2-吗啉-4-基-1,2-二苯基-乙醇 | 93950-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-吗啉-4-基-1,2-二苯基-乙醇
• 英文名称: 2-morpholin-4-yl-1,2-diphenyl-ethanol
• 英文别名: Erythro-2-morpholino-1,2-diphenylethanol；2-morpholin-4-yl-1,2-diphenylethanol
• CAS: 93950-25-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: BQRBHUBJRJBXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉-4-基-1,2-二苯基-乙醇 在 [Ru(4,4′-(CO2CH2CH3)2-2,2′-bipyridine)3](PF6)2 、 nitrosodurene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移反应光致碳-碳键断裂：可见光介导的叔胺断裂

  摘要：

  本文报告了一些取代的叔胺的电子转移光化学，这些叔胺含有与胺相邻的潜在不稳定 CC 键。结果表明光致电子转移可导致反应，其中净过程涉及使用可见光来介导 CC 键的选择性裂解以产生自由基。34 参考。

  DOI：

  10.1021/ja00261a029
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(trimethylsilyl)methyl bromide 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-吗啉-4-基-1,2-二苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aminomethylation of Aldehydes with α-Amino Alkylsilanes

  摘要：

  (α-邻苯二甲酰亚胺基-、α-吗啉基-和α-乙酰胺基苄基)硅烷和(邻苯二甲酰亚胺基甲基)硅烷在氟化物诱导下进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的α-氨基碳负离子，从而与各种醛加成。加合物的邻苯二甲酰亚胺基团转化为氨基部分产生β-氨基醇。这种简单的反应序列提供了一种新的通用亲核氨甲基化方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1991

文献信息

• Singlet oxygen mediated photofragmentation reactions of amino alcohols: a novel oxidative fragmentation involving both superoxide and excited oxygen intermediates
  作者：Christian M. Haugen、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00200a069

  日期：1989.8

  Etude de la fragmentation sous rayonnement visible de β-dialkylamino α-phenyle benzeneethanols. Obtention d'amines secondaires et d'aldehydes

  Etude de la 碎裂sous rayonnement 可见de β-二烷基氨基α-苯基苯乙醇。获得二胺和二醛
• Singlet oxygen mediated fragmentation of amino alcohols, 1,2-diamines, and amino ketones
  作者：Christian M. Haugen、William R. Bergmark、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00052a027

  日期：1992.12

  proposed for the reaction with singlet oxygen sensitizers in which singlet oxygen initiates reaction by SET oxidation of the amine donors and subsequent reaction from the resulting superoxide-amine cation ion radical pair. For reaction with amino ketones under the same conditions, irradiation results in formation of novel fragmentation products incorporating oxygen. Labeling studies with O-18 enriched

  在有取代胺（氨基醇、1,2-二胺和氨基酮）存在的情况下，辐照单线态氧敏化剂（如玫瑰红、玫瑰红衍生物或四苯基卟啉钯）的充气溶液会导致良好化学物质中胺的氧化碎裂产量和低到中等的量子效率。对于氨基醇和 1,2-二胺，反应过程类似于由电子转移敏化剂（如硫靛或氰基芳烃）照射引发的反应过程。在这些情况下，已显示反应通过胺的单电子转移氧化和随后胺阳离子自由基的裂解进行。对于与单线态氧敏化剂的反应提出了类似的机制，其中单线态氧通过胺供体的 SET 氧化引发反应，随后产生的超氧化物-胺阳离子自由基对反应。对于在相同条件下与氨基酮反应，辐照导致形成新的掺入氧的碎裂产物。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42 个参考文献，1 个标签。使用富含 O-18 的氧气进行的标记研究表明，空气是产品中某些掺入氧气的来源，并提出了与其他碎裂过程密切相关的机制。42
• Photoinduced electron-transfer fragmentation of amino alcohols: stereochemical effects and connectivity between one- and two-electron events
  作者：Xiaohong Ci、Lester Y. C. Lee、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00242a061

  日期：1987.4

  formed by photoinduced electron transfer are of considerable current interest. Among the possible fates of ions formed by heteroatom oxidations is C-C bond fragmentation. Recently they reported that certain tertiary amines suffer C-C bond cleavage when oxidized by acceptors excited by visible light. For amino ketones this reaction was indicated to proceed via homolytic cleavage of the bond between the

  通过光致电子转移形成的自由基离子或自由基离子对的反应是当前相当受关注的。由杂原子氧化形成的离子的可能命运之一是 CC 键断裂。最近他们报告说，某些叔胺在被可见光激发的受体氧化时会发生 CC 键断裂。对于氨基酮，表明该反应通过羰基和胺的 C/sub..cap alpha../ 之间的键的均裂进行，以有效地产生自由基。在此，他们报告了对几种 ..beta..-氨基醇的研究，这些研究证明光氧化还原诱导的 C/sub ..cap alpha../-C/sub ..beta../ 键的裂解可以是一种干净有效的反应与两电子溶剂分解碎裂非常相似。
• Photochemical dehydrofragmentation reactions: importance of donor and acceptor structure in determination of reactivity in radical ion pairs formed in electron transfer photoreactions
  作者：Xiaohong Ci、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja00257a066

  日期：1987.11

  efficient C-C bond photofragmentation reactions of ..beta..-amino-alcohols initiated by electron transfer to excited acceptors. They report here a mechanistic study where this reaction is restricted to the geminate pair and which emphasizes the complimentary roles of reduced acceptor and oxidized donor in facilitating chemical reaction in competition with fast back electron transfer. Amore » key result is

  由于可以实现的净化学反应的多功能性以及在他们的研究中遇到的各种中间体和机械复杂性，光致电子转移反应是相当有趣的主题。对于最初中性的供体和受体，激发单线态的猝灭通常由双离子对 A/sup -//D/sup +/ 的形成决定，其随后可以通过反向电子转移或在中等极性到极性的溶剂中衰变，通过笼逃逸形成自由离子。在非极性溶剂中，反电子转移过程作为一个有效的时钟，将孪生对的反应寿命限制在 ns 时间；因此，只有相对快速的反应才能从双生对有效地发生，并且这些反应通常涉及溶剂或其他高浓度试剂的参与。作者之前曾报道过 ..β..-氨基-醇的化学清洁和中等效率的 CC 键光碎反应，由电子转移到受激受体引发。他们在这里报告了一项机理研究，其中该反应仅限于成对，并强调了还原受体和氧化供体在促进化学反应与快速反向电子转移竞争中的互补作用。Amore » 关键结果是快速碎裂与受体自由基阴离子诱导的供体阳离子自由基去质
• Rose bengal-induced photofragmentation: Singlet oxygen revisited
  作者：Gary A. Epling、Martha L. Jackson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80519-c

  日期：1991.12

  The Rose Bengal-induced photofragmentation of β-amino alcohols has been previously reported to proceed through a mechanism involving singlet oxygen sensitization, followed by attack of singlet oxygen and superoxide on the β-amino alcohol. An alternative mechanism involving electron transfer from the amine to the excited state Rose Bengal is supported by new evidence.

  先前已经报道了玫瑰孟加拉诱导的β-氨基醇的光致碎裂通过涉及单线态氧敏化，随后单线态氧和超氧化物攻击β-氨基醇的机理进行。新证据支持了另一种涉及电子从胺转移到激发态玫瑰红的机制。