2,4,6-tris(phosphorylmethyl)mesitylene | 1246042-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(phosphorylmethyl)mesitylene
• 英文别名: mesityl-1,3,5-tris(methylenephosphonic acid)；(2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene)triphosphonic acid；H₆tpmm；((2,4,6-Trimethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(methylene))tris(phosphonic acid)；[2,4,6-trimethyl-3,5-bis(phosphonomethyl)phenyl]methylphosphonic acid
• CAS: 1246042-23-8
• 化学式: C₁₂H₂₁O₉P₃
• 分子量: 402.215
• InChiKey: QWXUWANGIZFKSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  807.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2,4,6-tris(phosphorylmethyl)mesitylene 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属场所铜（II）-膦酸酯配位链阵列的合成与表征

  摘要：

  CuCl 2 ·2H 2 O和2,4,6-三（磷酰基甲基）均三甲苯（H 6 tpmm）在H 2 O-DMF溶液中在室温下反应，得到[Cu 6（H 2 tpmm）3（H 6 2 O）9 ]·3H 2 O（1），其特征在于进行了傅立叶变换红外（FT-IR），热重分析（TG）和粉末X射线衍射（PXRD）。的固态结构1揭示的M个一维链阵列4大号2-metallocages 2种的metallocage单元的连接构成即MC-A（膦酸酯/水桥接）和MC-B（仅膦酸盐桥接），通过μ 2 -O（膦酸盐）铜债券ABAABA顺序。三-膦配位体H 6 TPMM被部分地去质子化以生成H 2 TPMM 4-，它显示一个顺式，顺式，顺式构象桥接6的Cu（II）通过两个单齿膦酸盐基团在一个中心η 0：η 0：η 1 η-键接模式和一个三齿膦酸酯基团中一个μ 4， η 1：η 1：η 2 -bondingng模式。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600722
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-(tris(diethylphosphonato)methyl)mesitylene 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以79%的产率得到2,4,6-tris(phosphorylmethyl)mesitylene
  参考文献：
  名称：

  One, two, and three methylene phosphonic acid groups (–CH2PO3H2) on a mesitylene ring: synthesis, characterization and aspects of supramolecular aggregation

  摘要：

  通过Michaelis-Arbuzov反应后进行酸水解，利用逐步取代三甲苯环上的-CH2Br基团的便利性，以80-90%的产率制备了三甲苯单、双和三甲叉膦酸C6H2Me3(CH2PO3H2)(1)、C6HMe3(CH2PO3H2)2(2)和C6Me3(CH2PO3H2)3(3)。化合物1-4已通过分析和光谱（IR、NMR和MS）技术进行了表征。所有三种化合物的X射线结构研究表明，中心三甲苯环是承载多个甲叉膦酸基团的稳固平台。三甲苯单甲叉膦酸1，可视为受阻的苄基膦酸改性，有趣地通过相邻的-PO3H2基团之间广泛的O-H…O氢键作用形成一维管状结构，尽管由于表面高度疏水性，管间没有这样的相互作用。三甲苯-1,3-二膦酸2的X射线结构显示，分子中-CH2PO3H2呈同向排列，通过广泛的P-OH…O氢键作用形成二维层状结构。三甲苯环同侧存在三个-PO3H2单元导致形成三维框架固体。当前研究清楚地揭示了超分子结构的维数与三甲苯环上膦酸基团数量之间的线性关系。

  DOI：

  10.1039/b9nj00691e

文献信息

• Pd Nanoparticles Dispersed on Zr ^IV Organophosphonate: A Robust and Reusable Catalyst for Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reactions
  作者：Suchibrata Borah、Shashank Mishra、Luis Cardenas、Nayanmoni Gogoi

  DOI：10.1002/ejic.201701313

  日期：2018.2.14

  by the hydrothermal reaction of ZrOCl2·8H2O with a trisphosphonic acid ligand, mesityl‐1,3,5‐tris(methylenephosphonic acid). Treatment of the mesoporous ZrIV phosphonate framework with Pd(OAc)2 and subsequent reduction produced a nanocomposite where Pd nanoparticles of average size ca. 7–8 nm were found to be homogeneously and abundantly dispersed over the phosphonate framework. The composite acts

  通过ZrOCl 2 · 8H 2 O与三膦酸配位体1,3,5,5-三（亚甲基膦酸）的水热反应合成了介孔磷酸锆（IV ）。用Pd（OAc）2处理介孔Zr IV膦酸酯骨架并随后还原产生了纳米复合材料，其中Pd纳米粒子的平均尺寸约为。发现7–8 nm均匀且大量分散在膦酸酯骨架上。该复合物在芳烃溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中充当有效且可重复使用的多相催化剂。
• Polymeric layer framework and chain structure of two three-component cadmium and copper phosphonates embedded with pyrazine
  作者：Jing-Yun Wu、Shih-Hao Jhan、Yu-Ju Lin、Dong-Lin Cai、Zhi-Jia Hu、Hui-Ling Sung

