ethyl 4,5-dimethyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate | 17266-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4,5-dimethyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-dimethyl-3-(2-ethoxycarbonyl)ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 5-carboethoxy-2,3-dimethyl-1-H-pyrrole-4-propanoate；ethyl 5-(ethoxycarbonyl)-2,3-dimethyl-1H-pyrrole-4-propanoate；ethyl 3-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；2,3-Dimethyl-pyrrol-carbonsaeureethylester-(5)-<β-propionsaeure-ethylester>-(4)；3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；2,3-Dimethyl-4-(2-ethoxycarbonylethyl)-5-ethoxycarbonyl-pyrrol；2-Ethoxycarbonyl-4,5-dimethyl-3-pyrrolpropionsaeure-ethylester；2,3-Dimethyl-5-carbethoxy-4-ethylpropionat-pyrrol；3-(2-Aethoxycarbonyl-4,5-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure-aethylester；3-(2-ethoxycarbonyl-4,5-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid ethyl ester；2,3-Dimethyl-5-carboxy-pyrrole-4-propionic acid Diethyl Ester；2-carboethoxy-3-carboethoxyethyl-4,5-dimethyl-pyrrole；ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 17266-77-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: PKUDNJYCQRWPSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （mn）-高红素：合成与结构

  摘要：

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1288-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-4-benzyloxycarbonyl-5-methylpyrrole-3-propionate 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0~150.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 ethyl 4,5-dimethyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hayes et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3779,3782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。
• Total synthesis of symmetric bile pigments: Mesobilirubin-IVα, mesobilirubin-XIIIα and etiobilirubin-IVγ
  作者：Francesc R. Trull、Roger W. Franklin、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570240614

  日期：1987.11

  The unnatural bile pigments mesobilirubin-IVα, mesobilirubin-XIIIα and etiobilirubin-IVγ were synthesized following self-coupling of the pyrromethenones ψ-xanthobilirubic acid methyl ester, xanthobilirubic acid methyl ester and kryptopyrromethenone, respectively.

  吡咯烷酮ψ-黄胆红酸甲酯，黄胆红酸甲酯和k吡咯烷酮分别自偶联后，合成了非天然胆汁色素中胆红素-IVα，中胆红素-XIIIα和乙胆红素-IVγ。
• An inexpensive, selective procedure for oxidizing α-methyl to α-formyl pyrroles pavel bobal
  作者：David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570380531

  日期：2001.9

  α-Methylpyrroles are converted to α-formyl by sodium bromate in aqueous methanol in ∼60% yield. Adding 1% ceric ammonium nitrate as a co-oxidant brings the isolated yields of synthetically useful 2-formylpyrroles 2a-d up to ∼70%, or close to those found when using only the considerably more expensive ceric ammonium nitrate as oxidant.

  在含水甲醇中，溴酸钠可将α-甲基吡咯转化为α-甲酰基。加入1％硝酸铈铵作为助氧化剂，可使合成有用的2-甲酰基吡咯2a-d的分离产率提高至约70％，或接近仅使用昂贵得多的硝酸铈铵作为氧化剂时的产率。
• Pyrrole chemistry. An improved synthesis of ethyl pyrrole-2-carboxylate esters from diethyl aminomalonate
  作者：John B. Paine、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo00350a033

  日期：1985.12
• Stable 4E-dipyrrinones
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00617-1

  日期：1999.9

  Dipyrrinones formed by DBU and n-Bu3P-promoted condensation of 5-p-toluene-sulfonylpyrrolinones with pyrrole 2-aldehydes, gave high yields of product with predominantly the E-configuration when the aldehyde had a 5-carboethoxy group. The 4E-dipyrrinones were readily purified by chromatography and were stable in solutions shielded from light. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.