50值为0.048μM。化合物9作为双重靶标抑制剂，可选择性抑制AChE和MAO-B酶。这种有希望的行为是该化合物的优势，因为MAO-B和AChE抑制作用在阿尔茨海默氏病中起作用。融合的三环系统，例如吩噻嗪与查耳酮部分结合在一起，可作为多靶点配体，可能有助于科学家合理设计针对神经退行性疾病的新型先导化合物。
• SAWHNEY, S. N.;DHINDSA, G. S.;VIR, DHARAM, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N, C. 643-647
  作者：SAWHNEY, S. N.、DHINDSA, G. S.、VIR, DHARAM

  DOI：——

  日期：——
• ZOOROB, H. H.;HAMAMA, W. S.;METRI, J.;ZAYED, A., CHEM. SCR., 1981, 18, N 5, 206-208
  作者：ZOOROB, H. H.、HAMAMA, W. S.、METRI, J.、ZAYED, A.

  DOI：——

  日期：——
• SAWHNEY, S. N.;DHINDSA, G. S.;VIR, DHARAM, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 9, C. 643-647
  作者：SAWHNEY, S. N.、DHINDSA, G. S.、VIR, DHARAM

  DOI：——

  日期：——