  DOI：10.1016/j.jssc.2020.121638

  日期：2020.11

  phosphonate coordination polymers, [Cd2(H4tpmm)2(pz)2]n (1) and [Cu2(H4tpmm)2(pz)2(H2O)4]·5H2O}n (2), have been synthesized from the self-assembly reactions of 2,4,6-tris(phosphorylmethyl)mesitylene (H6tpmm) with Cd(ClO4)2·6H2O or Cu(NO3)2·3H2O by introducing pyrazine (pz) as ancillary ligand. Cadmium phosphonate 1 possesses a layer framework, in which the two crystallographic distinct Cd(II) centers

  两种金属膦酸酯配位聚合物，[Cd 2（H 4 tpmm）2（pz）2 ] n（1）和[Cu 2（H 4 tpmm）2（pz）2（H 2 O）4 ]·5H 2 O } n（2）是由2,4,6-三（磷酰基甲基）均三甲苯（H 6 tpmm）与Cd（ClO 4）2 ·6H 2 O或Cu（NO 3）2的自组装反应合成的·3H 2通过引入吡嗪（pz）作为辅助配体来形成O。膦酸镉1具有层框架，其中两个晶体学上不同的Cd（II）中心显示两个不同的配位环境，其中一个具有CdO 4 N 2 }八面体几何形状，呈近似规则的方式，另一个适合于CdO 3 N 2 }方锥几何。膦酸铜2显示链结构，其中两个晶体学上不同的Cu（II）中心都具有相同的CuO 4 N 2}八面体，但以不同的方式变形；一个是Jahn–Teller失真，另一个是菱形失真。对于Cd（II）和Cu（II）配合物，pz配体都可以被认为嵌入扩展的金属膦酸酯结构中，并与H
• A highly porous three-dimensional aluminum phosphonate with hexagonal channels: synthesis, structure and adsorption properties
  作者：Si-Fu Tang、Jin-Jun Cai、Liang-Jun Li、Xiao-Xia Lv、Chao Wang、Xue-Bo Zhao

  DOI：10.1039/c3dt53167h

  日期：——

  A 3D porous aluminum(III) trisphosphonate, constructed from 1D inorganic aluminum phosphate chains and tripodal organic linkers, contains large hexagonal channels (1.24 nm in diameter) and a highly accessible void (50.3%) which allow it to have a fast and relatively high uptake of H2, N2 and CO2.

  由一维无机磷酸铝链和三脚架有机连接基构成的3D多孔三膦酸铝（III）包含大的六边形通道（直径为1.24 nm）和高度可访问的空隙（50.3％），使其具有快速且相对较高的高度吸收H 2，N 2和CO 2。
• A three-component copper phosphonate complex as a sensor platform for sensitive Cd2+ and Zn2+ ion detection in water via fluorescence enhancement
  作者：Zhi-Jia Hu、Meng-Jung Tsai、Hui-Ling Sung、Jing-Yun Wu

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122178

  日期：2021.7

  respectively. Such sensing performances are negligibly interfered by most perturbed metal ions but largely affected by Fe3+, Ni2+, and Co2+. EDX and XPS analyses show the occurrence of weak binding interactions between the Cd2+/Zn2+ ions and the structure of 1·H2O, resulting in fluorescence enhancement. This work demonstrates a highly water stable molecular copper phosphonate behaving as a sensor

  三组分膦酸铜分子[Cu 2（H 4 tpmm ）2（Hpybim）2 ]·H 2 O（1 ·H 2 O），其中H 6 tpmm = 2,4,6-三（磷酰基甲基）制备了均三甲苯和Hpybim = 2-（2-吡啶基）苯并咪唑，在高达约370°C的温度下显示出高的热稳定性。配合物1 ·H 2 O具有与晶体反转中心相关的双核结构对称性，其中Cu（II）中心适合于高度变形的方形金字塔形几何结构。络合物1 ·H 2 O在固态和H 2处均显示出两个极弱的发射带O暂停阶段。然而，由于将Cd 2+和Zn 2+添加到1 ·H 2 O的H 2 O悬浮液中，荧光强度将分别显着提高11.1倍和25.2倍，并且发射带的形状发生了显着变化。的荧光增强传感1 ·H 2朝向镉ö 2+和Zn 2+ H中2 O为与检测（LOD）的极限高度敏感1.35和0.89μM的值，分别。大部分微扰的金属离子对这种传感性能的影响可以忽略不计，但受Fe
• A water-stable molecular cadmium phosphonate bearing 2-(2-pyridyl)benzimidazole as a highly sensitive luminescence sensor for the selective detection of bisphenol AF and bisphenol B
  作者：Jing-Yun Wu、Zhi-Jia Hu、Hui-Ling Sung

  DOI：10.1039/d0ce01740j

  日期：——

  A highly water-stable molecular cadmium phosphonate bearing 2-(2-pyridyl)benzimidazole has been used as a sensor platform for the luminescence detection of bisphenol AF (BPAF) and bisphenol B (BPB) in water with good sensitivity and selectivity.

  一种高度水稳定的分子镉膦酸酯，带有2-(2-吡啶基)苯并咪唑，已被用作传感器平台，用于在水中发光检测双酚AF（BPAF）和双酚B（BPB），具有良好的灵敏度和选择性。