4-methyl-N-[(4S)-oct-7-en-4-yl]benzenesulfonamide | 934472-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(4S)-oct-7-en-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 934472-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: SYBURIQFSAOSNZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(4S)-oct-7-en-4-yl]benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Tosyl coniine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-propyl-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-N-[(4S)-oct-7-en-4-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082

文献信息

• Chiral Cp^xRhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Juanjuan Wang、Mu‐Peng Luo、Yi‐Jie Gu、Yu‐Ying Liu、Qin Yin、Shou‐Guo Wang

  DOI：10.1002/anie.202400502

  日期：2024.3.18

  A chiral cyclopentadienyl-rhodium(III) catalyzed highly enantioselective aziridination of challenging unactivated terminal alkenes and N-pivalolyloxy sulfonamides has been developed. This catalytic system demonstrated outstanding catalytic activity and broad functional group tolerance, yielding synthetically important and highly valuable chiral aziridines with good to excellent yields and enantioselectivities

  开发了一种手性环戊二烯基铑 (III) 催化的具有挑战性的未活化末端烯烃和N-新戊酰氧基磺酰胺的高度对映选择性氮丙啶化反应。该催化体系表现出出色的催化活性和广泛的官能团耐受性，产生具有合成重要性和高价值的手性氮丙啶，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率，93% ee）。
• An efficient approach to 2-substituted N-tosylpiperdines: asymmetric synthesis of 2-(2-hydroxy substituted)piperidine alkaloids
  作者：Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.082

  日期：2007.3

  optically active form. By applying this strategy, asymmetric syntheses of halosaline (R,R)-2a, (+)- and (−)-sedamine 2b, (+)- and (−)-allosedamine 2c, (+)- and (−)-sedridine 2d, (+)- and (−)-allosedridine 2e, (+)-tetraponerine T-3 3a, T-4 3c, T-7 3b, and T-8 3d have been achieved in high yields. These stereoisomers can be interconverted via Mitsunobu inversion in excellent yields.

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。