(2S)-2-propyl-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine | 170956-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-propyl-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: (S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-propylaziridin；(S)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-propylaziridine；(S)-N-tosyl-2-propylaziridine；Aziridine, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-propyl-, (2S)-；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propylaziridine
• CAS: 170956-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: GMENOBVMLGOFOI-AMGKYWFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-propyl-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Tosyl coniine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 吡啶 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2S)-2-propyl-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  大环昆虫生物碱的合成

  摘要：

  使用对映体纯的 α-氨基酸作为手性池起始材料，通过有效的合成路线以对映体纯的形式制备在两种瓢虫（Epilachna 属）的蛹分泌物中发现的大环内酯生物碱。使用 Mukaiyama 的大环内酯化条件以良好的产率合成了含有多达 98 个原子的大环。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2594::aid-hlca2594>3.0.co;2-h

文献信息

• Enantioselective synthesis and absolute configuration of (−)-1-(benzofuran-2-yl)-2-propylaminopentane, ((−)-BPAP), a highly potent and selective catecholaminergic activity enhancer
  作者：T Oka

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00341-2

  日期：2001.5

  Enantioselective synthesis and absolute configuration of (-)-1-(benzofuran-2-yl)-2-propylaminopentane ((-)-BPAP), which is a highly potent and selective catecholaminergic activity enhancer (CAE) substance, are described. The synthetic approach consists of the coupling reaction of benzofuran with (R)-N-tosyl-2-propylazirizine or (R)-N-methoxy-N-methylnorvaliamide, followed by appropriate modifications

  描述了（-）-1-（苯并呋喃-2-基）-2-丙基氨基戊烷（（-）-BPAP）的对映选择性合成和绝对构型，这是一种高效且选择性的儿茶酚胺能活性增强剂（CAE）物质。合成方法包括苯并呋喃与（R）-N-甲苯磺酰基-2-丙基叠氮嗪或（R）-N-甲氧基-N-甲基降甲酰胺的偶联反应，然后对所得偶联产物进行适当的修饰。结果，（-）-BPAP证明具有R构型，其最终通过X射线晶体学分析得到证实。
• Diversity-Oriented Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Piperidines via Type II Anion Relay Chemistry
  作者：Amos B. Smith、Heeoon Han、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/ol2010598

  日期：2011.7.1

  An effective, general protocol for the Diversity-Oriented Synthesis (DOS) of 2,4,6-trisubstituted piperidine congeners has been designed and validated. The successful strategy entails a modular approach to all possible stereoisomers of the selected piperidine scaffold, exploiting Type II Anion Relay Chemistry (ARC), followed in turn by intramolecular SN2 cyclization, chemoselective removal of the dithiane

  对于一种有效的，一般协议d iversity- ö riented小号ynthesis的2,4,6-三取代的哌啶同系物（DOS）已设计和验证。在成功的策略需要一个模块化的方法来选定的哌啶骨架的所有可能的立体异构体，利用II型阿信联盟- [R elay Ç hemistry（ARC），随后又由分子内小号Ñ 2环化，化学选择性除去二噻烷基部分和羰基削减。
• Short and Efficient Synthesis of Optically Active N-Tosyl Aziridines from 2-Amino Alcohols
  作者：Lothar Bieber、Maria De Araújo

  DOI：10.3390/71200902

  日期：——

  complementary one-pot procedures for the direct transformation of 2-amino alcohols to N-tosyl aziridines are presented. The unsubstituted parent compound and its less hindered homologues can be obtained in high yields by tosylation and in situ cyclisation effected by potassium hydroxide in water/dichloromethane. Higher substituted amino alcohols give better yields using potassium carbonate in acetonitrile. Both

  介绍了将 2-氨基醇直接转化为 N-甲苯磺酰基氮丙啶的两种替代和互补的一锅法。未取代的母体化合物及其受阻较少的同系物可以通过甲苯磺酰化和由氢氧化钾在水/二氯甲烷中进行的原位环化以高产率获得。在乙腈中使用碳酸钾时，更高取代的氨基醇可得到更好的产率。这两种方法都使用简单的无机碱，并且只产生无机盐作为副产品。
• Efficient Asymmetric Synthesis of Pumiliotoxin Cvia Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Wolfgang Oppolzer、Elmar Flaskamp、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1002/1522-2675(20010131)84:1<141::aid-hlca141>3.0.co;2-r

  日期：2001.1.31

  the acetylenic C-atom, reduced, and deprotected with Na in liquid NH3 to give the (E)-configured unsaturated amine 8, which was condensed with crotonaldehyde to the imine 9 and N-acylated with isobutanoyl chloride to the key intermediate 2. Intramolecular Diels-Alder reaction furnished a diastereoisomeric mixture of N-protected octahydroquinolines 10. After catalytic hydrogenation and cleavage of the

  介绍了在中美洲青蛙物种的皮肤中发现的一种十氢喹啉生物碱天然 (-)-pumiliotoxin C (1) 的九个步骤中的有效不对称合成。从商业 (S)-正缬氨酸获得的对映体纯的起始材料 (S)-正缬氨醇 (3) 在单锅法中环化为甲苯磺酰化氮丙啶 5。用炔丙基溴化镁开环得到炔属磺酰胺甲苯磺酰胺 6，不含丙二烯异构体。化合物 6 在炔属 C 原子上甲基化，还原，并在液态 NH3 中用 Na 去保护，得到 (E)-构型不饱和胺 8，其与巴豆醛缩合生成亚胺 9，并与异丁酰氯 N-酰化生成关键中间体 2. 分子内 Diels-Alder 反应提供了 N-保护的八氢喹啉 10 的非对映异构体混合物。酰胺催化加氢裂解后，得到天然1作为主要产物，总收率25%；3.2% 的异构体 11 在 4a、5 和 8a 位具有反向构型也被分离出来。
• Chiral Cp^xRhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Juanjuan Wang、Mu‐Peng Luo、Yi‐Jie Gu、Yu‐Ying Liu、Qin Yin、Shou‐Guo Wang

  DOI：10.1002/anie.202400502

  日期：2024.3.18

  A chiral cyclopentadienyl-rhodium(III) catalyzed highly enantioselective aziridination of challenging unactivated terminal alkenes and N-pivalolyloxy sulfonamides has been developed. This catalytic system demonstrated outstanding catalytic activity and broad functional group tolerance, yielding synthetically important and highly valuable chiral aziridines with good to excellent yields and enantioselectivities

  开发了一种手性环戊二烯基铑 (III) 催化的具有挑战性的未活化末端烯烃和N-新戊酰氧基磺酰胺的高度对映选择性氮丙啶化反应。该催化体系表现出出色的催化活性和广泛的官能团耐受性，产生具有合成重要性和高价值的手性氮丙啶，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率，93% ee）。