1-bromo-2-vinylnaphthalene | 169233-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-vinylnaphthalene
• 英文别名: 1-bromo-2-ethenylnaphthalene
• CAS: 169233-83-4
• 化学式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.107
• InChiKey: DDTRQIVEBMIGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-vinylnaphthalene 在 sodium hydroxide 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-vinyl-1-(2-vinyl-1-naphthyl)pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  一种通过闭环复分解反应制取多环氮杂阳离子的新方法。

  摘要：

  使用Hoveyda-Grubbs催化剂的N-乙烯基-α-（2-苯乙烯基）叠氮盐的闭环复分解（RCM）反应可产生不同的三环和四环氮阳离子，且收率中等至良好。这是首次在RCM工艺中引入高度缺乏电子的烯烃（例如N-乙烯基吡啶鎓）。

  DOI：

  10.1021/ol070773t
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲基三苯基正膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-bromo-2-vinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657

文献信息

• Synthesis of Dibenzoheteropines of Group 13–16 Elements via Ring-Closing Metathesis
  作者：Takanori Matsuda、Shinya Sato

  DOI：10.1021/jo4001993

  日期：2013.4.5

  The ring-closing metathesis (RCM) of bis(2-vinylphenyl)silanes in the presence of the second-generation Hoveyda–Grubbs catalyst in toluene at 100 °C afforded dibenzo[b,f]silepines in excellent yields. Other dibenzoheteropines of group 13–16 elements were also prepared via the RCM of the corresponding heteroatom-tethered dienes.

  在第二代Hoveyda-Grubbs催化剂存在下，在100°C的甲苯中，双（2-乙烯基苯基）硅烷的闭环复分解（RCM）提供了极好的收率的二苯并[ b，f ]西拉品。还通过相应的杂原子连接的二烯的RCM制备了第13-16组元素的其他二苯并杂庚因。
• Carbosulfenylation of Alkenes with Organozinc Reagents and Dimethyl(methylthio)sulfonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Meizhong Tang、Shuxiong Han、Shenglan Huang、Shenlin Huang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03810

  日期：2020.12.18

  alkylthiolation of alkenes, initiated by dimethyl(methylthio)sulfonium salts and the subsequent addition of various heteronucleophilies has been well-established. Regarding the use of carbon nucleophiles, however, only carefully designed sp-type carbon sources have been successfully applied. We herein present our findings on the methylthiolation of alkenes with dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate

  由二甲基（甲硫基）ulf盐引发的烯烃亲电烷硫基化反应以及随后添加的各种杂多亲核基团已经得到了公认。然而，关于碳亲核试剂的使用，仅成功设计了精心设计的sp型碳源。我们在此介绍了我们的发现：用二甲基（甲硫基）s三氟甲磺酸盐对烯烃进行甲基硫醇化，然后在有机锌试剂存在下形成碳-碳键，从而实现了无催化的链烷烃羰基化方案。
• Microwave-Enhanced Carbonylative Generation of Indanones and 3-Acylaminoindanones
  作者：Xiongyu Wu、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo048375g

  日期：2005.1.1

  incomplete conversions of sluggish o-styryl bromides and chlorides were realized. Internal and chemoselective palladium(0)-catalyzed Heck arylations of enamides afforded suitable starting materials for subsequent rapid ring-closing reactions. Microwave-heated intramolecular in situ carbonylation of these electron-rich and sterically congested olefins conveniently afforded eight functionalized 3-acylaminoindanone

  描述了微波加速协议的钯（0）催化不饱和芳基溴化物和氯化物的羰基化环化的发展。通过使用在乙烯基键上缺少取代基的邻溴代苯乙烯基衍生物，仅加热20分钟，六羰基钼介导的原位羰基化就以高收率递送了一组茚满-1-酮产物。不加入三-叔丁基膦释放富盐（（吨-Bu）3 PHBF 4）中，仅呆滞的不完全转化ö实现了苯乙烯基溴化物和氯化物。内部和化学选择性钯（0）催化的酰胺的Heck芳基化为随后的快速闭环反应提供了合适的原料。这些富含电子和空间上拥塞的烯烃的微波加热分子内原位羰基化反应可通过一种新颖的合成方法方便地得到八种官能化的3-酰基氨基茚满酮衍生物。贫电子的邻溴代肉桂酸衍生物的羰基化尝试通过竞争性的羰基化-迈克尔加成反应序列仅提供了相应的内酯。
• A Visible-Light-Mediated Oxidative CN Bond Formation/Aromatization Cascade: Photocatalytic Preparation of N-Arylindoles
  作者：Soumitra Maity、Nan Zheng

  DOI：10.1002/anie.201205137

  日期：2012.9.17

  Just add light and air: Structurally diverse N‐arylindoles can be prepared from readily prepared o‐styryl anilines through visible‐light photocatalysis. The reaction, which is conducted open to air, is mediated by [Ru(bpz)3](PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) and involves both CN bond formation and aromatization (see scheme). Using suitably substituted substrates, a 1,2‐carbon shift can be also incorporated

  只需添加光和空气：可以通过可见光光催化从容易制备的邻苯乙烯基苯胺制备结构多样的N-芳基吲哚。该反应在空气中进行，由 [Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 (bpz=2,2′-联吡嗪)介导，涉及 C  N 键形成和芳构化（见方案）。使用适当取代的底物，1,2-碳转移也可以纳入该级联反应中。
• Rh-Catalyzed [4 + 2] Carbocyclization of Vinylarylaldehydes with Alkenes and Alkynes Leading to Substituted Tetralones and 1-Naphthols
  作者：Ken Tanaka、Daiki Hojo、Takeaki Shoji、Yuji Hagiwara、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ol0704587

  日期：2007.5.1

  Regio-, diastereo-, and enantioselective intermolecular [4 + 2] carbocyclizations of vinylarylaldehydes with alkenes and alkynes leading to substituted tetralones and 1-naphthols have been developed by using a cationic rhodium(I)/dppb or dppp complex as a catalyst.

  通过使用阳离子铑（I）/ dppb或dppp络合物作为催化剂，已开发出乙烯基芳基醛与烯烃和炔烃的区域，非对映体和对映选择性分子间[4 + 2]碳环化反应，从而产生取代的四氢萘酮和1-萘酚。