3-dodecanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-(3H)-2-thione | 134403-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-dodecanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-(3H)-2-thione
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-3-yl)dodecan-1-one
• CAS: 134403-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂OS₂
• 分子量: 314.516
• InChiKey: RXRYGJQNKZGVHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dodecanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-(3H)-2-thione 、 alpha-甲基葡萄糖甙 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到6-O-dodecanoyl-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  没有保护基的糖化学-III。6-O-酰基-D-甘露糖和甲基-6-O-酰基-d-吡喃糖苷的简便化学合成。

  摘要：

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80906-6
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-dodecanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-(3H)-2-thione
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物液晶：甲基-6-O-（n-酰基）-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成与表征

  摘要：

  甲基-6-O-（n-酰基）-α- d的七个成员已经合成了β-吡喃葡萄糖苷并确定了它们的过渡性质。十一烷酰基和十八烷酰基成员不表现出液晶性，而链长在十二烷酰基和十六烷酰基之间的成员表现出单向性近晶A相。可变温度红外光谱显示，系统内的氢键在熔点处显示出明显的变化，但在近晶A-各向同性转变时显然没有变化。该观察结果是根据针对近晶A相的古德模型来解释的，其中碳水化合物部分位于近晶双层的中心，并假设氢键合的聚集体持续存在于各向同性相中。在这个框架内，

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.11.007

文献信息

• A new efficient acylation of free glycosylamines
  作者：Pascale Leon-Ruaud、Monique Allainmat、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74271-7

  日期：1991.3

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.
• A new chemoenzymatic synthesis of 6′-O-acylsucroses.
  作者：Caroline Chauvin、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80815-n

  日期：1991.7

  6'-O-acylsucroses were synthesized for the first time in two steps, including a new chemical selective acylation of free sucrose followed by an enzymatic hydrolysis of the 6-O-acylated by-products.
• Sugar chemistry without protecting groups-III. A facile chemical synthesis of 6-O-acyl-D-glycopyranoses and methyl-6-O-acyl-d-glycopyranosides.
  作者：Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80906-6

  日期：——

  Regioselective acylation of non protected glycopyranosides was performed using 3- acylthiazolidine-2-thiones 1 and the novel 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 2 as the acylating reagents, yielding 6-O-acylated derivatives in high yields. Acylation of free α-D-glucose and α-D-galactose using the same conditions lead to the 6-O-acylglycoses. This reaction is compared with our previous synthesis

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。
• Carbohydrate liquid crystals: Synthesis and characterisation of the methyl-6-O-(n-acyl)-α-d-glucopyranosides
  作者：Andrew G. Cook、James L. Wardell、Corrie T. Imrie

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2010.11.007

  日期：2011.2

  marked change at the melting point but apparently no change at the smectic A-isotropic transition. This observation is interpreted in terms of Goodby's model for the smectic A phase in which the carbohydrate moieties are located at the centre of the smectic bilayer and assuming that hydrogen bonded aggregates persist into the isotropic phase. Within this framework, the unusually low values of the entropy

  甲基-6-O-（n-酰基）-α- d的七个成员已经合成了β-吡喃葡萄糖苷并确定了它们的过渡性质。十一烷酰基和十八烷酰基成员不表现出液晶性，而链长在十二烷酰基和十六烷酰基之间的成员表现出单向性近晶A相。可变温度红外光谱显示，系统内的氢键在熔点处显示出明显的变化，但在近晶A-各向同性转变时显然没有变化。该观察结果是根据针对近晶A相的古德模型来解释的，其中碳水化合物部分位于近晶双层的中心，并假设氢键合的聚集体持续存在于各向同性相中。在这个框架内，