dimethyl 1,7-octadiene-1,8-dicarboxylate | 79439-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 1,7-octadiene-1,8-dicarboxylate
• 英文别名: (2E,8E)-dimethyl deca-2,8-dienedioate；dimethyl (E,E)-2,8-decadienedioate；dimethyl (2E,8E)-deca-2,8-dienedioate
• CAS: 79439-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: OXOSPEDXQIXGNW-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,7-octadiene-1,8-dicarboxylate 在 甲醇 、 三氢化钐 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(+/-)-(1R,6S,7R)-7-methoxycarbonylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  碘化mar诱导的串联还原偶联-Dieckmann缩合反应：由双-α，β-不饱和酯一步合成二环氧杂环戊烷羧酸酯

  摘要：

  发现在催化量的甲醇存在下，SmI 2 -Sm-THF与双-α，β-不饱和酯的串联环化可立体选择性地提供双环[4.3.0] nonan-8-one和双环[3.3.0] octan-3-ones。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01093-1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 环己烯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到dimethyl 1,7-octadiene-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring opening–cross metathesis of unstrained cycloalkenes

  摘要：

  无张力的环烯烃在温和条件下，通过钌催化剂的作用，能与简单的α,β-不饱和羰基化合物发生环开启交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/b106558k

文献信息

• Pd(II)—dppb and syngas catalyze regioselective hydroesterification of terminal alkynes under neutral conditions
  作者：Bassam El Ali、Jimoh Tijani、Abdel Moneim El-Ghanam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00152-6

  日期：2001.3

  Palladium(II) regioselectively catalyzes the hydroesterification of terminal alkynes under syngas forming α,β-unsaturated esters 3 and 4 in excellent chemical yields under neutral conditions. The high selectivity for the linear ester 4 was obtained with a catalytic system that includes Pd(II), 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) and CO/H2 in CH2Cl2 as solvent. The control of the regioselectivity

  在中性条件下，钯（II）在合成气中区域选择性地催化末端炔烃的加氢酯化反应，形成出色的化学收率的α，β-不饱和酯3和4。通过在包括CH 2 Cl 2的溶剂中包含Pd（II），1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和CO / H 2的催化体系获得对线性酯4的高选择性。区域选择性的控制在很大程度上取决于配体的类型，溶剂和合成气混合物的使用。
• Indirect Electroreductive Cyclization and Electrohydrocyclization Using Catalytic Reduced Nickel(II) Salen
  作者：James A. Miranda、Carolyn J. Wade、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo051148+

  日期：2005.9.1

  catalytic nickel(II) salen as a mediator. While nickel(II) salen proved effective, the analogous cobalt complex as well as nickel(II) cyclam were not. The transformations were achieved in yields ranging from 60 to 94% using either a mercury pool or an environmentally preferable reticulated vitreous carbon (RVC) cathode. These examples represent the first instances wherein a nickel salen complex has been

  我们描述了为实现使用催化镍（II）salen作为介体的电还原环化（ERC）和电氢环化（EHC）反应所做的努力。虽然镍（II）沙仑被证明是有效的，但类似的钴配合物以及镍（II）环己酰胺均无效。使用汞池或环境上优选的网状玻璃碳（RVC）阴极，可实现60％至94％的收率转化。这些实施例代表了首先以这种方式使用镍salen配合物的情况。观察到ERC和EHC底物的伏安行为之间存在明显差异。二烯酸酯14例如显示出明显更大的催化电流。当结构修改后的介体31使用电子传输路径时会关闭。相反，还原形式的31表现为电生成的碱，导致分子内迈克尔加合物23的形成。据推测，修饰的配体的甲基降低了复合物的还原形式用作亲核试剂而不作为碱的能力。醛23还被表征为镍（II）salen介导的11的电还原环化的副产物。鉴于非介导过程中不存在它，因此其形成与介体的存在有关。为了说明结果，我们赞成存在一个机械连续体，该连续体涉及镍（
• A CONVENIENT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC ESTERS VIA THE PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION OF 1-ALKENYLBORANES
  作者：Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1981.879

  日期：1981.7.5

  1-Alkenyiboranes readily prepared by the hydroboration of alkynes react smoothly with carbon monoxide in the presence of palladium chloride and sodium acetate in methanol to give the corresponding α,β-unsaturated carboxylic esters with retention of configuration with respect to alkenylboranes in good yields.

  通过烷炔的氢硼化容易制备的1-烯基硼烷在甲醇中与煤气反应，存在氯化铂和醋酸钠，可以顺利生成相应的α,β-不饱和羧酸酯，并保持与烯基硼烷的构象一致，产率良好。
• Immobilization of the Grubbs second-generation ruthenium-carbene complex on poly(ethylene glycol): a highly reactive and recyclable catalyst for ring-closing and cross-metathesis
  作者：Qingwei Yao、Adalie Rodriguez Motta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.036

  日期：2004.3

  catalyst derived from the Grubbs second-generation Ru carbene complex was synthesized and shown to be highly reactive in the ring-closing metathesis of a wide variety of diene substrates, yielding di-, tri-, and tetra-substituted carbocyclic and heterocyclic olefins. The immobilized catalyst also proved to be highly reactive and recyclable in cross-metathesis and ring-opening/cross-metathesis. In all cases

  合成了一种与乙二醇（二乙二醇）结合的Hoveyda-Grubbs Ru催化剂，该催化剂来自Grubbs第二代Ru卡宾络合物，在多种二烯底物的闭环复分解反应中表现出很高的反应性，可生成二，三-和四取代的碳环和杂环烯烃。固定化的催化剂在交叉复分解和开环/交叉复分解中也被证明是高度反应性和可回收的。在所有测试的情况下，催化剂均显示出高水平的可回收性和可重复使用性。
• MIYAURA NORIO; SUZUKI AKIRA, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 879-882
  作者：MIYAURA NORIO、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——