2,3-dibromo-1,3-di(4-chlorophenyl)-1-propanone | 87275-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-1,3-di(4-chlorophenyl)-1-propanone
• 英文别名: 2,3-dibromo-1,3-bis-(4-chloro-phenyl)-propan-1-one；2,3-Dibrom-1,3-bis-(4-chlor-phenyl)-propan-1-on；β.γ-Dibrom-α-oxo-α.γ-bis-(4-chlor-phenyl)-propan；(4-Chlor-phenyl)-[α.β-dibrom-β-(4-chlor-phenyl)-aethyl]-keton；4-Chlor-ω-brom-ω-(4-chlor-α-brom-benzyl)-acetophenon；2,3-Dibromo-1,3-bis(4-chlorophenyl)propan-1-one
• CAS: 87275-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂Cl₂O
• mdl: MFCD04059094
• 分子量: 436.958
• InChiKey: FYTWWVJXGNOFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,3-di(4-chlorophenyl)-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination and selective reduction of vic-dibromides with nickel boride

  摘要：

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1139/v06-125
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-1,3-di(4-chlorophenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成环化反应的α-叠氮基苯并随后进行维蒂希反应，制取2,4,5-三取代的1 H-咪唑和高度取代的吡咯并[1,2- c ]咪唑的新合成策略

  摘要：

  描述了用于制备高度官能化的1 H-咪唑和5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑的有效而简便的方法。在纯净的条件下加热α-叠氮hal烷和N，N，N'，N'-四甲基胍的混合物，通过迈克尔加成环化以相应的产率得到相应的2,4,5-三取代的1 H-咪唑。随后，在二氯甲烷中在三苯膦存在下，将制得的1 H-咪唑与炔属酯进行加成-Wittig反应，以高收率提供5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.042

文献信息

• Biological Evaluation of Chalcones and Analogues as Hypolipidemic Agents
  作者：Lorena Santos、Rozangela Curi Pedrosa、Rogério Correa、Valdir Cechinel Filho、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1002/ardp.200600034

  日期：2006.10

  In order to evaluate the anti‐hyperlipidemic effect of synthetic chalcones and some analogues, nineteen compounds with different substituents in both rings were synthesized and hypolipidemic activities were measured in vivo using Triton WR1339 acute and hypercaloric chronic assays. 4′,4‐dichlorochalcone, 3′,4′,4‐trichlorochalcone, and 4′‐chlorochalcone gave an excellent decrease in serum total cholesterol

  为了评估合成查尔酮和一些类似物的抗高血脂作用，合成了 19 种在两个环中具有不同取代基的化合物，并使用 Triton WR1339 急性和高热量慢性测定在体内测量了降血脂活性。4 ', 4 - 二氯查尔酮, 3 ', 4 ', 4 - 三氯查尔酮和 4' - 氯查尔酮在急性试验中显着降低血清总胆固醇和甘油三酯。这些化合物在慢性试验中也显示出显着的抗血脂活性。
• A one-pot and three-component synthetic approach for the preparation of asymmetric and multi-substituted 1,4-dihydropyrazines
  作者：Fariba Peytam、Mehdi Adib、Reihaneh Shourgeshty、Mahmoud Rahmanian-Jazi、Mehdi Jahani、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151257

  日期：2019.11

  An efficient, one-pot and three-component synthesis of a new series of 2-acyl-3,4,6-triaryl-1,4-dihydropyrazines is described. This two-step strategy involves treatment of phenacyl bromides and anilines to give the nucleophilic substitution intermediate followed by Michael-addition-cyclization to α-azidochalcones to afford the title compounds in high yields.

  描述了一种新的2-酰基-3,4,6-三芳基-1,4-二氢吡嗪系列的有效的一锅三组分合成方法。该两步策略涉及处理苯甲酰溴和苯胺，以得到亲核取代中间体，然后将迈克尔加成环化成α-叠氮基对二甲苯，以高收率得到标题化合物。
• Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process
  作者：Wan Lei、Yongjun Liu、Yewen Fang、Yan Li、Chan Du、Jianghua Fang

  DOI：10.1039/d1ob01654g

  日期：——

  New access to allenes: With photocatalytic reductive radical-polar crossover as the strategy, a new protocol for the preparation of trisubstituted allenes has been nicely developed via the reactions of 1,3-enynes with various alkyl radicals.

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。
• New nicotinic acid-based 3,5-diphenylpyrazoles: design, synthesis and antihyperlipidemic activity with potential NPC1L1 inhibitory activity
  作者：Mai E. Shoman、Moustafa O. Aboelez、Montaser SH. A. Shaykhon、Sanaa A. Ahmed、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Omar M. Elhady

  DOI：10.1007/s11030-020-10039-9

  日期：2021.5

  Nicotinic acid hydrazide was incorporated into new 4,5-dihydro-5-hydroxy-3,5-diphenylpyrazol-1-yl derivatives. Compounds 6a-h were synthesized, and their antihyperlipidemic activity was evaluated in high cholesterol diet-fed rat model. Compounds 6e, 6f were found to decrease the levels of serum total cholesterol by 14-19% compared to control group. Total triglycerides were also reduced by 24-28% and

  烟酸酰肼被纳入新的 4,5-dihydro-5-hydroxy-3,5-diphenylpyrazol-1-yl 衍生物中。合成了化合物6a-h，并在高胆固醇饮食喂养的大鼠模型中评估了它们的抗高血脂活性。发现化合物6e、6f与对照组相比使血清总胆固醇水平降低14-19%。总甘油三酯也降低了 24-28%，低密度脂蛋白胆固醇降低了 16%。正如对母体烟酸所预期的那样，化合物 6e 和 6f 导致 HDL 胆固醇升高 33-41%。对接研究支持设计的化合物以类似于依折麦布观察到的方式阻断 NPC1L1 活性位点的能力。
• Reaction of 1,3-diaryl-2,3-dibromo-1-propanones with urea in basic and acidic medium. Synthesis of pyrimidine, imidazoline and imidazolidine derivatives
  作者：E. Khalli Dora、Bhabagrahi Dash、C. S. Panda

  DOI：10.1002/jhet.5570200337

  日期：1983.5

  Reaction of 1,3-diaryl-2,3-dibromo-1-propanones 1 with urea in basic medium afforded 4,6-diaryl-5-bromo-5,6-dihydropyrimidine-2(1H)-ones 4. Oxidation of these bromopyrimidines 4 in dimethylsulphoxide gave 4,6-diaryl-1,6-dihydropyrimidine-2,5-diones 6, which were further converted to their thione analogues 7. Reaction of 1,3-diaryl-2,3-dibromo-1-propanones 1 with urea, phenylurea and sym-diphenylurea

  1,3-二芳基-2,3-二溴-1-丙烷1与尿素在碱性介质中反应，得到4,6-二芳基-5-溴-5,6-二氢嘧啶-2（1 H）-ones 4。这些溴嘧啶4在二甲基亚砜中的氧化得到4,6-二芳基-1,6-二氢嘧啶-2,5-二酮6，它们进一步转化为它们的硫酮类似物7。1,3-二芳基-2,3-二溴-1-丙烷1与尿素，苯基脲和对称-二苯基脲在冰醋酸介质中的反应可得到明显的收率4-苯基-5-α-（溴芳基甲基）咪唑啉-2-一个8和1,3-二苯基-4-芳酰基-5- arylimidazolidin -2-酮11分别。