(1R,3S)-dimethyl cyclopentane-1,3-dicarboxylate | 190137-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-dimethyl cyclopentane-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: cis-Cyclopentan-1,3-dicarbonsaeure-dimethylester；cis-1,3-dicarbomethoxycyclopentane；dimethyl cis-1,3-cyclopentanedicarboxylate；Cis-dimethyl cyclopentane-1,3-dicarboxylate；dimethyl (1S,3R)-cyclopentane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 190137-08-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SQFQEQDRLAZVJQ-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-dimethyl cyclopentane-1,3-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以89.57%的产率得到cis-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  [Pt（cis-1,3-diaminocycloalkane）Cl2]类似物的合成，在癌细胞中的抗增殖活性和DNA相互作用研究。

  摘要：

  摘要 寻找更有效的铂类抗癌药物已导致数百种新的铂类复合物的设计，合成和临床前测试。该搜索结果导致第三代Pt（II）抗癌药[Pt（1,2-二氨基环己烷）（草酸盐）]，奥沙利铂被认可并获得FDA的批准，它是治疗结肠直肠和胃肠道癌的有效药物。引入Pt（1，n-二氨基环烷烃）部分的抗癌铂（II）配合物类别的另一个有希望的例子是凯铂（[Pt（顺式-1,4 -DACH）Cl 2]，DACH ＝二氨基环己烷）。我们在这里报告我们在评估环烷基部分在这些复合物中的作用方面的进展，重点是合成，表征，评估肿瘤细胞中抗增殖活性以及研究新的[Pt（顺式-1,3-二氨基环烷烃）的作用机理。）Cl 2 ]配合物，其中顺式-1，3-二氨基环烷烃基包含环丁基，环戊基和环己基部分。我们证明[Pt（顺-1,3-DACH）Cl 2 ]破坏癌细胞比其他两个研究的1,3-二氨基环烷衍生物或顺铂更大的功效。此外，研究的[Pt（顺式-1

  DOI：

  10.1007/s00775-020-01809-9
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1R,3S)-dimethyl cyclopentane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象限制和对映异构增加了氰基胍型组胺H 4受体激动剂的效价和选择性。

  摘要：

  2-氰基-1- [4-（1- ħ咪唑-4-基）丁基] -3- [2-（苯基硫基）乙基]胍（UR-PI376，1）是人组胺的有效和选择性的激动剂H 4受体（hH 4 R）。为了获得有关活性构象的信息，我们合成了具有环戊烷-1,3-二基接头的1的类似物。亲和力和功能活性是在Sf9细胞膜上的重组hH x R（x：1-4）亚型（放射配体结合，[ 35 S]GTPγS或GTPase分析）上确定的，部分是在人或小鼠H 4 R的荧光素酶分析中确定的（HEK-293细胞）。最有效的H 4通过手性HPLC分离了14个外消旋体中的R激动剂，得到了8个对映体纯的化合物。根据中间体的X射线结构和立体控制的合成途径分配构型。（+）-2-氰基-1-{[反式-（1 S，3 S）-3-（1 H-咪唑-4-基）环戊基]甲基} -3- [2-（苯硫基）乙基]胍（（1小号，3小号）-ur-RG98，39A）是最有效的ħ 4在这一系列R激动剂（EC

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00120

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2012154204A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Antibacterial compounds of Formula I are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; use of such compounds in the treatment of bacterial infections and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式I的抗菌化合物：以及其立体异构体和药学上可接受的盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；利用这些化合物治疗细菌感染以及制备这些化合物的方法。
• PYRROLIDINYL SULFONE RORGAMMA MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191483A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基都在此定义。还提供了包含相同成分的药物组合物。这类化合物和组合物在调节细胞中RORγ活性的方法和治疗受疾病或紊乱困扰的主体中是有用的，例如，主体将从调节RORγ活性中获益的自免疫和/或炎症紊乱。
• Convenient One-Pot Conversion of Alcohols into Esters via Hemiacetal Intermediates
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Pan Jarglis、Klaus Lorenz

  DOI：10.1055/s-1988-27708

  日期：——

  A simple and efficient one-pot oxidative procedure, adaptable to a large scale, is described for the preparation of methyl esters from either primary alcohols or vic-diols. The aldehyde is generated by Swern or periodate oxidation, followed by bromine oxidation of the methyl hemiacetal formed in aqueous methanolic solution.

  本文介绍了一种简单高效的氧化反应步骤，适用于大规模生产，用于从伯醇或邻二醇制备甲酯。该反应通过Swern或过碘酸氧化生成醛，然后在水合甲醇溶液中形成的甲缩醛与溴进行氧化反应。
• Chemoenzymatic Enantioselective Synthesis of Amidinomycin
  作者：Robert Chênevert、Michèle Lavoie、Gabriel Courchesne、Richard Martin

  DOI：10.1246/cl.1994.93

  日期：1994.1

  We report the first asymmetric synthesis of amidinomycin, an antiviral antibiotic metabolite. Amidinomycin of high enantiomeric purity (ee 91%) was prepared from norbornylene in 8 steps. The key step is an enzymatic discrimination of enantiotopic groups in meso cis-1,3-dicarbomethoxycyclopentane or in meso cis-cyclopentane-1,3- dicarboxylic acid anhydride.

  我们报告了抗病毒抗生素代谢物氨基脲霉素的首次不对称合成。高对映纯度（ee 91%）的氨基脲霉素是通过8步从诺博尔烯制备而成。关键步骤是对meso cis-1,3-二甲氧基环戊烷或meso cis-环戊烯-1,3-二羧酸酐中的对映体组进行酶促选择。
• Synthesis and properties of cyclic diester based aliphatic copolyesters
  作者：Yanchun Liu、S. Richard Turner

  DOI：10.1002/pola.23985

  日期：2010.5.15

  dimethyl bicyclo[2.2.1]heptane‐1,4‐dicarboxylate (DMCD‐1), dimethyl bicyclo[2.2.2]octane‐1,4‐dicarboxylate (DMCD‐2), dimethyl bicyclo[3.2.2]nonane‐1,5‐dicarboxylate (DMCD‐3), 1,4‐dimethoxycarbonyl‐1,4‐dimethylcyclohexane (DMCD‐M) and the aliphatic diols: ethylene glycol (EG) and 1,4‐cyclohexane dimethanol (CHDM). The polymer compositions were determined by nuclear magnetic resonance (NMR) and the molecular

  熔融缩聚反应使用以下脂环族二酯制备了一系列系统的无定形和无定形共聚酯：二甲基-1,4-环己烷二羧酸酯（DMCD），二甲基二环[2.2.1]庚烷-1,4-二羧酸二甲酯（DMCD-1 ），二甲基双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸酯（DMCD-2），二甲基双环[3.2.2]壬烷-1,5-二羧酸酯（DMCD-3），1,4-二甲氧基羰基-1， 4-二甲基环己烷（DMCD-M）和脂肪族二醇：乙二醇（EG）和1,4-环己烷二甲醇（CHDM）。通过核磁共振（NMR）确定聚合物组成，并使用尺寸排阻色谱法（SEC）确定分子量。通过动态机械分析（DMA），差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）对聚酯进行表征。T g高达115°C），高于本研究的其他共聚酯。对于聚[x（DMCD-2）y（DMCD）30（EG）70（CHDM）]，T g随着DMCD-2摩尔含量的增加而线性增加。DMA显示，由于环己烯环的构

表征谱图