3-[4-(Diphenylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propene-1-one | 344363-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[4-(Diphenylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propene-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-[4-(N-phenylanilino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 344363-87-7
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: ISEHBTUCZGGNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(Diphenylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propene-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以1.33 g的产率得到2-(4-(diphenylamino)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  脂滴和内质网的同时双色可视化及其在 Lambda 模式下的单个荧光探针的相互作用

  摘要：

  在生命系统中，亚细胞细胞器相互配合、紧密接触，形成细胞器相互作用网络。因此，不同细胞器的同时和有区别的可视化对于阐明它们的分布和相互作用非常有价值。然而，由于缺乏能够同时对两个目标进行双色成像的先进单荧光探针（SF-探针），这种有意义的研究仍然是一个巨大的挑战。在此，我们首次提出了两种基于激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的 SF 探针（PPC 和 EPC），用于在单次下对脂滴 (LD) 和内质网 (ER) 进行同步双色荧光成像。 -波长激发。由于侧取代基的给电子能力强，这些 ESIPT 探针的荧光光谱和颜色对 LD 和 ER 之间水含量的细微差别高度敏感，在 Lambda 成像模式下，分别导致 LD 和 ER 中的橙色和绿色荧光。使用探针 PPC 或 EPC，已在活细胞和组织中研究了 LD 和 ER 的形态、大小和分布。借助Lambda 模式下的原位和实时荧光成像，我们观察到 ER 区域附近新生

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12323
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[4-(Diphenylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  双稳态光切换 [c2] 菊花链轮烷的可逆荧光和 Förster 共振能量转移切换行为和光图案化应用

  摘要：

  通过自分类策略和点击反应合成了一系列含有光致变色螺吡喃 (SP) 和三苯胺查尔酮 (TPA-C) 发色团的双稳态光开关 [ c 2] 菊花链轮烷，其可通过酸碱控制穿梭过程分别实现[ c 2]-SP-Ext和[ c 2]-SP-Con的扩展和收缩形式。这些类似物的分子结构通过核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 进行了表征和确认。[ c 2] 菊花链轮烷 ( [ c 2]-SP-Ext和[ c2]-SP-Con ) 和 on-interlocked analogue ( Cy-SP ) 可以进行可逆光异构化形成相应的[ c 2]-MC-Ext , [ c 2]-MC-Con和Cy-MC在 UV在半水溶液 (>60% H 2 O) 中检查 /Vis 暴露及其聚集诱导发射增强 (AIEE) 特性。此外，这些[ c 2]雏菊c由黄色发光 TPA-C 供体和橙红色发光部花青 (MC) 受体组成的海因和非互锁类似物在

  DOI：

  10.1039/d2tc03814e

文献信息

• Effects of Multibranching on 3-Hydroxyflavone-Based Chromophores and the Excited-State Intramolecular Proton Transfer Dynamics
  作者：Chao-Chen Lin、Chyi-Lin Chen、Min-Wen Chung、Yi-Ju Chen、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/jp105542z

  日期：2010.9.30

  chromophores demonstrating excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT). Coupling between the 3-hydroxyflavone branches connected by an electron-donating triphenylamine core is manifested in the red-shifted and asymmetric absorption band of 2, whereas the absorption of 3 is governed by the divided donor strength. Their excited-state charge-transfer (ESCT)-coupled ESIPT dynamics is investigated via

  一系列的一维，二维和基于3-羟基黄酮（三支生色团1 - 3）已经被合成为多支化的发色团显示出激发态分子内质子转移（ESIPT）的第一个例子。由给电子的三苯胺核连接的3-羟基黄酮支链之间的偶联表现为2的红移和不对称吸收带，而3的吸收则取决于给体强度的划分。通过飞秒荧光上转换研究了它们的激发态电荷转移（ESCT）耦合的ESIPT动力学，并证明了它们与荧光光谱中正常/互变异构体发射的比率具有良好的相关性。对于1和如图2所示，与4′- N，N-二烷基氨基-3-羟基黄酮类似物相比，随着供体强度的增加，ESIPT似乎在乙腈的更具极性的溶剂中停止。然而，类似的依赖性1 - 3尽管它们的结构不同，但溶剂极性上的“ N”表示在正常激发态（N *）时类似的电荷转移特性。正如理论方法所证明的那样，应从中发生荧光和ESIPT的振动弛豫（几何优化）N *的前沿轨道位于一个特定的分支上，从而导致相似的发射模式和动力学
• A Reversible Fluorescent Chemosensor for the Selective Detection of Cu2+ and CN- ions by Displacement Approach
  作者：Periasamy Viswanathamurthi、Rajasekaran Dhivya、Venkatachalam Kavitha、Jebiti Haribabu、Cesar Echeverria

