1-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethenyl-N-(2-methylidenebutyl)but-3-en-1-amine | 1239330-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethenyl-N-(2-methylidenebutyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 1239330-18-7
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₃SSi
• 分子量: 578.891
• InChiKey: GDEKATUGVWTKHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethenyl-N-(2-methylidenebutyl)but-3-en-1-amine 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-[1-(benzenesulfonyl)-2-ethenylindol-3-yl]-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethenyl-N-(2-methylidenebutyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解的应用。（±）-假烟碱的全合成

  摘要：

  开发了一种新的方法用于曲霉属生物碱类，并将其应用于简明的（±）-假烟碱的全合成中，该合成过程可分11个步骤完成。关键的转化包括曼尼希样多组分组装过程的逐步变体，双闭环复分解序列和一锅脱保护/环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.082
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 1-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethenyl-N-(2-methylidenebutyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解的应用。（±）-假烟碱的全合成

  摘要：

  开发了一种新的方法用于曲霉属生物碱类，并将其应用于简明的（±）-假烟碱的全合成中，该合成过程可分11个步骤完成。关键的转化包括曼尼希样多组分组装过程的逐步变体，双闭环复分解序列和一锅脱保护/环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.082

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Pseudotabersonine via Double Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Bo Cheng、James D. Sunderhaus、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol101356u

  日期：2010.8.20

  A concise synthesis of (±)-pseudotabersonine from commercially available 1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarboxaldehyde has been accomplished. This synthesis features the convergent assembly of a key intermediate via a stepwise variant of a Mannich-type multicomponent coupling process, a double ring-closing metathesis, and a one-pot deprotection/cyclization reaction.

  (±)-pseudotabersonine 从市售 1-(苯磺酰基)-3-indolecarboxaldehyde 的简明合成已经完成。该合成的特点是通过曼尼希型多组分偶联过程的逐步变体、双闭环复分解和一锅脱保护/环化反应来聚合组装关键中间体。