2,3-dibromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one | 25856-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: p'-chlorochalcone dibromide；2,3-dibromo-3-phenyl-1-(4-chlorophenyl)-1-propanone；2,3-Dibrom-1-(p-chlorphenyl)-3-phenyl-propan-1-on；2,3-Dibrom-1-(4-chlor-phenyl)-3-phenyl-propan-1-on；2,3-Dibromo-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 25856-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂ClO
• 分子量: 402.513
• InChiKey: BSWFPGSLROTLMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-1-(4-氯苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C ？环氧图案的C键裂解：金（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮和亚硝基的非对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002395
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dibromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process

  摘要：

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。

  DOI：

  10.1039/d1ob01654g

文献信息

• Solvolytic Stereoselective Debromination of<i>vic</i>-Dibromides with HMPA
  作者：Jitender Mohan Khurana、Geeti Bansal、Sushma Chauhan

  DOI：10.1246/bcsj.74.1089

  日期：2001.6

  A simple and efficient procedure for the debromination of vic-dibromides has been reported with hexamethylphosphoric triamide at 155–160 °C under a nitrogen atmosphere without the aid of any reagent.

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。
• Zur Herstellung von 1,2,3-Tricarbonylverbindungen aus 1,3-Dicarbonylverbindungen. 27. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen [1]
  作者：Francis Dayer、Huu Lê Dao、Hellmut Gold、Heike Rodé-Gowal、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570736

  日期：1974.11.6

  The synthesis of 22 substituted tricarbonyl compounds is reported. They were obtained either by oxidation of β-dicarbonyl compounds with SeO2 or nitrous oxides or by oxidation of the α-bromo-β-dicarbonyl compounds with DMSO. The procedures using SeO2 or DMSO are more rapid and give in general better yields than other methods described in the literature.

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。
• Visible-light photoredox catalysis enabled bromination of phenols and alkenes
  作者：Yating Zhao、Zhe Li、Chao Yang、Run Lin、Wujiong Xia

  DOI：10.3762/bjoc.10.53

  日期：——

  A mild and efficient methodology for the bromination of phenols and alkenes has been developed utilizing visible light-induced photoredox catalysis. The bromine was generated in situ from the oxidation of Br⁻ by Ru(bpy)₃³⁺, both of which resulted from the oxidative quenching process.

  已开发出一种温和高效的方法，利用可见光诱导的光氧化还原催化剂对酚和烯烃进行溴化反应。溴是通过Ru(bpy)3^3+氧化Br^-而在原位产生的，这两者均来自氧化猝灭过程。
• Stereoselective Debromination of<i>vic</i>-Dibromides to<i>E</i>-Alkenes with Dimethylformamide
  作者：Jitender M. Khurana、Golak C. Maikap、Prabhat K. Sahoo

  DOI：10.1055/s-1991-26582

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the quantitative debromination of vic-dibromides to E-alkenes in refluxing dimethylformamide has been described.

  已经描述了一种简单且高效的程序，用于在回流的二甲基甲酰胺中将vic-二溴化物定量去溴化为E-烯烃。
• A new synthetic strategy towards 2,4,5-trisubstituted 1H-imidazoles and highly substituted pyrrolo[1,2-c]imidazoles by use of α-azidochalcones via Michael addition-cyclization followed by Wittig reaction
  作者：Mehdi Adib、Fariba Peytam、Mahmoud Rahmanian-Jazi、Hamid Reza Bijanzadeh、Massoud Amanlou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.042

  日期：2017.11

  preparation of highly functionalized 1H-imidazoles and 5H-pyrrolo[1,2-c]imidazoles are described. Heating a mixture of an α-azidochalcones and N,N,N′,N′-tetramethyl guanidine under neat conditions gave the corresponding 2,4,5-trisubstituted 1H-imidazole via Michael addition-cyclization in excellent yields. Subsequently, the prepared 1H-imidazoles undergo addition-Wittig reaction with acetylenic esters in presence

  描述了用于制备高度官能化的1 H-咪唑和5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑的有效而简便的方法。在纯净的条件下加热α-叠氮hal烷和N，N，N'，N'-四甲基胍的混合物，通过迈克尔加成环化以相应的产率得到相应的2,4,5-三取代的1 H-咪唑。随后，在二氯甲烷中在三苯膦存在下，将制得的1 H-咪唑与炔属酯进行加成-Wittig反应，以高收率提供5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑。