2-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 344363-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 344363-89-9
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₃
• 分子量: 405.453
• InChiKey: TYAAIPKLXDMCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-(4-(diphenylamino)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型Norrish I类黄酮类光引发剂，通过抑制ESIPT过程，可提供具有高活性和低毒性的安全LED灯

  摘要：

  在这项研究中，具有N，N-二苯氨基，2-（4-（二苯氨基）苯基）-3-羟基-4 H的类黄酮-chromen-4-one（3HF–OH）被设计和合成为低毒性光引发剂，用于在安全可见LED光源下进行光聚合，但是，由于激发态质子转移（ESIPT）过程，发现3HF–OH的光引发活性较低。因此，通过用苯甲酰氯和苯磺酰氯取代3HF-OH的3位羟基，分别合成了黄酮醇羧酸盐（3HF-C）和黄酮醇磺酸盐（3HF-S）。3HF–C和3HF–S在安全的长波长LED柔光光源下与三乙醇胺（TEOA）和碘鎓盐（ONI）一起使用时，不仅表现出单组分光引发活性，而且表现出两组分光引发活性。光聚合动力学表明，低浓度的光引发剂3HF具有较高的聚合速率和转化率。结果还表明，与3HF-OH和3HF-C相比，3HF-S在光聚合过程中具有更高的光引发活性。观察到了3HF-S的高消光系数和聚集诱导发射（AIE）特性，这证明减少光引发剂

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108865
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(Diphenylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propene-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以1.33 g的产率得到2-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  脂滴和内质网的同时双色可视化及其在 Lambda 模式下的单个荧光探针的相互作用

  摘要：

  在生命系统中，亚细胞细胞器相互配合、紧密接触，形成细胞器相互作用网络。因此，不同细胞器的同时和有区别的可视化对于阐明它们的分布和相互作用非常有价值。然而，由于缺乏能够同时对两个目标进行双色成像的先进单荧光探针（SF-探针），这种有意义的研究仍然是一个巨大的挑战。在此，我们首次提出了两种基于激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的 SF 探针（PPC 和 EPC），用于在单次下对脂滴 (LD) 和内质网 (ER) 进行同步双色荧光成像。 -波长激发。由于侧取代基的给电子能力强，这些 ESIPT 探针的荧光光谱和颜色对 LD 和 ER 之间水含量的细微差别高度敏感，在 Lambda 成像模式下，分别导致 LD 和 ER 中的橙色和绿色荧光。使用探针 PPC 或 EPC，已在活细胞和组织中研究了 LD 和 ER 的形态、大小和分布。借助Lambda 模式下的原位和实时荧光成像，我们观察到 ER 区域附近新生

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12323

文献信息

• Exploring 3-Benzyloxyflavones as new lead cholinesterase inhibitors: synthesis, structure–activity relationship and molecular modelling simulations
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Momna Ayub、Nafeesa Naeem、Asif Javid、Sajjad Hussain Sumrra、Muhammad Naveed Zafar、Bilal Ahmad Khan、Fouzia Perveen Malik、Ishtiaq Ahmed

  DOI：10.1080/07391102.2020.1803136

  日期：2021.11.2

  molecular docking studies were carried out. HIGHLIGHTS 3-benzyloxyflavone analogues were designed, synthesized and characterized. The target molecules (1–10) were evaluated for their inhibitory potential against AChE and BChE inhibitory activities. Limited structure-activity relationship was developed based on the different substituent patterns on aryl part. Molecular docking studies were conducted to

  摘要 在该协议中，一系列 3-苄氧基黄酮衍生物已被设计、合成、表征和体外研究作为胆碱酯酶抑制剂。研究结果表明，所有合成的目标化合物 ( 1-10 ) 都是有效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 双重抑制剂，具有不同的 IC 50值。相比之下，它们对 AChE 的作用比 BChE 更有效。值得注意的是，除该系列中，化合物2被确定为既乙酰胆碱酯酶的最活跃的抑制剂（IC 50 = 0.05±0.01μM）和的BChE（IC 50 = 0.09±0.02μM）相对于标准多奈哌齐（IC 50= 0.09 ± 0.01（AChE）和 0.13 ± 0.04 μM（BChE）。此外，与标准品相比，衍生物5 (IC 50 = 0.07 ± 0.02 μM) 和10 (0.08 ± 0.02 μM) 对 AChE 表现出最高的选择性抑制。初步建立了构效关系，因此发现这些化合物的胆碱酯酶抑制活性高度依赖于
• Fluorescent flavonoids for endoplasmic reticulum cell imaging
  作者：Lucas McDonald、Bin Liu、Alexandra Taraboletti、Kyle Whiddon、Leah P. Shriver、Michael Konopka、Qin Liu、Yi Pang

  DOI：10.1039/c6tb02456d

  日期：——

  characterized. The flavonoids were nearly non-fluorescent in aqueous environment, but exhibited two emission peaks (one λem at 495–536 nm and the other at 570–587 nm) in organic solvents, which were assigned to the excited normal (N*) and tautomer (T*) emission. When the dyes were examined on oligodendrocyte cells, they were found to selectively accumulate in the endoplasmic reticulum (ER), a eukaryotic

  体内亚细胞器的可视化对于基础生物医学研究和临床应用至关重要。合成并表征了两个具有酰胺取代基的新黄酮。类黄酮是在水性环境中几乎无荧光，但显示有2个发射峰（一个λ EM在495–536 nm处（另一个在570–587 nm下）在有机溶剂中，它们被分配给激发的正常（N *）和互变异构体（T *）发射。在少突胶质细胞上检查这些染料时，发现它们选择性地积聚在内质网（ER）中，内质网是一种参与脂质和蛋白质合成的真核细胞器，可开启荧光。ER选择性类黄酮由于其低分子量（<500），大斯托克斯位移，低毒性和生物相容性而成为有价值的工具。
• Effects of Multibranching on 3-Hydroxyflavone-Based Chromophores and the Excited-State Intramolecular Proton Transfer Dynamics
  作者：Chao-Chen Lin、Chyi-Lin Chen、Min-Wen Chung、Yi-Ju Chen、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/jp105542z

  日期：2010.9.30

  chromophores demonstrating excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT). Coupling between the 3-hydroxyflavone branches connected by an electron-donating triphenylamine core is manifested in the red-shifted and asymmetric absorption band of 2, whereas the absorption of 3 is governed by the divided donor strength. Their excited-state charge-transfer (ESCT)-coupled ESIPT dynamics is investigated via

  一系列的一维，二维和基于3-羟基黄酮（三支生色团1 - 3）已经被合成为多支化的发色团显示出激发态分子内质子转移（ESIPT）的第一个例子。由给电子的三苯胺核连接的3-羟基黄酮支链之间的偶联表现为2的红移和不对称吸收带，而3的吸收则取决于给体强度的划分。通过飞秒荧光上转换研究了它们的激发态电荷转移（ESCT）耦合的ESIPT动力学，并证明了它们与荧光光谱中正常/互变异构体发射的比率具有良好的相关性。对于1和如图2所示，与4′- N，N-二烷基氨基-3-羟基黄酮类似物相比，随着供体强度的增加，ESIPT似乎在乙腈的更具极性的溶剂中停止。然而，类似的依赖性1 - 3尽管它们的结构不同，但溶剂极性上的“ N”表示在正常激发态（N *）时类似的电荷转移特性。正如理论方法所证明的那样，应从中发生荧光和ESIPT的振动弛豫（几何优化）N *的前沿轨道位于一个特定的分支上，从而导致相似的发射模式和动力学
• Substituent effect on emission of flavonolate-boron difluoride complexes: The role of π-system for dual-state (solution and solid) emission
  作者：Keiji Ohno、Fuka Narita、Hidehisa Yokobori、Nanami Iiduka、Tomoaki Sugaya、Akira Nagasawa、Takashi Fujihara

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109081

  日期：2021.3

  In a quest for the still elusive dual-state emission (DSE), i.e., intense emissions both in solution and in the solid state, the luminescence properties of novel boron difluoride complexes with flavonolates bearing substituent(s) at the B ring (R: 4-Ph (2b); 4-OPh (2c); 4-NPh2 (2d); 2,6-Me2 (2e)) have been investigated. The emission intensity and maximum wavelength are strongly influenced by the electronic

  为了寻求仍然难以捉摸的双态发射（DSE），即在溶液和固态下均产生强发射，新型二氟化硼与黄酮酸酯在B环上带有取代基的新型二氟化硼配合物的发光特性（R：已经研究了4-Ph（2b）; 4-OPh（2c）; 4-NPh 2（2d）; 2,6-Me 2（2e））。发射强度和最大波长受取代基的电子和空间因素的强烈影响，这些因素决定了配体上π共轭体系的特性。具有刚性平面π骨架的配合物2b和2c表现出DSE（发射量子产率（Φ）≥0.34）。带有可旋转的二苯氨基的复合物2d表现出聚集诱导的增强发射（AIEE）， 固态时强（Φ = 0.38），而 CH 2 Cl 2中弱（Φ = 0.13）。因此，2b - 2d表现出强烈的固态发射，尽管相应的配体表现出淬灭的固态发射。相反，复合物2e的B环相对于稠合的AC环呈扭曲位置，即π扭曲，表现出聚集引起的猝灭（ACQ），导致强（Φ  = 0.50）和弱 CH 2中的（Φ
• 一种能同时区分成像脂滴和内质网的单分子荧光探针及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN112341419A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种能同时区分、双色成像脂滴和内质网并揭示两者关系的单分子双靶标荧光探针，是2‑(4‑(二苯基氨基)苯基)‑3‑羟基‑4H‑色烯‑4‑酮，简称PPC；所述探针能同时实彩成像活细胞和组织中的脂滴和内质网，使成熟的脂滴显示橙黄色荧光，使内质网显示绿色荧光。该探针是基于ESIPT反应利用脂滴和内质网含水量的微小差别引起的荧光颜色的变化来实现同时区分脂滴和内质网。本发明还公开了所述探针在原位或动态同时可视化监测脂滴和内质网关系中的应用以及在对水含量变化的敏感性测试中的应用。与现有其他探针相比，本发明的探针具有显色强、光稳定性强、定位准确等特点，有望在区分脂滴和内质网及验证两者的关系中得到深入应用。