5-Chlor-2-<3-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenon | 54485-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-2-<3-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenon
• 英文别名: N-[4-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl]-phthalimide；5-chloro-2-[3-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenone；5-chloro-2-(3-phthalimidomethyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzophenone；2-[[4-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 54485-85-7
• 化学式: C₂₄H₁₅ClN₄O₃
• 分子量: 442.861
• InChiKey: PEKIJLFAGGYWKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  694.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-2-<3-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenon 在 一水合肼 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 阿地唑仑
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-Chlor-2-<3-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenon
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331

文献信息

• Process for the production of 1-aminomethyl-6-phenyl-4h-s-triazolo-[4,3-a][
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03957761A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  A multistep process for the production of a compound of the formula V: ##SPC1## wherein R' and R" are alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive or together ##EQU1## is pyrrolidino, piperidino, 4-methylpiperazino or morpholino; and wherein the rings A and B are unsubstituted, or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, nitro and trifluoromethyl, which comprises treating an equivalent of a compound of formula 1: ##SPC2## Wherein rings A and B are defined as above, with 2 equivalents of an .alpha.-phthalimido acetyl halide in an inert organic solvent to obtain a 1,3-dioxo-2-isoindolineacetic acid, [[N-(2-benzoylphenyl)-1,3-dioxo-2-isoindolineacetamido]methylene]hydrazide II which when treated with trifluoroacetic acid gives compound III; treating compound III with a dialkylmethyleneammonium chloride in an inert organic solvent to obtain a 2-[3-(dialkylamino)methyl-5-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benz ophenone IV and treating IV with hydrazine in an alkanol to obtain a compound V above. Also claimed are the intermediates II and IV. The 1-aminomethyltriazolobenzodiazepine compounds (V) are used for treatment of anxieties and/or depressions in mammals and birds.

  一种用于生产化合物的多步骤过程，该化合物的分子式为V：其中R'和R"是1至3个碳原子的烷基，包括或一起；是吡咯烷基、哌啶基、4-甲基哌嗪基或吗啉基；环A和环B未取代，或被来自氟、氯、溴、硝基和三氟甲基的一种或多种取代基取代，该过程包括将式1的化合物的当量与2当量的α-邻苯二甲酰亚胺乙酰卤在惰性有机溶剂中处理，以获得1,3-二氧杂-2-异吲哚乙酸，[[N-(2-苯甲酰基苯基)-1,3-二氧杂-2-异吲哚乙酰胺基]亚甲基]肼II，处理III化合物与三氟乙酸，得到化合物III；将化合物III与惰性有机溶剂中的二烷基亚甲基氯化铵处理，得到2-[3-(二烷基氨基)甲基-5-(邻苯二甲酰基甲基)-4H-1,2,4-三唑-4-基]苯并酮IV，并将IV处理与醇中的肼，得到上述化合物V。还声明了中间体II和IV。1-氨甲基三唑苯二氮杂平(V)化合物用于治疗哺乳动物和鸟类的焦虑和/或抑郁症状。
• Process for preparing halo triazolo benzodiazepine
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03991070A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Preparing 1-halo-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines by reacting an N-halosuccinimide with a 2-[3-(phthalimidomethyl)triazolyl]benzophenone to form the 2-[5-halo-3-(phthalimidomethyl)triazolyl] benzophenone and reacting the 2-[5-halo-3-(phthalimidomethyl)triazol-4-yl]benzophenone with hydrazine or a primary amine in an organic liquid solvent medium at 25.degree. to 100.degree. C. The products of the process have CNS tranquilizer and sedative properties but are also of interest for use as intermediates to prepare 2,4-dihydro-6-phenyl-1H-s-triazolo[4,3-a] [1,4]benzodiazepin-1-ones which are of clinical interest for their CNS tranquilizer, sedative and anti-depressant drug use properties in mammalian animals including humans.

  通过将N-卤代琥珀酰亚胺与2-[3-(邻苯二甲酰亚胺基)三唑基]苯基甲酮反应，制备1-卤代-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平。该反应生成2-[5-卤代-3-(邻苯二甲酰亚胺基)三唑基]苯基甲酮，再将其与肼或一级胺在有机液体溶剂介质中于25℃至100℃反应，得到本方法的产物具有中枢神经系统镇静和催眠作用，但也具有作为中间体制备2,4-二氢-6-苯基-1H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平的兴趣，该化合物在哺乳动物动物包括人类中具有中枢神经系统镇静剂、催眠剂和抗抑郁药物使用性质。
• HESTER J. B. JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 575-581
  作者：HESTER J. B. JR.

  DOI：——

  日期：——
• US3957761A
  申请人：——

  公开号：US3957761A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US3991070A
  申请人：——

  公开号：US3991070A

  公开（公告）日：1976-11-09