3-chloro-3-phenoxydiazirine | 82849-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-3-phenoxydiazirine
• 英文别名: 3-Chloro-3-phenoxy-3H-diazirine
• CAS: 82849-43-2
• 化学式: C₇H₅ClN₂O
• 分子量: 168.583
• InChiKey: UQIBSMLVIOIRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-phenoxydiazirine 在 nitronium tetrafluoborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 硝基甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 对氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Chemistry of an Aryloxychlorodiazirine:  Generation of a Dihalodiazirine and Diazirinone

  摘要：

  The reaction of p-nitrophenoxychlorodiazirine with tetrabutylammonium fluoride follows three channels: (1) approximately 17% of p-nitrophenoxide/fluoride exchange to chlorofluorodiazirine and p-nitrophenol, (2) approximately 28% of Cl/F exchange to p-nitrophenoxyfluorodiazirine, and (3) approximately 55% of ipso fluoride attack, affording p-nitrofluorobenzene and the previously unknown diazirinone (diazacyclopropenone).

  DOI：

  10.1021/ja050103n
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-O-苯基异脲 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-3-phenoxydiazirine
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Chemistry of an Aryloxychlorodiazirine:  Generation of a Dihalodiazirine and Diazirinone

  摘要：

  The reaction of p-nitrophenoxychlorodiazirine with tetrabutylammonium fluoride follows three channels: (1) approximately 17% of p-nitrophenoxide/fluoride exchange to chlorofluorodiazirine and p-nitrophenol, (2) approximately 28% of Cl/F exchange to p-nitrophenoxyfluorodiazirine, and (3) approximately 55% of ipso fluoride attack, affording p-nitrofluorobenzene and the previously unknown diazirinone (diazacyclopropenone).

  DOI：

  10.1021/ja050103n

文献信息

• The philicity of phenoxychlorocarbene toward styrenes
  作者：Robert A. Moss、Leon A. Perez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88004-1

  日期：1983.1

  When generated by the thermolysis of 3-phenoxy-3-chlorodiazirine, phenoxychlorocarbene is an ambiphile in addition reactions with styrene derivatives.

  当通过3-苯氧基-3-氯二氮嗪的热解生成时，苯氧基氯卡宾在与苯乙烯衍生物的加成反应中是双歧性的。
• The Synthesis of Dichlorodiazirine and the Generation of Dichlorocarbene:  Spectroscopy and Structure of Dichlorocarbene Ylides
  作者：Robert A. Moss、Jingzhi Tian、Ronald R. Sauers、Daniel H. Ess、Kendall N. Houk、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja068727w

  日期：2007.4.1

  Reaction of 2,4-dinitrophenoxychlorodiazirine (13) with chloride ions affords dichlorodiazirine (4). Photolysis of 4 generates dichlorocarbene. In laser flash photolysis (LFP) experiments, CCl2 forms chromophoric ylides or oxides with pyridine, 2-picoline, thioanisole, and oxygen. Spectroscopic and computational studies of the ylides are reported. The UV spectrum of CCl2 in solution, however, is not

  2,4-二硝基苯氧基氯二氮嗪 (13) 与氯离子反应得到二氯二氮嗪 (4)。4 的光解产生二氯卡宾。在激光闪光光解 (LFP) 实验中，CCl2 与吡啶、2-甲基吡啶、苯硫醚和氧形成发色叶立德或氧化物。报道了叶立德的光谱和计算研究。然而，没有观察到溶液中 CCl2 的紫外光谱。CCl2 似乎有可能被氧气迅速捕获以提供发色的二氯卡宾羰基氧化物。我们对这个过程进行了理论分析。
• Chlorofluorocarbene:  First UV Observation of a Dihalocarbene in Solution
  作者：Robert A. Moss、Jingzhi Tian、Ronald R. Sauers、Christopher Skalit、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ol701804m

  日期：2007.9.1

  Chlorofluorocarbene (ClCF), generated by laser flash photolysis of chlorofluorodiazirine, absorbs at 368 nm in pentane. Absolute rate constants are reported for ClCF additions to several alkenes and pyridine. ClCF is less reactive toward alkenes than CCl(2), and it does not react rapidly with oxygen. Pertinent computational studies are included.

  氯氟重氮的激光闪光光解产生的氯氟卡宾（ClCF）在戊烷中的吸收波长为368 nm。报道了ClCF加到几种烯烃和吡啶中的绝对速率常数。ClCF对烯烃的反应性低于CCl（2），并且不会与氧气快速反应。包括相关的计算研究。
• 1-chloro-1-phosphirenes - a new synthesis from phosphaalkenes and carbenes
  作者：Werner Schnurr、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99292-x

  日期：1989.1

  The chlorocarbenes 2, generated thermally from the diazirines 8, take part in [2 + 1]-cycloaddition reactions with the phosphaalkenes 5 to furnish the dichlorophosphiranes 9. At 130 °C, the latter products 9 undergo elimination of chlorotrimethylsilane to form the 1-chloro-1-phosphirenes 4.

  的chlorocarbenes 2，从diazirines热产生的8，参加[2 + 1] -环反应与phosphaalkenes 5，得到的dichlorophosphiranes 9。在130°C下，后面的产物9经历三甲基氯硅烷的消除，形成了1-chloro-1- phosphirenesne 4。
• Moss, Robert A.; Wang, Lei; Krogh-Jespersen, Karsten, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2128 - 2130
  作者：Moss, Robert A.、Wang, Lei、Krogh-Jespersen, Karsten

  DOI：——

  日期：——