  DOI：10.1007/s10895-023-03381-2

  日期：——

  contact with Cu2+ ions, but it is increased reversibly when it comes into contact with cyanide anion, according to spectroscopic measurements. Along with this, optical studies indicate that the sensor BDP has capability to sense Cu2+ and CN- ions selectively over other examined competitive ions with the LOD of 2.57×10-8 M and 2.98×10-8 M respectively. The detection limit of Cu2+ ions is lower than

  合成了一种新型荧光化学传感器BDP （2-（1-（苯并噻唑-2-基）-5-（4-（二苯氨基）苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基）苯酚）并其传感行为已通过吸收、发射和质谱技术对各种阳离子进行了筛选。与其他金属离子相比，探针BDP优先检测 Cu 2+离子，并且所得的BDP -Cu 2+系综充当氰化物阴离子检测（优于其他阴离子）的辅助传感器。根据光谱测量，探针BDP的荧光强度在与Cu 2+离子接触时被猝灭，但在与氰化物阴离子接触时可逆地增加。除此之外，光学研究表明传感器BDP能够选择性地检测Cu 2+和CN -离子，其LOD分别为2.57×10 -8 M和2.98×10 -8 M。 Cu 2+离子的检测限低于世界卫生组织推荐的饮用水中Cu 2+离子浓度（31.5 µM）。基于探针BDP在与Cu 2+和CN -离子相互作用时发生“开-关-开”荧光变化，提出了这种选择性传感行为的可能机制，并成
• Exploring 3-hydroxyflavone scaffolds as mushroom tyrosinase inhibitors: synthesis, X-ray crystallography, antimicrobial, fluorescence behaviour, structure-activity relationship and molecular modelling studies
  作者：Jamshaid Ashraf、Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Maryam Bibi、Nafeesa Naeem、Anser Ali、Anam Massadaq、Nighat Fatima、Asif Javid、Muhammad Naveed Zafar、Bilal Ahmad Khan、Muhammad Faizan Nazar、Amara Mumtaz、Muhammad Nawaz Tahir、Masoud Mirzaei

  DOI：10.1080/07391102.2020.1805364

  日期：2021.12.12

  To explore new scaffolds as tyrosinase enzyme inhibitors remain an interesting goal in the drug discovery and development. In due course and our approach to synthesize bioactive compounds, a series of varyingly substituted 3-hydroxyflavone derivatives (1-23) were synthesized in one-pot reaction and screened forin vitroagainst mushroom tyrosinase enzyme. The structures of newly synthesized compounds were unambiguously corroborated by usual spectroscopic techniques (FTIR, UV-Vis,H-1-,C-13-NMR) and mass spectrometry (EI-MS). The structure of compound15was also characterized by X-ray diffraction analysis. Furthermore, the synthesized compounds (1-23) were evaluated for their antimicrobial potential. Biological studies exhibit pretty good activity against most of the bacterial-fungal strains and their activity is comparable to those of commercially available antibioticsi.e.Cefixime and Clotrimazole. Amongst the series, the compounds2, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 14and22exhibited excellent inhibitory activity against tyrosinase, even better than standard compound. Remarkably, the compound2(IC50= 0.280 +/- 0.010 mu g/ml) was found almost sixfold and derivative5(IC50= 0.230 +/- 0.020 mu g/ml) about sevenfold more active as compared to standard Kojic acid (IC50=1.79 +/- 0.6 mu g/ml). Moreover, these synthetic compounds (1-23) displayed good to moderate activities against tested bacterial and fungal strains. Their emission behavior was also investigated in order to know their potential as fluorescent probes. The molecular modelling simulations were also performed to explore their binding interactions with active sites of the tyrosinase enzyme. Limited structure-activity relationship was established to design and develop new tyrosinase inhibitors by employing 2-arylchromone as a structural core in the future. Communicated by Ramaswamy H. Sarma