ethyl 4,5-dimethyl-3-propylpyrrole-2-carboxylate | 35030-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4,5-dimethyl-3-propylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Carbethoxy-3-n-propyl-4,5-dimethylpyrrol；4,5-dimethyl-3-propyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；4,5-Dimethyl-3-propyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；2-Carbethoxy-3-n-propyl-4,5-dimethylpyrrole；ethyl 4,5-dimethyl-3-propyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 35030-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: CHUPSIAOZNCZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethyl-3-propylpyrrole-2-carboxylate 在 聚合甲醛 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-dimethyl-3,3'-dipropyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Goldschmidt; Nuessler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 486, p. 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-5-methyl-3-propyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 乙醚 、 乙醇 、 乙基溴化镁 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 ethyl 4,5-dimethyl-3-propylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Goldschmidt; Nuessler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 486, p. 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 22: Synthesis of deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP), three ring homologues, and five related nonpolar bacteriopetroporphyrins using a western ring closure and an improved b-bilene methodology
  作者：Timothy D. Lash、Wei Li、Desiree M. Quizon-Colquitt

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.059

  日期：2007.12

  carbaldehydes under mildly acidic conditions. Following deprotection of the terminal ester groups, cyclization with TFA–CH(OMe)3 gave a series of ring homologues of deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP). The b-bilenes generated from the five-membered ring dipyrroles proved to be rather unstable and had to be used directly without purification. Cyclization gave DPEP contaminated with an etioporphyrin by-product

  含有五元碳环的二吡咯中间体很容易从环戊[ b ]吡咯制备，该单元代表在富含机油的沉积物（如油页岩和石油）中发现的DPEP型地卟啉的南半部分。当在温和的酸性条件下与二吡咯甲烷甲醛反应时，具有六元，七元或八元碳环的相关二吡咯显示出b- ene。末端酯基脱保护后，用TFA-CH（OMe）3环化得到一系列的脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）环同系物。在b由五元环二吡咯生成的β-二烯被证明是相当不稳定的，必须不经纯化直接使用。环化产生DPEP并被埃菲卟啉副产物污染，但可以通过快速色谱法将其分离为镍（II）衍生物。与先前报道的方法相比，该方法可产生更高的DPEP产量。另外，该方法可以扩展到相关的卟啉的合成，并且通过这种方法合成了由细菌叶绿素d衍生的一系列五种分子化石。
• Pyrrole chemistry. An improved synthesis of ethyl pyrrole-2-carboxylate esters from diethyl aminomalonate
  作者：John B. Paine、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo00350a033

  日期：1985.12
• PAINE, J. B. III;DOLPHIN, D., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5598-5604
  作者：PAINE, J. B. III、DOLPHIN, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4070366A
  申请人：——

  公开号：US4070366A

  公开（公告）日：1978-01-24