tert-butyl naphthalene-1-carboperoxoate | 13061-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl naphthalene-1-carboperoxoate
• CAS: 13061-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: PQNNFNWMCPAQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二噻烷 、 tert-butyl naphthalene-1-carboperoxoate 在 copper-iron mixed oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1,4-dithian-2-yl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  铜-铁混合氧化物催化1,4-二恶烷和1,4-二噻烷的酰氧基化

  摘要：

  据报道，使用铜-铁混合氧化物作为非均相催化剂，可利用叔丁基过氧酯有效合成α-酰氧基-1,4-二恶烷和1,4-二噻烷。描述了催化剂的制备和表征。讨论了杂原子的作用和合理的机理。该方法操作简单，涉及低成本的起始原料，可提供产率高至优异的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01043
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 甲基萘 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到tert-butyl naphthalene-1-carboperoxoate
  参考文献：
  名称：

  的微流体合成叔经由甲基芳烃的KI催化氧化偶联和丁基过酸酯叔丁基过氧化氢

  摘要：

  已经开发出一种绿色高效的有机-水两相反应路线，用于在微流控芯片反应器中通过KI催化甲基芳烃的CH-H氧化合成叔丁基过酸酯。而且，在无金属条件下以中等到良好的产率获得了一系列叔丁基过酸酯产品。构建了按比例放大的连续流系统，以验证该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00248

文献信息

• The Bu4NI-catalyzed alfa-acyloxylation of ketones with benzylic alcohols
  作者：Songjin Guo、Jin-Tao Yu、Qiang Dai、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01652a

  日期：——

  The Bu4NI-catalyzed reaction of ketones with benzylic alcohols was achieved, leading to alfa-acyloxycarbonyl compounds in moderate to good yields. This metal-free procedure featured the employment of facilely and commercially available starting materials and TBHP as a clean oxidant with high atom economy.

  实现了Bu4NI催化的酮与苄醇的反应，以中等至良好的产率得到α-酰氧基羰基化合物。这种无金属的反应过程采用了易于获得且商业上可获得的起始原料，并使用高原子经济性的清洁氧化剂TBHP。
• <i>n</i>Bu₄NI-Catalyzed α-Benzoxylation of Ketones with Terminal Aryl Alkenes
  作者：Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201500233

  日期：2015.5

  A metal-free protocol for the α-benzoxylation of ketones has been developed by using terminal aryl alkenes as an arylcarboxy surrogate. Moderate to good yields were attained for a variety of propiophenones and acetophenones by using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under ambient reaction conditions.

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。
• Copper-Catalyzed Methyl Esterification Reactions via C–C Bond Cleavage
  作者：Yan Zhu、Hong Yan、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1021/jo4016387

  日期：2013.10.4

  The highly effective synthesis of methyl esters from benzylic alcohols, aldehydes, or acids via copper-catalyzed C–C cleavage from tert-butyl hydroperoxide is reported in this paper for the first time. Our protocol is easily accessible and practical, making it a possible supplement for the traditional way.

  本文首次报道了通过铜催化的氢过氧化叔丁基的铜催化CC裂解，由苄醇，醛或酸高效合成甲酯。我们的协议易于访问且实用，使其成为传统方式的可能补充。
• Synthesis of tert-butyl peresters from aldehydes by Bu4NI-catalyzed metal-free oxidation and its combination with the Kharasch–Sosnovsky reaction
  作者：Wei Wei、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c1cc14602e

  日期：——

  A new tert-butyl peresters synthesis directly from aldehydes and TBHP was developed via Bu(4)NI-catalyzed aldehyde C-H oxidation. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds via a radical process. Combining the method with the Kharasch-Sosnovsky reaction offers a practical approach for the synthesis of allylic esters from simple aldehydes and alkenes via a two-step one-pot procedure.

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。
• Cobalt (II)-catalyzed direct C3-selective C–H acyloxylation of indoles with <i>tert</i>-butyl peresters
  作者：Yuxiang Zhou、Guojun Chen、Chenglong Li、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524493

  日期：2018.11.17

  Abstract A Co(II)-catalyzed direct C3-selective C–H acyloxylation of indoles has been realized with tert-butyl peresters serving as both an acyloxy source and an oxidant. This reaction features highly C3 regioselectivity and good functional group tolerance, which provides a convenient and versatile approach to the construction of valuable 3-acyloxyindoles in moderate to excellent yields. Graphical

  摘要 以叔丁基过酸酯作为酰氧基源和氧化剂实现了 Co(II) 催化的吲哚直接 C3 选择性 C-H 酰氧基化。该反应具有高度的 C3 区域选择性和良好的官能团耐受性，为以中等至优异的产率构建有价值的 3-酰氧基吲哚提供了一种方便且通用的方法。图形概要