3-dodecanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-(3H)-2-thione | 134403-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-dodecanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-(3H)-2-thione
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-3-yl)dodecan-1-one
• CAS: 134403-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂OS₂
• 分子量: 314.516
• InChiKey: RXRYGJQNKZGVHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dodecanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-(3H)-2-thione 、 alpha-甲基葡萄糖甙 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到6-O-dodecanoyl-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  没有保护基的糖化学-III。6-O-酰基-D-甘露糖和甲基-6-O-酰基-d-吡喃糖苷的简便化学合成。

  摘要：

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80906-6
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-dodecanoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-(3H)-2-thione
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物液晶：甲基-6-O-（n-酰基）-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成与表征

  摘要：

  甲基-6-O-（n-酰基）-α- d的七个成员已经合成了β-吡喃葡萄糖苷并确定了它们的过渡性质。十一烷酰基和十八烷酰基成员不表现出液晶性，而链长在十二烷酰基和十六烷酰基之间的成员表现出单向性近晶A相。可变温度红外光谱显示，系统内的氢键在熔点处显示出明显的变化，但在近晶A-各向同性转变时显然没有变化。该观察结果是根据针对近晶A相的古德模型来解释的，其中碳水化合物部分位于近晶双层的中心，并假设氢键合的聚集体持续存在于各向同性相中。在这个框架内，

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.11.007

文献信息

• A new efficient acylation of free glycosylamines
  作者：Pascale Leon-Ruaud、Monique Allainmat、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74271-7

  日期：1991.3

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.
• A new chemoenzymatic synthesis of 6′-O-acylsucroses.
  作者：Caroline Chauvin、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80815-n

  日期：1991.7

  6'-O-acylsucroses were synthesized for the first time in two steps, including a new chemical selective acylation of free sucrose followed by an enzymatic hydrolysis of the 6-O-acylated by-products.