(2S,3S,4S)-3-allyl-2-(4-hydroxy-3-oxobutyl)-4-methoxy-2-methylcyclopentan-1-one pivalate | 1450728-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-allyl-2-(4-hydroxy-3-oxobutyl)-4-methoxy-2-methylcyclopentan-1-one pivalate
• 英文别名: [4-[(1S,2S,3S)-3-methoxy-1-methyl-5-oxo-2-prop-2-enylcyclopentyl]-2-oxobutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1450728-31-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: ULICHGBJHJYDGW-VCBZYWHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-allyl-2-(4-hydroxy-3-oxobutyl)-4-methoxy-2-methylcyclopentan-1-one pivalate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 C₁₆H₂₂O₃
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Total Synthetic Approach to (+)-Heptemerone G and (+)-Guanacastepene A from 2-Furyl Methyl Carbinol

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the key bicyclic building block for (+)-heptemerone G and (+)-guanacastepene A construction has been accomplished. 2-Furyl methyl carbinol was used as the starting material and (S)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one as the primal optically active intermediate.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338857
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-methoxy-2-methyl-2-cyclopentenone 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2S,3S,4S)-3-allyl-2-(4-hydroxy-3-oxobutyl)-4-methoxy-2-methylcyclopentan-1-one pivalate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的简便制备方法及其在萜类化合物中的2-甲基环戊-2-烯-1-酮的手性合成等价物的应用合成

  摘要：

  开发了一种通过修饰的Piancatelli重排和消旋体的酶促动力学拆分从1-（2-呋喃基）乙醇制备（S）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的方法。通过串联共轭添加烯丙基金属试剂，烯醇盐捕集和连续Mukaiyama-Michael加成反应，研究了O-保护的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮在萜类化合物合成中的应用。有效地合成了可用于类萜合成的旋光性z青烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.006

文献信息

• A convenient preparation of (S)-(−)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its application as a chiral synthetic equivalent of 2-methylcyclopent-2-en-1-one in the terpenoid synthesis
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.006

  日期：2014.8

  from 1-(2-furyl)ethanol using modified Piancatelli rearrangement and enzymatic kinetic resolution of the racemate was developed. An application of O-protected derivatives of 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one to terpenoid synthesis through tandem conjugate addition of allyl-metal reagents, enolate trapping, and consecutive Mukaiyama–Michael addition was studied. An optically active azulene derivative

  开发了一种通过修饰的Piancatelli重排和消旋体的酶促动力学拆分从1-（2-呋喃基）乙醇制备（S）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的方法。通过串联共轭添加烯丙基金属试剂，烯醇盐捕集和连续Mukaiyama-Michael加成反应，研究了O-保护的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮在萜类化合物合成中的应用。有效地合成了可用于类萜合成的旋光性z青烯衍生物。
• An Enantioselective Total Synthetic Approach to (+)-Heptemerone G and (+)-Guanacastepene A from 2-Furyl Methyl Carbinol
  作者：Jerzy Wicha、Karol Michalak

  DOI：10.1055/s-0033-1338857

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the key bicyclic building block for (+)-heptemerone G and (+)-guanacastepene A construction has been accomplished. 2-Furyl methyl carbinol was used as the starting material and (S)-4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one as the primal optically active intermediate.