5-(4-(N'-hydroxyamidino)phenyl)-2-(2-(N'-hydroxyamidino)pyridin-5-yl)thiazole | 1234547-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-(N'-hydroxyamidino)phenyl)-2-(2-(N'-hydroxyamidino)pyridin-5-yl)thiazole
• 英文别名: N'-hydroxy-5-[5-[4-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]pyridine-2-carboximidamide
• CAS: 1234547-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆O₂S
• 分子量: 354.392
• InChiKey: MFPMZUTZXDDMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(N'-hydroxyamidino)phenyl)-2-(2-(N'-hydroxyamidino)pyridin-5-yl)thiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到5-(4-(N'-hydroxyamidino)phenyl)-2-(2-(N'-hydroxyamidino)pyridin-5-yl)thiazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,5-双[脒基芳基]噻唑的合成及其抗原虫活性

  摘要：

  合成了七种新型二脒基 2,5-双（芳基）噻唑 ( 5a – g )，并针对布氏罗登斯锥虫( T. b. r .) 和恶性疟原虫( P. f. ) 进行了评估。通过双（三甲基甲硅烷基）氨基锂的作用，直接从相应的双腈（4a – g ）获得二脒。双腈4a – f 的合成分四步进行，首先将 2-三丁基锡噻唑与适当的氰基芳基卤进行 Stille 偶联。通过钯促进混合锡-甲硅烷基试剂2-三甲基甲硅烷基-5-三甲基锡噻唑与2-溴-5-氰基吡啶的偶联获得双腈5g 。通过羟胺与双腈反应得到偕胺肟潜在前药6a – e , 6g 。偕胺肟的O-甲基化得到相应的N-甲氧基脒7a – c、7e、7g。正如 Δ T m测量所反映的那样，二脒显示出很强的 DNA 结合亲和力。四种二脒5a、5b、5d和5e在体外对P. f 具有高度活性。IC 50值在 1.1 至 2.5 nM 之间。相同的四种二脒显示针对 T. b. 的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.058
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-cyanophenyl)-2-(2-cyanopyridin-5-yl)thiazole 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到5-(4-(N'-hydroxyamidino)phenyl)-2-(2-(N'-hydroxyamidino)pyridin-5-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双[脒基芳基]噻唑的合成及其抗原虫活性

  摘要：

  合成了七种新型二脒基 2,5-双（芳基）噻唑 ( 5a – g )，并针对布氏罗登斯锥虫( T. b. r .) 和恶性疟原虫( P. f. ) 进行了评估。通过双（三甲基甲硅烷基）氨基锂的作用，直接从相应的双腈（4a – g ）获得二脒。双腈4a – f 的合成分四步进行，首先将 2-三丁基锡噻唑与适当的氰基芳基卤进行 Stille 偶联。通过钯促进混合锡-甲硅烷基试剂2-三甲基甲硅烷基-5-三甲基锡噻唑与2-溴-5-氰基吡啶的偶联获得双腈5g 。通过羟胺与双腈反应得到偕胺肟潜在前药6a – e , 6g 。偕胺肟的O-甲基化得到相应的N-甲氧基脒7a – c、7e、7g。正如 Δ T m测量所反映的那样，二脒显示出很强的 DNA 结合亲和力。四种二脒5a、5b、5d和5e在体外对P. f 具有高度活性。IC 50值在 1.1 至 2.5 nM 之间。相同的四种二脒显示针对 T. b. 的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.058