8,8-Dichlorbicyclo<4.2.0>octan-7-on | 32166-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-Dichlorbicyclo<4.2.0>octan-7-on
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octan-7-one, 8,8-dichloro-；8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 32166-29-3
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O
• 分子量: 193.073
• InChiKey: POSOBFYXWOCLSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-Dichlorbicyclo<4.2.0>octan-7-on 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 3-chloro-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙烯酮 、 环己烯 生成 8,8-Dichlorbicyclo<4.2.0>octan-7-on
  参考文献：
  名称：

  稠合双环亚甲基环丙烷的合成与平衡

  摘要：

  从双环环丁酮的类胡萝卜素环收缩中获得的异构体双环亚甲基环丙烷显示出异常干净的热平衡，该热平衡在布雷德定律的边界附近由熵控制。

  DOI：

  10.1039/c39740000383

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• Direct Syntheses of Spiro- and Fused-Hydrofurans by a Tunable Tandem Semipinacol Rearrangement/Oxa-Michael Addition Protocol
  作者：Bao-Sheng Li、Wen-Xing Liu、Qing-Wei Zhang、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1002/chem.201300205

  日期：2013.4.22

  one‐pot reaction has been developed involving a tandem semipinacol rearrangement/oxa‐Michael addition sequence in which the in situ generated ketol diene intermediate can be transformed specifically to either the spiro‐ or fused‐dihydrofuran products (see scheme). This one‐pot tandem reaction represents a general synthetic methodology for the syntheses of the two different kinds of furan derivatives

  已开发出一种高度化学选择性的一锅反应，涉及串联半频哪醇重排/ oxa-Michael加成序列，在该序列中，原位生成的酮醇二烯中间体可以专门转化为螺二氢呋喃或稠合二氢呋喃产物（参见方案）。此一锅串联反应代表了合成两种不同种类呋喃衍生物的通用合成方法。
• Access to a Key Building Block for the Prostaglandin Family via Stereocontrolled Organocatalytic Baeyer–Villiger Oxidation
  作者：Kejie Zhu、Sha Hu、Minjie Liu、Haihui Peng、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/anie.201902371

  日期：2019.7.15

  entire family of prostaglandins according to Corey′s route. Furthermore, the reactivity and enantioselectivity of B‐V oxidation of racemic bicyclic cyclobutanones were evaluated and 90–99 % ee was obtained, representing one of the most efficient routes to chiral lactones. This study further facilitates the synthesis of prostaglandins and chiral lactone‐containing natural products to promote drug discovery

  开发了一种新的协议，该协议使用立体控制的有机催化Baeyer-Villiger（B-V）氧化来构建前列腺素的关键双环内酯。用过氧化氢水溶液对外消旋环丁酮衍生物进行关键的B-V氧化，可以早期构建对映体过量（最高95％）的双环内酯骨架。产生的双环内酯完全充满两个所需的立体中心，并能够根据Corey的路线合成整个前列腺素家族。此外，还评估了外消旋双环环丁酮的B-V氧化反应的反应性和对映选择性，且ee值为90–99％获得了代表手性内酯的最有效途径之一。这项研究进一步促进了前列腺素和手性内酯天然产物的合成，从而促进了药物的发现。
• A unified strategy to prostaglandins: chemoenzymatic total synthesis of cloprostenol, bimatoprost, PGF_2α, fluprostenol, and travoprost guided by biocatalytic retrosynthesis
  作者：Kejie Zhu、Meifen Jiang、Baijun Ye、Guo-Tai Zhang、Weijian Li、Pei Tang、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1sc03237b

  日期：——

  Development of efficient and stereoselective synthesis of prostaglandins (PGs) is of utmost importance, owing to their valuable medicinal applications and unique chemical structures. We report here a unified synthesis of PGs cloprostenol, bimatoprost, PGF2α, fluprostenol, and travoprost from the readily available dichloro-containing bicyclic ketone 6a guided by biocatalytic retrosynthesis, in 11–12

  由于前列腺素（PGs）的有价值的药用应用和独特的化学结构，开发有效和立体选择性合成前列腺素（PGs）至关重要。我们在此报告了 PGs 氯前列醇、比马前列素、PGF 2α、氟前列醇和曲伏前列素在生物催化逆合成指导下从容易获得的含二氯双环酮6a的统一合成，分 11-12 个步骤，总产率为 3.8-8.4%。前所未有的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 催化6a (99% ee) 的立体选择性氧化和酮还原酶 (KRED) 催化的烯酮12 的非对映选择性还原(87 : 13 到 99 : 1 dr) 首次组合使用，以在温和条件下设置临界立体化学构型。另一个关键转变是铜（II）催化的二醇10仲醇的区域选择性对苯基苯甲酰化（9.3 : 1 rr）。该研究不仅为 PG 的高度立体选择性合成提供了另一种途径，而且展示了生物催化在构建复杂分子方面的有用性和巨大潜力。
• Fused bicyclic or tricyclic amino acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030078300A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The compounds of the instant invention are bicyclic or tricyclic amino acids useful in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, arthritis, neuropathological disorders, sleep disorders, visceral pain disorders, and gastrointestinal disorders. Processes for the preparation of the final products and intermediates useful in the process are included. Pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds are also included.

  本发明的化合物是双环或三环氨基酸，在治疗癫痫、晕厥发作、运动减少、头颅疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑、恐慌、疼痛、关节炎、神经病理性疾病、睡眠障碍、内脏疼痛疾病和胃肠疾病方面具有用处。包括用于制备最终产品和在过程中有用的中间体的方法。还包括含有一种或多种这些化合物的药物组合物。