3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one | 31541-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: (Z)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one；3-phenacylideneoxindole；(3Z)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3Z)-3-phenacylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 31541-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: HYHFPMWIIOXTBM-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 乙醇 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-苯基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pandalai, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 515, p. 302,305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-(2-氧代-2-苯基乙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the stereochemical assignment of 3-acylidene 2-oxindoles

  摘要：

  通过NMR光谱对3-酰基吲哚类化合物中E/Z几何异构体的命名可能会导致不正确的烯烃立体化学分配，因为在一系列大类类似物中观察到的化学位移范围较窄。相较之下，UV-Vis光谱为烯烃立体化学分配提供了一种方便且更可靠的方法。X射线晶体学与理论研究的结合表明，UV-Vis光谱行为的观察差异与Z-异构体的扭曲构象有关，该构象相对于E-异构体提供了降低的共轭效应和较弱的紫外光移吸收。

  DOI：

  10.1039/c4ob00496e

文献信息

• Biocatalysed olefin reduction of 3-alkylidene oxindoles by baker's yeast
  作者：Arianna Rossetti、Alessandro Sacchetti、Marta Bonfanti、Gabriella Roda、Giulia Rainoldi、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.022

  日期：2017.8

  materials toward more complex oxindole-based structures. These molecules can be prepared by the reduction of a 3-ylidene oxindole precursor by classical metal-catalysed chemical reductions of the olefin. In this work we present a biocatalytic approach for the reduction of oxindole-based olefins using baker's yeast. All the substrates were efficiently reduced in high yields. When an α,β-unsaturated ketone

  3-取代的羟吲哚由于其潜在的生物活性和作为朝向更复杂的以羟吲哚为基础的结构的起始材料的作用而成为非常有趣的分子。这些分子可以通过烯烃的经典金属催化化学还原反应，通过还原3-亚甲基羟吲哚前体来制备。在这项工作中，我们提出了一种利用面包酵母还原基于氧吲哚的烯烃的生物催化方法。有效地减少了所有基板的高产量。当使用α，β-不饱和酮时，以高收率和ee获得相应的饱和醇。为了进一步研究酶-底物的相互作用，还进行了分子对接研究。
• Chalcone based azacarboline analogues as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies
  作者：Sahil Sharma、Charanjit Kaur、Abhishek Budhiraja、Kunal Nepali、Manish K. Gupta、A.K. Saxena、P.M.S. Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.005

  日期：2014.10

  The present study involves the design of a series of 3-aryl-9-acetyl-pyridazino[3,4-b]indoles as constrained chalcone analogues. A retrosynthetic route was proposed for the synthesis of target compounds. All the synthesized compounds were evaluated for in-vitro cytotoxicity against THP-1, COLO-205, HCT-116 and A-549 human cancer cell lines. The results indicated that 2a, 3a, 5a and 6a possessed significant

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。
• Synthesis and biological activity of substituted 3-acylmethylene and 3-hydroxy-2-indolones
  作者：E. N. Koz'minykh、E. S. Berezina、V. É. Kolla、S. A. Shelenkova、E. V. Voronina、V. O. Koz'minykh

  DOI：10.1007/bf02464708

  日期：1997.2

  compounds in the synthesis of tryptamine, serotonin [22, 23] and biolo#cally active polymethine dyes [24] stimulated further search for the biolo#cally active compounds among the 3substituted hydroxyindoles [16, 25]. It was reported that some 3-methylene-2-indolones can be obtained by the Wittig reaction between isatins and methylenetriphenylphosphoranes [5, 13, 15, 22, 26, 27]. Judgflag from the published

  众所周知，3-酰基亚甲基-2-吲哚酮可作为初始化合物，通过与链二烯的狄尔斯-阿尔德反应获得羟基吲哚的各种3-螺环衍生物[I, 2]。3-酰基亚甲基-2-吲哚酮与各种CH活化的羰基化合物[3, 4]和烯胺[5]发生迈克尔反应，并与硫脲、苯硫脲等亲核试剂缩合，形成具有紧密结构的类似化合物-3-螺吲哚酮[6] 和水合肼 [4, 7]。3-苯甲酰基亚甲基羟基吲哚在与 1,3-偶极偶氮甲亚胺内酯的反应中用作偶极试剂 [8, 9]。还描述了 3-酰基亚甲基-2-吲哚酮在肼和苯肼作用下的杂环化反应 [4, 7, I 0] 和在酸性介质中将 3-芳酰基亚甲基-2-吲哚酮再环化为 2-芳基辛可宁酸的衍生物 [11, 12] 具有滞后抗病毒活性 [11]。然而，由于缺乏用于合成一些 3-aylmethylene-2-indolones（例如，具有 3-aldoxycarbonyl 的那些）的方便的制备方法，使得这类化合物难以获得
• Regioselective Hydrodehalogenation of Aromatic α‐ and β‐Halo carbonyl Compounds by CuI in Isopropanol
  作者：Iram Parveen、Danish Khan、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201801385

  日期：2019.1.31

  An efficient and regioselective hydrodehalogenation of aromatic α‐ and β‐halo carbonyl compounds has been developed using CuI in isopropanol under basic condition. This reaction system effectively reduces chloride, bromide and iodide groups and affords high yield (up to 97 %) as carbonyl compounds. The method is environmentally friendly and demonstrates excellent tolerance to a broad range of electronically

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。
• [1 + 2 + 3] Annulation as a General Access to Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles: Synthesis of Malasseziazole C
  作者：Jinhuan Dong、Dawei Zhang、Yang Men、Xueming Zhang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03646

  日期：2019.1.4

  A formal [1 + 2 + 3] annulation of methyleneindolinones with o-alkenyl arylisocyanides has been developed for the general and efficient synthesis of both symmetrical and unsymmetrical indolo[3,2-b]carbazoles. The chemoselectivity of this domino reaction was tuned by a tethered alkenyl group, which enables successive formation of three new bonds and two rings from readily accessible starting materials

  已开发了一种亚甲基吲哚酮与邻链烯基芳基异氰酸酯的正式[1 + 2 + 3]环合结构，用于对称和不对称的吲哚[3,2- b ]咔唑的常规合成。该多米诺反应的化学选择性通过束缚链烯基进行调节，该链烯基能够在一次操作中由易于接近的起始原料连续形成三个新键和两个环。此外，该方法被用作生物碱麦拉西唑C合成中的关键步骤。