(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-phosphonic acid | 35003-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-phosphonic acid
• 英文别名: 1-Phenyl-2-benzoyl-aethan-phosphonsaeure-(1)；(3-Oxo-1,3-diphenyl-propyl)-phosphonsaeure；α-Phenyl-β-benzoyl-aethanphosphonsaeure；α-Phenyl-β-benzoyl-aethylphosphonsaeure；3-Oxo-1,3-diphenyl-propan-1-phosphonsaeure；1,3-Diphenyl-3-oxo-propanephosphonic acid；(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)phosphonic acid
• CAS: 35003-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₅O₄P
• 分子量: 290.255
• InChiKey: YMVCBQGHGVLQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-phosphonic acid 在 氯化亚砜 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (2-bromo-3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-phosphonic acid monophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conant; Cook, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) (1,3-diphenyl-3-((trimethylsilyl)oxy)allyl)phosphonate 在 四氢呋喃 作用下， 生成 (3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸甲硅烷酯 V. 三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯与羰基化合物的反应

  摘要：

  当亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯 (1) 在室温下用醛、酮或 α,β-不饱和醛处理时，1,2- 加合物以高产率 (75-94%) 获得。另一方面，当使用 α,β-不饱和酮或巴豆酸乙酯时，1,4-加合物的产率很高（71-84%）。通过添加醇或水，硅烷化产物以几乎定量的产率顺利水解为相应的膦酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.485

文献信息

• Anlagerung von Phosphorigsäure-diamiden und ihren Phenylogen an Doppelbindungssysteme
  作者：P. Messinger

  DOI：10.1002/ardp.19713041109

  日期：——

  Durch Anlagerung von Phosphorigsäure‐diamiden 4 und ihrer Phenylogen 12, 13 an Olefine mit aktivierter Doppelbindung 5, Azomethine oder Arylsulfonylimine 8 und Azodicarbonsäurebismorpholid 20 entstehen Derivate von Phosphonsäurediamiden. Die Umlagerungsreaktion eines α‐Amino‐phosphonsäureamids 9a wird beschrieben.

  Durch Anlagerung von Phosphorigsäure-diamiden 4 和 ihrer Phenylogen 12, 13 an Olefine mit aktivierter Doppelbindung 5, Azomethine oder Arylsulfonylimine 8 und Azodicarbonsäurebismorpholid 20 von entstehen Phenylogen derivate. Die Umlagerungsreaktion eines α-Amino-phosphonsäureamids 9a wird beschrieben。
• Conant, Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 2683
  作者：Conant

  DOI：——

  日期：——
• Conant, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 1713,1714
  作者：Conant

  DOI：——

  日期：——
• Conant; Cook, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 838
  作者：Conant、Cook

  DOI：——

  日期：——
• SILYL PHOSPHITES V. THE REACTIONS OF TRIS(TRIMETHYLSILYL) PHOSPHITE WITH CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Mitsuo Sekine、Isamu Yamamoto、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1977.485

  日期：1977.5.5

  When tris(trimethylsilyl) phosphite (1) was treated with aldehydes, ketones, or α,β-unsaturated aldehydes at room temperature, the 1,2-adducts were obtained in high yields (75–94%). On the other hand, when α,β-unsaturated ketones or ethyl crotonate was used, the 1,4-adducts were obtained in high yields (71–84%). The silylated products were smoothly hydrolyzed to the corresponding phosphonates in almost

  当亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯 (1) 在室温下用醛、酮或 α,β-不饱和醛处理时，1,2- 加合物以高产率 (75-94%) 获得。另一方面，当使用 α,β-不饱和酮或巴豆酸乙酯时，1,4-加合物的产率很高（71-84%）。通过添加醇或水，硅烷化产物以几乎定量的产率顺利水解为相应的膦酸酯。