(4-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)(2-chlorophenyl)methanone | 864543-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)(2-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-(4-chloro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)methanone；(4-chloro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-(2-chlorophenyl)-methanone；(2-Chlorophenyl)-(4-chloro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-methanone；(4-chloro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 864543-58-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂OS
• 分子量: 299.18
• InChiKey: KDRSEZKPZQYSCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)(2-chlorophenyl)methanone 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- b ]嘧啶[4,5- e ] [1,4]二氮杂衍生物作为Aurora A / B和KDR的新型多靶点抑制剂

  摘要：

  极光A，极光B和包含激酶插入域的受体（KDR）在持续的癌症生长中起重要作用。在本研究中，设计并合成了十八种吡唑并[4,3- b ]嘧啶基[4,5- e ] [1,4]二氮杂derivatives衍生物。大部分制备的化合物都表现出明显的酶促活性（Aurora A / B和KDR）。在这些类似物中，化合物17g表现出显着的Aurora A / B和KDR效能，IC 50值分别为46.2 nM，37.6 nM和21.6 nM。进一步生物学分析的结果表明，化合物17g对SNU-5，MKN-45和MKN-74细胞系具有中等的抗增殖活性，在MKN-45，MKN-74，SGC-7901和SNU-5细胞系中诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。可接受的药代动力学特征（F = 63.8％），并抑制了小鼠体内SNU-5肿瘤的增殖。以上所有结果均表明吡唑并[4,3- b ]嘧啶基[4,5- e ] [1,4]二氮杂可以开发为多种Aurora

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.032
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-iodo-2-(methylthio)pyrimidine 在 异丙基氯化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)(2-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- b ]嘧啶[4,5- e ] [1,4]二氮杂衍生物作为Aurora A / B和KDR的新型多靶点抑制剂

  摘要：

  极光A，极光B和包含激酶插入域的受体（KDR）在持续的癌症生长中起重要作用。在本研究中，设计并合成了十八种吡唑并[4,3- b ]嘧啶基[4,5- e ] [1,4]二氮杂derivatives衍生物。大部分制备的化合物都表现出明显的酶促活性（Aurora A / B和KDR）。在这些类似物中，化合物17g表现出显着的Aurora A / B和KDR效能，IC 50值分别为46.2 nM，37.6 nM和21.6 nM。进一步生物学分析的结果表明，化合物17g对SNU-5，MKN-45和MKN-74细胞系具有中等的抗增殖活性，在MKN-45，MKN-74，SGC-7901和SNU-5细胞系中诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。可接受的药代动力学特征（F = 63.8％），并抑制了小鼠体内SNU-5肿瘤的增殖。以上所有结果均表明吡唑并[4,3- b ]嘧啶基[4,5- e ] [1,4]二氮杂可以开发为多种Aurora

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.032

文献信息

• Heteroaryl-fused pyrazolo derivatives and methods for using the same
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20050203091A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of the formula I: where A, B, X, Y, Z, k, R 1 , R 2 and R 3 are those defined herein, and compositions comprising the same. The present invention also provides methods for preparing compounds of formula I and using the same in treating p38 mediated disorders in a patient.

  式I的化合物：其中A、B、X、Y、Z、k、R1、R2和R3如本文所定义，并包括这些化合物的组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法，并在治疗患者的p38介导的疾病中使用这些化合物的方法。
• p38 MAP kinase inhibitors and methods for using the same
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20070203160A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds effective as p38 MAP kinase inhibitors, methods of making the compounds, and methods of using the compounds for treatment of p38 MAP kinase-mediated diseases.

  有效作为p38 MAP激酶抑制剂的化合物，制备这些化合物的方法，以及利用这些化合物治疗p38 MAP激酶介导的疾病的方法。
• Substituted pyrazolo{3,4-D}pyrimidines as p38 map kinase inhibitors
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US07566708B2

  公开（公告）日：2009-07-28

  Compounds effective as p38 MAP kinase inhibitors, methods of making the compounds, and methods of using the compounds for treatment of p38 MAP kinase-mediated diseases.

  有效的p38 MAP kinase抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗p38 MAP kinase介导的疾病的方法。
• Substituted pyrazolo [3,4-d] pyrimidines and methods of using the same
  申请人：——

  公开号：US07452880B2

  公开（公告）日：2008-11-18

  Compounds of the formula I: where A, B, X, Y, Z, k, R1, R2 and R3 are those defined herein, and compositions comprising the same. The present invention also provides methods for preparing compounds of formula I and using the same in treating p38 mediated disorders in a patient.

  化合物的公式为I：其中A，B，X，Y，Z，k，R1，R2和R3的定义如本文所述，并且包含它们的组合物。本发明还提供了制备公式I化合物和在治疗患者的p38介导的疾病中使用它们的方法。
• WO2007/23105
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——